微考點(diǎn)2有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)(2024·湖南長(zhǎng)沙高三檢測(cè))一種藥物中間體(H)的合成路途如下：已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，發(fā)生如下反應(yīng)：→R—CHO＋H2O；②R—CHO＋R1—CH2COOHeq\o(→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH=CHR1＋H2O＋CO2↑；參照上述合成路途，設(shè)計(jì)由和CH3COOH制備的合成路途(無(wú)機(jī)試劑任選)。[解析]參照上述合成路途，可先和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生水解生成，和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成，在催化劑作用下聚合生成，據(jù)此寫(xiě)出合成路途?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．(2024·廣東中山期末)有機(jī)合成反應(yīng)須要考慮“原子經(jīng)濟(jì)性”，也應(yīng)盡可能選擇反應(yīng)條件和順、產(chǎn)率高的反應(yīng)。已知RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化劑))為加成反應(yīng)。用乙烯制備時(shí)，按正確的合成路途依次發(fā)生的反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為(A)A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化[解析]由題給信息進(jìn)行逆合成分析，若想要得到，須要得到CH3CHO，乙醛可通過(guò)乙醇氧化得到，乙醇可通過(guò)乙烯與水加成得到，所以由乙烯制備的路途為CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(加成))，故選A。2．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相像且比嗎啡更許久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路途如下：已知：R—OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))R—BrR—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr4-戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路途，設(shè)計(jì)由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路途。CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\do5(－CO2))CH2=CHCH2CH2COOH[解析]依據(jù)題給“已知”和流程以及D的分子式，較易推斷出合成路途中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。由CH2=CHCH2OH為起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2個(gè)碳原子。流程中A→B→C→D分子中凈增2個(gè)碳原子，故可寫(xiě)出制備4-戊烯酸的合成路途：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(PBr3))CH2=CHCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCHCOOCH2CH32))CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq\o(→,\s\up7(①NaOH溶液/△),\s\do5(②H2SO4溶液))CH2=CHCH2CH(COOH)2eq\o(→,\s\up7(180℃),\s\d