第2課時(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。2.知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。宏觀辨識(shí)與微觀探析體會(huì)有機(jī)化合物在元素組成、分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)等方面與無機(jī)物的差異。能從元素和原子、分子水平認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。有機(jī)化合物中的官能團(tuán)1．官能團(tuán)：有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。2．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)實(shí)驗(yàn)探究——水垢的去除實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論向盛有少量碳酸鈣粉末的三支試管中，分別加入白醋、檸檬汁、乙醇碳酸鈣溶于白醋、檸檬汁，不溶于乙醇①白醋、檸檬汁具有酸性；②酸性：白醋、檸檬汁>碳酸>乙醇(2)部分常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱及對應(yīng)的有機(jī)化合物示例官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物示例碳碳雙鍵H2C=CH2乙烯—O—H羥基C2H5—O—H乙醇羧基酯基3.烴的衍生物(1)定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物。(2)組成元素：除含有碳、氫元素外，還含有其他元素。1．有機(jī)化合物根據(jù)元素組成分為烴和烴的衍生物。常見的烴有烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴，烴的衍生物有鹵代烴、醇、羧酸、酯等。2．有機(jī)化合物根據(jù)官能團(tuán)分為烯烴、炔烴(官能團(tuán)為—C≡C—)、鹵代烴、醇、羧酸、酯等。幾種物質(zhì)的官能團(tuán)物質(zhì)CH3ClCH3CHO官能團(tuán)的名稱氯原子硝基醛基官能團(tuán)的符號(hào)—Cl—NO2—CHO3.(1)根、基的區(qū)別：根指帶電荷的原子或原子團(tuán)，如氯離子、氫氧根；基指電中性的原子團(tuán)，如羥基、羧基、烴基等。(2)羥基與氫氧根的比較羥基(—OH)氫氧根(OH－)電子式帶電荷數(shù)不顯電性帶一個(gè)單位負(fù)電荷存在形式不能獨(dú)立存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中穩(wěn)定性不穩(wěn)定穩(wěn)定相同點(diǎn)組成元素相同(3)基與官能團(tuán)的關(guān)系：官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如烴基不是官能團(tuán)。1．將下列有機(jī)物與所含的官能團(tuán)用短線連接起來。①CH3CH2Cl A．硝基② B．碳碳雙鍵③CH3CHO C．氯原子④ D．羥基⑤CH3CH2OH E．醛基答案：①—C②—A③—E④—B⑤—D2．請寫出下列有機(jī)化合物中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱。(1)CH3CH=CH2：________；________。(2)CH≡C—CH2CH3：________；________。(3)HCOOCH3：________；________。(4)CH3CH2COOH：________；________。3．陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別。(1)中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是________。(2)中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是________________。(3)中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)是________。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1．定義(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：兩種或多種化合物具有相同的分子式卻具有不同的分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：分子式相同而分子結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2．實(shí)例(1)正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體名稱正丁烷異丁烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3熔點(diǎn)/℃－138.4－159.6沸點(diǎn)/℃－0.5－11.7(2)分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(異戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。3．性質(zhì)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)上的差別導(dǎo)致它們在性質(zhì)上有所不同，如在其他條件相同時(shí)，同分異構(gòu)體分子的主鏈越短，支鏈越多，其熔、沸點(diǎn)越低。1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳移位”法首先選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線，然后按主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰、間的順序依次寫出各種同分異構(gòu)體。例如：C6H14的同分異構(gòu)體：(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C—C(2)從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：注意：甲基不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。(3)從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：注意：②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2．一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——等效氫法(1)分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。例如：CH4分子中的4個(gè)氫原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一種。(2)同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。例如：新戊烷()的四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，即新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一種。(3)分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子等效。例如：分子中的18個(gè)氫原子等效，所以其一氯代物只有一種。1．判斷正誤(1)C2H6和C3H8互為同分異構(gòu)體。()(2)同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量一定相同。()(3)C4H10只表示一種物質(zhì)。()(4)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、異戊烷()、新戊烷[C(CH3)4]的化學(xué)性質(zhì)相似。()(5)CH2Cl2有兩種同分異構(gòu)體。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種B．7種C．8種D．9種解析：選C。分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體可看作是戊烷分子中的1個(gè)H原子被Cl原子取代產(chǎn)生的物質(zhì)，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)43種，CH3CH2CH2CH2CH3有3種位置的H原子，(CH3)2CHCH2CH3有4種位置的H原子，C(CH3)4只有1種位置的H原子，所以分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有3＋4＋1＝8(種)。3．下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填字母，下同)；互為同位素的是________；互為同素異形體的是________；屬于同一種物質(zhì)的是________。A．12C和13CB．O2和O3解析：A項(xiàng)，二者互為同位素；B項(xiàng)，二者互為同素異形體；C項(xiàng)，都可以看作是甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代的產(chǎn)物，由于甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，它的二元取代物只有一種，所以它們的結(jié)構(gòu)完全相同，是同一種物質(zhì)(丙烷)；D項(xiàng)，二者具有相同的分子式，但分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。答案：DABC課堂小結(jié)1.熟記常見的官能團(tuán)：碳碳雙鍵；—O—H羥基；羧基；酯基。2.常見烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目：丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu)，丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。3.等效氫(1)烴分子中同一個(gè)碳原子連接的氫原子等效。(2)同一個(gè)碳原子所連接的—CH3上的氫原子等效。(3)分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。合格考訓(xùn)練1．下列烷烴分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH3C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3解析：選C。只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物，說明其一氯代物有3種。CH3CH2CH3分子中含有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，其一氯代物有2種，A項(xiàng)不符合題意；CH3CH3分子中所有H原子化學(xué)環(huán)境相同，其一氯代物有1種，B項(xiàng)不符合題意；CH3CH2CH2CH2CH3分子中含有3種化學(xué)環(huán)境的H原子，其一氯代物有3種，C項(xiàng)符合題意；CH3CH2CH2CH3分子中含有2種化學(xué)環(huán)境的H原子，其一氯代物有2種，D項(xiàng)不符合題意。2．分子式為C4H10的烷烴的各種同分異構(gòu)體，分別與Cl2反應(yīng)，若都生成一氯代物，可能的有機(jī)化合物共有()A．1種B．3種C．4種D．2種解析：選C。C4H10的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物各有2種。3．分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：選B。根據(jù)分子式可知，此有機(jī)化合物應(yīng)為鏈狀結(jié)構(gòu)，且碳鏈結(jié)構(gòu)只有一種：。先將一個(gè)氯原子固定在1號(hào)碳上，把第二個(gè)氯原子分別移到1、2、3號(hào)碳上，得到3種同分異構(gòu)體；再將一個(gè)氯原子固定在2號(hào)碳上，此時(shí)第2個(gè)氯原子就只能連在2號(hào)碳上，因此共得到4種同分異構(gòu)體。解題時(shí)要注意排除重復(fù)的結(jié)構(gòu)，符合題意的碳骨架結(jié)構(gòu)有如下4種：4．下列表示官能團(tuán)的是____________(填序號(hào))。答案：②③④⑥⑦⑨5．寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)C5H12(2)C6H14(3)C3H5Cl3等級(jí)性測試1．科學(xué)家發(fā)現(xiàn)鉑的兩種化合物有不同的特性，a具有抗癌作用，而b沒有。則a和b二者屬于()A．同分異構(gòu)體 B．同素異形體C．同位素 D．同一種物質(zhì)解析：選A。a、b屬于化合物，分子式相同，化學(xué)性質(zhì)不同，說明二者的結(jié)構(gòu)不同，屬于不同物質(zhì)，即二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確。2．對盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑可以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子的說法中正確的是(已知為羰基)()A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：選A。由S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基和羰基。3．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代烴的是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)3CC(CH3)3C．CH3CH(CH3)CH3D．CH3C(CH3)2CH2CH2CH3解析：選B。CH3CH2CH2CH3中有2種氫原子，所以其一氯代烴有2種，A錯(cuò)誤；(CH3)3CC(CH3)3中有1種氫原子，所以其一氯代烴有1種，B正確；CH3CH(CH3)CH3中有2種氫原子，所以其一氯代烴有2種，C錯(cuò)誤；CH3C(CH3)2CH2CH2CH3中有4種氫原子，所以其一氯代烴有4種，D錯(cuò)誤。4．根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：選A。由表中物質(zhì)排列規(guī)律可得出第5號(hào)烴的分子式為C5H12。C5H12有3種同分異構(gòu)體，分別為CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。5．主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基共2個(gè)支鏈的烷烴有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：選A。這類烷烴的結(jié)構(gòu)簡式如下：6．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．7種 B．8種C．9種 D．10種解析：選C。C4H8Cl2的碳骨架共有①C—C—C—C和②2種，①有6種二氯代物，②有3種二氯代物，故分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有9種。7．共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴稱為橋環(huán)烷烴，二環(huán)[1.1.0]丁烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A．與環(huán)丁烯()互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處于同一平面D．生成1molC4H10至少需要2molH2解析：選C。二環(huán)[1.1.0]丁烷與環(huán)丁烯的分子式均為C4H6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A正確；二環(huán)[1.1.0]丁烷二氯代物有4種，B正確；二環(huán)[1.1.0]丁烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，飽和碳原子與其相連的其他原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，而四面體結(jié)構(gòu)中最多只有三個(gè)原子共平面，C不正確；由于二環(huán)[1.1.0]丁烷的分子式為C4H6，一定條件下，1molC4H6能夠與2mol氫氣發(fā)生反應(yīng)生成1molC4H10，D正確。8．(2019·高考全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．8種 B．10種C．12種 D．14種解析：選C。C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl均有4種位置關(guān)系；異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl分別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。9．(2019·河南六市第一次聯(lián)考)以物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如下圖所示：下列關(guān)于以上有機(jī)物說法中錯(cuò)誤的是()A．物質(zhì)a最多有10個(gè)原子共平面B．物質(zhì)d的二氯代物有6種C．物質(zhì)c與物質(zhì)d互為同分異構(gòu)體D．物質(zhì)b的分子式為C10H12解析：選A。A項(xiàng)，a分子中單鍵碳上的2個(gè)H原子，一定不在雙鍵決定的平面上，物質(zhì)a最多有9個(gè)原子共平面；B項(xiàng)，金剛烷的二氯代物有、、、、、共6種；C項(xiàng)，物質(zhì)c與物質(zhì)d的分子式都是C10H16，物質(zhì)c與物質(zhì)d的結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，根據(jù)b分子的鍵線式可知，物質(zhì)b的分子式為C10H12。10．(2019·深圳高三4月第二次調(diào)研)劣質(zhì)洗發(fā)水中含有超標(biāo)致癌物二烷()。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A．與互為同系物B．1mol二烷完全燃燒消耗5molO2C．一氯代物有4種D．分子中所有原子均處于同一平面解析：選B。A項(xiàng)，同系物指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物；與不互為同系物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，的分子式為C4H8O2，1mol完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(4＋\f(8,4)－\f(2,2)))mol＝5mol，故B正確；C項(xiàng)，分子中只有一種類型的氫原子，所以一氯代物只有1種，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，分子中含有與甲烷相同的飽和碳原子，因此所有原子不可能處于同一平面，故D錯(cuò)誤。11．(2019·寶雞高考模擬檢測二)化合物a、b、c、d的結(jié)構(gòu)如下圖，下列說法不正確的是()A．a(chǎn)、b、c、d互為同分異構(gòu)體B．除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)C．c、d中所有原子均處于同一平面內(nèi)D．一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是d解析：選C。a、b、c、d四種物質(zhì)的分子式均為C8H8，結(jié)構(gòu)不同，它們互為同分異構(gòu)體，A正確；只有a不含碳碳雙鍵，故a不能發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；d中含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，故所有原子不可能處于同一平面，C錯(cuò)誤；a、c的一氯代物都只有一種，b的一氯代物有2種，d的一氯代物有3種，D正確。12．(2019·合肥第二次教學(xué)質(zhì)量檢測)據(jù)《Chem.Commun.》報(bào)道，MarcelMayorl合成了橋連多環(huán)烴()，拓展了人工合成自然產(chǎn)物的技術(shù)。