人教版化學(xué)

選擇性必修3第三章烴的衍生物

第三節(jié)醛

酮第1課時

酮

衡陽市八中高二化學(xué)備課組

1.定義一、酮的概念及結(jié)構(gòu)特點羰基與兩個烴基相連的化合物。2.官能團酮羰基（

）3.結(jié)構(gòu)若R和R′都是烷基，則為飽和一元酮通式：CnH2nO（n≥3）問題：飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1),飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3),那么分子中含相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮有什么關(guān)系分子中含相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。課堂練習(xí)：分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機物共有()A．4種

B．5種

C．6種

D．7種醛類：C4H9—CHO酮類：CH3COC3H7C2H5COC2H5D方法一：基元法CnH2nO→

官能團異構(gòu)

（飽和一元醛、酮）O=—C—C4H9—有4種C3H7—有2種方法二：插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH主鏈上有取代基時，要把取代基的位次、數(shù)目及它的名稱寫在某醛、某酮名稱的前面。4.醛、酮的系統(tǒng)命名法①選主鏈②定編號由于醛基一定在碳鏈的一端，總是占第一位，而酮的羰基必定在碳鏈的中間，編號時從靠近羰基的一端開始，使酮羰基的位次為最小數(shù)字，并把數(shù)字標(biāo)明在酮的名稱前面。③寫名稱選擇含羰基的最長碳鏈作為主鏈，然后將主鏈碳原子編號分子式用途沸點結(jié)構(gòu)簡式顏色狀態(tài)揮發(fā)性溶解性二、

最簡單的酮——丙酮無色透明液體56.2oC能與水、乙醇等互溶化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等具有令人愉快的氣味CH3COCH3空間充填模型

球棍模型C3H6OCH3－C－CH3Oδ+δ-結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)C—C鍵不易斷裂。不飽和加成反應(yīng)1.丙酮的物理性質(zhì)2.丙酮的化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng)：能與H2、HCN、NH3、甲醇等發(fā)生加成反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：①酮類通常情況不能被氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒?？捎糜阼b別酮與醛2.丙酮的化學(xué)性質(zhì)CH3—C—CH3＋H2CH3—CH—CH3O

＝OH催化劑△②酮中的羰基直接與兩個烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，因此酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。＋H2催化劑△＋HCN催化劑△CH3—C—CH3＋H—OCH3

OCH3—C—OCH3OHCH3d+d-【思考與討論】丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎？它們有哪些性質(zhì)差異？可采用哪些方法鑒別它們？丙酮與丙醛分子式均為C3H6O，兩者互為同分異構(gòu)體。①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法。

醛酮官能團官能團位置結(jié)構(gòu)通式

聯(lián)

系鑒別醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系歸納總結(jié)醛基：酮羰基：碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)(R為烴基或H原子)(R、R′均為烴基)碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法。課后檢測1、下列關(guān)于甲醛的敘述不正確的是（）A．甲醛常用于制造酚醛樹指、脲醛樹脂、維綸、染料等B．35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有很好的防腐殺菌作用C．甲醛分子中碳元素顯0價，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)、也能發(fā)生加成反應(yīng)D．甲醛在通常狀況下為液體、易揮發(fā)，具有剌激性氣味2、下列關(guān)于醛的說法中正確的是A．所有醛中都含醛基和烴基B．乙醛和丙醛互為同系物C．一元醛的分子式符合CnH2n+2O的通式D．醛的官能團是—COHDB3、（2021·江蘇徐州·高二期中）某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，在一支試管內(nèi)加入2mL1mol/L硫酸銅溶液和4mL0.41mol/L氫氧化鈉溶液，混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是A．氫氧化鈉不足

B．硫酸銅不足 C．乙醛溶液太少

D．加熱時間不夠4、（2020·河北·石家莊一中高二期末）下列說法中正確的是A．常溫常壓下，甲醛、乙醇、丙酸都是液體B．1molOHC-CHO(乙二醛)與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)時能生成2molCu2OC．分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有8種(不考慮立體異構(gòu))D．甲酸、乙醛、甲酸甲酯都沒有同分異構(gòu)體AB5、如圖所示的分子酷似企鵝，下列有關(guān)該分子的說法不正確的是

A．該分子中存在兩種官能團B．該分子是一種芳香化合物C．該分子中存在與乙烯相同的官能團，所以與乙烯有相似的性質(zhì)D．1mol該分子最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B課堂練習(xí)(課本P73T9)：桂皮中含有的肉桂醛（

）是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應(yīng)進行制備：-CH＝CH-CHO-CHO+CH3CHONaOH溶液

△-CH＝CH-CHO+H2O上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO+H2O拓展1:羥醛縮合反應(yīng)

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO實質(zhì):碳氧雙鍵的加成反應(yīng)實質(zhì):醇的消去反應(yīng)羥醛縮合反應(yīng)要求至少一種醛含有α-H！可用來成倍增長碳鏈。教材P72練習(xí)與應(yīng)用9例如：CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOH乙醛自身發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)Δ-H2O稀OH-

CH3CH=CHCHOCH3CHCHOCH3-CH3CHO+CH3CH-C-CHOOH-CH3-CH3遷移練習(xí)1:分別寫出乙醛與2-甲基丙醛混合發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物？

稀OH-

CH3CHCH-CH2CHOCH3--OH或CH3CHCHOCH3-CH3CHO+稀OH-

Δ-H2OCH3CHCH=CHCHOCH3-如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類有（）A.3種

B.4種

C.5種

D.6種遷移應(yīng)用2:(1)已知兩個醛分子在NaOH(aq)作用下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛：D＋(2)根據(jù)上述信息，用乙炔為原料合成1-丁醇的流程。CH≡CHCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCHO→→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOHH2

CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH3

已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在鋅存在下可水解得醛或酮。R1－C＝CH－R3R2①O3②