限定條件下同分異構體的書寫

——有機化學基礎有機化學專題復習【高考真題】高頻考點限定條件下的同分異構體的書寫怎么考？？？【回歸教材】有機化合物的構造異構現(xiàn)象有機化合物的立體異構現(xiàn)象【回歸教材】素養(yǎng)目標重點難點構建限定條件下同分異構體書寫模型1、判斷不飽和度、解讀限定條件確定片段、利用取代法、插入法、分類討論法組裝片段，構建限定條件下同分異構體書寫模型。（證據(jù)推理與模型認知）2、根據(jù)題干信息準確判斷推理，培養(yǎng)學生運用有序思維解決問題的能力，讓思維有序性從學科知識上升到人生哲理同時培養(yǎng)學生認真嚴謹有序的科學精神。（科學精神與社會責任）【知識儲備】1、根據(jù)有機物分子式計算不飽和度（Ω）一、有機物分子中不飽和度的確定從有機物結構計算：從有機物分子式計算：

CxHyOz

【注】氧元素“視而不見”；有機物分子中鹵素原子(-X)以及-NO2、-NH2等都視為H原子。Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+苯環(huán)數(shù)×4+環(huán)數(shù)(除苯環(huán)外的環(huán))…2、不飽和度與結構關系官能團或結構雙鍵三鍵環(huán)苯環(huán)不飽和度（Ω）1214二、常見烷烴基同分異構體的數(shù)目12148烷烴基同分異構體數(shù)目1-CH32-C2H53-C3H74-C4H95-C5H11巧記：“11248”三、苯環(huán)上不同個數(shù)取代基位置異構數(shù)目苯環(huán)上取代基個數(shù)和類型同分異構體數(shù)目1X2XXXY3XXXXXYXYZ巧記：361°（3610）多一度熱愛，多一份精彩。1333610四、限定條件與對應結構1、性質限定常見限定條件對應結構能與NaHCO3反應放出CO2能與鈉反應產生H2能與NaOH溶液反應能與FeCl3溶液發(fā)生反應（或與濃溴水反應生成白色沉淀）能發(fā)生銀鏡反應[與新制Cu(OH)2反應]能發(fā)生水解反應－COOH－OH或－COOH－OH（酚）或－COOH或－COOR或－X或－CONH2－OH（酚）－CHO或HCOOR或HCOOH－COOR或－X或－CONH22、結構限定常見限定條件結構特點屬于芳香族化合物（含有苯環(huán)）分子中含有幾種不同化學環(huán)境的氫(或核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積比值為……)確定官能團的位置和數(shù)目(若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團較多)含五、反應中的定量關系-OH（醇、酚、羧酸）～H2-CHO～Ag

～Cu2O-COOH

～CO32-～CO2-COOH

～HCO3-

～CO2

三鍵～H2雙鍵～H2211212111111112六、有機物的同分異構體書寫的常用方法1、減碳法——適用于碳鏈異構3、插入法——適用于烯、炔、酮、醚、酯2、等效氫法（取代法）：適用于一元取代5、組合法：酯類、醚類4、定一移一法：二元取代、三元取代【典例分析】寫出同時滿足下列條件A（

）同分異構體的結構簡式：

。①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結構簡式②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應④苯環(huán)上的一氯代物有兩種Ω=5，分子式：C8H8O2含-CHO剩余1個C苯環(huán)上有兩種等效氫對稱性高【模型構建】限定條件下同分異構體的書寫策略確定相關參數(shù)推測結構片段組裝拼接分子式計算不飽和度審限定條件官能團種類及數(shù)目、特征結構取代、插入、定一移一法等(2022·全國乙卷·36)在E(

)的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應?！拘≡嚺５丁俊緦彺鹆鞒獭畔⑻釤挕啃蛱栃畔⑺饕R遷移①結構簡式②含有一個苯環(huán)和三個甲基③與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2④能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應Ω=6，分子式：C11H12O33個-CH3-COOH-CHO，不能是HCOOR1個1個XXXXXXXXX3種6種1種共10種上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結構簡式為_______?！咀兪教岣摺俊菊n堂檢測1】化合物C（

）的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_____個(不考慮立體異構體)。

（ⅰ）含有兩個甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結構。8【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結構簡式②含有兩個甲基③含有酮羰基④不含有環(huán)狀結構Ω=2，分子式：C6H10O剩余3個C；Ω=1-CH3

、-CH3C=C—C插入法構建碳骨架C=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3CH3—C=C—C—CH3插入法“橋基”基團（即二價基團，主要包括﹣C≡C-、-O-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有機物的結構簡式中只能位于鏈的中間。解題時可先將“橋基”從分子中摳出來，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分異構體結構?！菊n堂檢測2】（2021·山東卷·19）符合下列A（

）的同分異構體有

種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫4【審答流程—信息提煉】序號信息索引知識遷移①結構簡式②含有酚羥基③不能發(fā)生銀鏡反應④含有四種化學環(huán)境的氫Ω=5，分子式：C8H8O3不含-CHO剩余2個