課時(shí)1分離

提純第二節(jié)研究有機(jī)化合物

的一般方法（一貼、二低、三靠）固、液混合物將不溶性固體與液體混合物分離的方法漏斗、鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、燒杯、玻璃棒、濾紙等。過(guò)濾過(guò)濾操作

①什么是過(guò)濾？適用范圍?②過(guò)濾操作需要哪些儀器？③玻璃棒的作用④進(jìn)行過(guò)濾操作時(shí)要注意哪些問(wèn)題？引流蒸發(fā)操作①什么是蒸發(fā)？②蒸發(fā)操作需要哪些儀器？③蒸發(fā)操作時(shí)的注意事項(xiàng)？*加入的液體不超過(guò)蒸發(fā)皿容積的2/3。*蒸發(fā)過(guò)程中要用玻棒不斷攪拌（以防溶液因局部過(guò)熱而造成液滴飛濺）。*加熱至析出大量晶體時(shí)，應(yīng)停止加熱，利用余溫使濾液蒸干。*熱的蒸發(fā)皿不可直接放在實(shí)驗(yàn)桌上，要墊上石棉網(wǎng)。將固體溶質(zhì)從溶液中分離出的方法蒸發(fā)蒸發(fā)皿、鐵架臺(tái)、酒精燈、玻璃棒。01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT蒸餾02萃取03重結(jié)晶新課導(dǎo)入

中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開(kāi)創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國(guó)神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。新課導(dǎo)入青蒿素的提取

葛洪《肘后備急方》

“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之?！?0世紀(jì)70年代初，我國(guó)屠喲呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青萄素，隨后展開(kāi)了對(duì)青蘺素分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定和相關(guān)醫(yī)學(xué)研究。

中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所和中國(guó)中醫(yī)研究院中藥研究所等單位的科學(xué)家們通過(guò)元素分析和質(zhì)譜法分析，確定青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青嵩素分子中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過(guò)氧基(一0一0一)。1975年底，我國(guó)科學(xué)家通過(guò)X射線(xiàn)衍射最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。黃花蒿分離提純

？新課導(dǎo)入分離、提純?cè)瓌t不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)蒸餾萃取重結(jié)晶分離提純提純固體有機(jī)物提純液體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度不同分離、提純一、蒸餾（1）原理：在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。（2）適用范圍：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)（3）適用條件：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、沸石、溫度計(jì)、導(dǎo)管、冷凝管、橡膠管、牛角管、錐形瓶注意二者的區(qū)別一、蒸餾主要儀器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點(diǎn)低的液體。直形冷凝管多用于蒸餾操作。一、蒸餾蒸餾燒瓶溫度計(jì)冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈一、蒸餾1.溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處3.投放沸石或瓷片防暴沸4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng)2.冷凝水，下口進(jìn)，上口出一、蒸餾(5)溶液體積約為燒瓶體積1/3—2/3①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3②蒸餾燒瓶加熱時(shí)要墊上石棉網(wǎng)③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸④溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處實(shí)驗(yàn)中若發(fā)現(xiàn)未加沸石，立即停止加熱，冷卻后，補(bǔ)加沸石。一、蒸餾注意事項(xiàng)：⑤冷水從下口進(jìn)，上口出⑥檢查裝置氣密性：用酒精燈對(duì)蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說(shuō)明不漏氣⑦操作順序：安裝蒸餾裝置“先下后上、先頭后尾”實(shí)驗(yàn)前：先通水，再加熱；實(shí)驗(yàn)后：先停止加熱，再停水一、蒸餾注意事項(xiàng)：含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可選用的方法是：蒸餾應(yīng)用蒸餾

如何將工業(yè)酒精進(jìn)行分離、提純？蒸餾應(yīng)用李時(shí)珍在《本草綱目》中寫(xiě)到：“燒酒非古法也，自元時(shí)始創(chuàng)其法。用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露。”“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”“以燒酒復(fù)燒二次，，價(jià)值數(shù)倍也?！边@里用到的方法可用于分離()A.硝酸鉀和氯化鉀 B.四氯化碳利水C.甲醇和正丁醇 D.碘水C【課堂練習(xí)】二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。例如：利用四氯化碳從碘水中提取碘，或者從溴水中提取溴例如：利用酒精提取中草藥有效成分，乙醚浸泡青蒿132萃取劑選擇條件萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振蕩

靜置萃取分液洗滌、檢漏

裝液分液時(shí)注意下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。二、萃取萃取的步驟①打開(kāi)玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。②下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。a.使用前先檢查分液漏斗是否漏液b.振蕩時(shí)雙手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用

力振蕩（震蕩后注意放氣）二、萃取注意事項(xiàng)c.震蕩后,使玻璃塞凹槽和小孔對(duì)齊，靜置分層d.分液時(shí),記住下層的為密度大的液體,從下面放出.上

層的為密度相對(duì)小的液體,從上面倒出.【活動(dòng)】從碘水中提取碘（或溴水中提取溴）

分液漏斗燒杯1.檢漏：對(duì)分液漏斗進(jìn)行檢漏2.裝液：關(guān)閉活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取劑后

振蕩：蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩（不斷打開(kāi)底部活塞，放氣），3.靜置分層4.分液：把玻璃塞取下，打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出

在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是(

)A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱D【課堂練習(xí)】分液漏斗和恒壓滴液漏斗

學(xué)習(xí)任務(wù)2：有機(jī)物的分離、提純2.萃取分液將兩種互不相溶的液體分開(kāi)的操作分液主要實(shí)驗(yàn)儀器：分液漏斗燒杯鐵架臺(tái)例如：分離水和苯

水與四氯化碳

水與植物油

分離水和液態(tài)烴分離水和液態(tài)酯有機(jī)化合物的分離、提純注意事項(xiàng)：①分液漏斗使用前需檢漏。②分液漏斗末端緊靠燒杯內(nèi)壁。③分液漏斗內(nèi)液體的總體積不超過(guò)容積的2/3。④分液漏斗通過(guò)打開(kāi)上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽與玻璃塞上的小孔相對(duì)）可將兩層液體分離，下層液體從下口流出，上層液體從上口倒出。練習(xí)1下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（1）提純?cè)恚海?）溶劑要求：②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫

度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇匐s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。三、重結(jié)晶（經(jīng)歷固-液-固三態(tài)的轉(zhuǎn)化）不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和被提純物的飽和溶液)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，加熱溶解，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：將晶體移至過(guò)濾器加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，如何提純苯甲酸？【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑，純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸、氯化鈉在水中的溶解度如下：溫度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.13、重結(jié)晶有機(jī)化合物的分離、提純實(shí)驗(yàn)步驟：(1)加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。（目的：）(2)趁熱過(guò)濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)（趁熱過(guò)濾目的：）三、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)探究P18[實(shí)驗(yàn)1-2](3)冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。(4)濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）重結(jié)晶法提純苯甲酸實(shí)驗(yàn)步驟流程圖解是不是溫度越低越好？溫度過(guò)低，雜質(zhì)溶解度降低易析出，達(dá)不到提純目的(1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么?趁熱過(guò)濾的目的

是什么?(2)實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作

用?加熱的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷卻后，苯甲酸提前結(jié)晶析出。

攪拌，加速溶解；過(guò)濾，引流，防止液體飛濺；干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。

【思考與討論】(3)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?(4）溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更

多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀(guān)察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。不是。若溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出雜質(zhì)；另外溫度低于0℃，水結(jié)冰，給實(shí)驗(yàn)帶來(lái)麻煩?！舅伎寂c討論】取少量晶體溶于水，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無(wú)白色沉淀生成，證明NaCl已經(jīng)被除凈。（5）如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已經(jīng)被除凈？1.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是

選項(xiàng)目的分離方法原理A．分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B．分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C．除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D．除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大D是利用二者在不同溫度下溶解度變化差別很大，使用重結(jié)晶法?！痢緦W(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】根據(jù)右圖信息，下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

1.提純KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO32.提純NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸發(fā)結(jié)晶，趁熱過(guò)濾，這樣首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍殘留在熱的溶液中。溶解，蒸發(fā)濃縮(目的：形成熱的飽和溶液)，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾得到KNO3晶體，雜質(zhì)NaCl留在濾液中。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

蒸發(fā)結(jié)晶降溫結(jié)晶結(jié)晶將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的物質(zhì)，如粗鹽的提純。將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的物質(zhì)。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。拓展延伸

3.以氯化鈉和硫酸銨為原料制備氯化銨及副產(chǎn)品硫酸鈉，工藝流程如下：氯化銨和硫酸鈉的溶解度隨溫度變化圖203040506070802030405060708090100氯化銨溶解度/g硫酸鈉溫度/℃硫酸銨混合溶解蒸發(fā)濃縮趁熱過(guò)濾Na2SO4晶體濾液冷卻結(jié)晶過(guò)濾濾液NH4Cl洗滌干燥NH4Cl產(chǎn)品氯化鈉(1)“冷卻結(jié)晶”過(guò)程中，析出NH4Cl晶體的合適溫度為_(kāi)___。(2)若NH4Cl產(chǎn)品中含有硫酸鈉雜質(zhì)，進(jìn)一步提純產(chǎn)品的方法是________。重結(jié)晶33-40

當(dāng)降溫冷卻時(shí)，如果某溫度下Na2SO4的溶解度低于100℃時(shí)的溶解度，則Na2SO4也會(huì)以晶體的形式析出。從溶解度曲線(xiàn)圖可以看出，當(dāng)溫度低于33℃時(shí)，Na2SO4的溶解度小于100℃時(shí)的溶解度，Na2SO4也將析出，因此冷卻結(jié)晶時(shí)為了防止Na2SO4析出，同時(shí)又要盡可能多地析出NH4Cl應(yīng)該選擇的溫度是高于33℃而且又最接近33℃。

從含1molNaNO3和1molKCl的混合液中分離晶體，設(shè)計(jì)如下方案流程圖(見(jiàn)圖2)，請(qǐng)分析晶體A、B的主要成分是什么？操作I、操作Ⅱ是什么？NaCl

KNO3

蒸發(fā)濃縮、趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶KNO3

操作I：蒸發(fā)濃縮(至大量晶體析出)、趁熱過(guò)濾操作Ⅱ：冷卻結(jié)晶拓展提升

1.一種溶質(zhì)(1)S隨T變化小—蒸發(fā)結(jié)晶(2)①S隨T變化大②含結(jié)晶水③受熱分解蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾(KNO3、Na2CO3·10H2O等)2.二種溶質(zhì)，其中一種為少量雜質(zhì)主物質(zhì)(1)S隨T變化大—蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾(如KNO3中少量NaCl）(2)S隨T變化小—蒸發(fā)結(jié)晶、趁熱過(guò)濾(NaCl中少量KNO3）3.二種溶質(zhì)，大量共存蒸發(fā)濃縮、趁熱過(guò)濾濾渣(S隨T變化小的，NaCl）濾液冷卻結(jié)晶、過(guò)濾濾渣(S隨T變化大的，KNO3)歸納總結(jié)

1．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)水溶性AC3H6O2－241410.99可溶BC4H8O2－84770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是(

)A．萃取B．結(jié)晶C．蒸餾D．分液C【課堂練習(xí)】1、液體混合物分離方法選擇2、提純固體有機(jī)化合物的常用方法：重結(jié)晶小結(jié)：常見(jiàn)有機(jī)化合物的分離、提純方法【思考與討論】如何分離和提純下列有機(jī)物？（括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì)，除雜試劑任選）提示：乙醇的沸點(diǎn)：78.4，乙醇和水會(huì)形成共沸混合物（沸點(diǎn)：78.15℃）；乙酸極容易揮發(fā)。乙