有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練一

1.仔細(xì)體會下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

OH

CH3cH()+CH3CHO------>CH.CHCH.CHO

OH

肉桂醛F(分子式為C9H8。)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下

路線合成的：

已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答：

(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為o

E中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)反應(yīng)①?⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是o

(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

②，

③0

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②,⑥o

(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有種(苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位

且屬于酯類)。

KOH

2.已知：R—X+R'OHR—O—R'+HX

室溫

化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫吠喃，反應(yīng)流程如圖所示:

請回答下列問題：

(l)lmolA和ImolH2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y,Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%,則Y

的結(jié)構(gòu)簡式為,A分子中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)第①、②步反應(yīng)類型分別為①_______;②。

(3)已知C是環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡式是,第③步的反應(yīng)條件是

(4)與四氫吠喃互為同分異構(gòu)體，且屬于鏈狀酸類的有機(jī)物有種。

(5)寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

0

(6)結(jié)合題述信息，寫出以乙醇為原料合成0的路線圖(無機(jī)試劑任選)。

3.有機(jī)物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。

回答下列問題：

(1)/丫分子中可能共面的原子最多有個。

(2)物質(zhì)A的名稱是。

⑶物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(4)“反應(yīng)④”的反應(yīng)類型是=

(5)寫出“反應(yīng)⑥”的化學(xué)方程式：_______________________________________

(6)C有多種同分異構(gòu)體，與C中所含有的官能團(tuán)相同的有種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結(jié)構(gòu)

CH；

I

CH,—C—COOH

簡式為()HCH：H和o

I

CH，C—CH2CH2CH,CH.,Br|()

⑺參照上述合成路線，以Br為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備乂的合

成路線。

有機(jī)化學(xué)訓(xùn)練一答案

1.

答案：(1)Q^CH=CHCH()羥基、醛基(2)①⑤

(3)2C，H-()H+().)-2cH3cH()+2H,()

△

H,()

<Q^CH2Cl+Na()HCH()H+NaCl

△2

氧化反應(yīng)消去反應(yīng)

(4)3

解析：由反應(yīng)①可知，A為乙醇，②乙醇氧化為B(乙醛)，③可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得,

B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基。

^^CH=CHCH()

肉桂醛F的分子式為C9H8。，故可得F為J7o

2.(1)CH3cH2cH2cH20H羥基、碳碳雙鍵

(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

/Br

(3)'。/NaOH醇溶液、加熱

(4)4

cH2『H2

I——

CH2—CH2

OHOH

CHBrCHBr

(6)CH3cH20H^^CH2=CH2BrBrN啰^22

KOH,室溫

解析(4)與四氫吠喃互為同分異構(gòu)體,且屬于鏈狀醒類的有機(jī)物有CH2=CHOCH2cH3、CH2=CHCH20cH3、

A

CH2=C(CH3)OCH3、CH3cH=CH0CH3,共4種。(6)用乙醇合成,應(yīng)先合成乙二醇和1,2二淡乙烷，

A

再利用題給已知反應(yīng)合成

3.答案：(1)9(2)2甲基1,2二澳丁烷(3)竣基(4)消去反應(yīng)

CH()H濃硫酸

(5)CHCH=CC()()H+2

：i△

CH

CHCH=CC()()CH

：12+H..O

CH：1

/y

解析：?和漠發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2c(CH3)BrCH?Br,反

應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH□B氧化得到C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH2=C(CH3)OHCOOHo根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

2

CH3CHC(CH3)COOH,反應(yīng)⑤屬于鹵代煌的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為\=/,E和D通過

CH：iCH=CC()()C

酯化反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH：；

(1)I分子中的5個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面故可能共面的原子最多

有9個。

⑵A為CH3cH2c(CH3)BrCH?Br,其名稱是2甲基1,2二澳丁烷。

(6)C有多種同分異構(gòu)體與C中所含有的官能團(tuán)相同的有11種：

CH;

OH()

H3C。、HOHC

OH

CH:iOHHOOH

其中核磁共振氫譜為