PAGE22-第3節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)考試評價(jià)解讀1．能描述說明、分析說明羧酸及其衍生物、生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2．能辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵，能說明蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能推斷氨基酸的縮合產(chǎn)物、多肽的水解產(chǎn)物。3．能基于官能團(tuán)、價(jià)鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有羧基、酯基和氨基、肽鍵等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，并依據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。核心素養(yǎng)達(dá)成宏觀辨識與微觀探析能從官能團(tuán)角度相識羧酸及其衍生物、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和改變，并能從宏觀與微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。證據(jù)推理與模型認(rèn)知具有證據(jù)意識，對氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)及其改變提出可能的假設(shè)，說明現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。羧酸及其衍生物[以練帶憶]1．化學(xué)是你，化學(xué)是我，化學(xué)深化我們的生活。下列說法錯(cuò)誤的是()A．食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)B．花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)C．地溝油與礦物油可通過分別加入足量氫氧化鈉溶液共熱的方法區(qū)分，不分層的是地溝油D．將牛油和燒堿溶液混合加熱，充分反應(yīng)后加入熱的飽和食鹽水，上層析出甘油D解析：食用油反復(fù)加熱，碳鏈會變成環(huán)狀，產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì)，故A項(xiàng)正確；食用花生油屬于油脂，是高級脂肪酸甘油酯，可以發(fā)生水解反應(yīng)；雞蛋清是蛋白質(zhì)，也可以發(fā)生水解反應(yīng)，故B項(xiàng)正確；地溝油的主要成分屬于油脂，加入氫氧化鈉溶液共熱可以發(fā)生水解反應(yīng)生成可溶于水的高級脂肪酸鈉、甘油，不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，而礦物油不溶于氫氧化鈉溶液，也不發(fā)生反應(yīng)，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，因此可以用該方法區(qū)分二者，故C項(xiàng)正確；將牛油和燒堿溶液混合加熱制肥皂，加入熱的飽和食鹽水后降低了肥皂的溶解度，因此上層析出的是肥皂，而甘油溶解在水溶液中，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．我國科學(xué)家構(gòu)建了一種有機(jī)框架物M，結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯(cuò)誤的是()A．1molM可與足量Na2CO3溶液反應(yīng)生成1.5molCO2B．苯環(huán)上的一氯代物有3種C．全部碳原子可能均處于同一平面D．1molM可與15molH2發(fā)生加成反應(yīng)D解析：依據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，在該化合物中含有3個(gè)—COOH，由于每2個(gè)H＋與COeq\o\al(2－,3)反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2氣體，所以1molM可與足量Na2CO3溶液反應(yīng)生成1.5molCO2，A正確。在中間的苯環(huán)上只有1種氫原子，在與中間苯環(huán)連接的3個(gè)苯環(huán)上有2種不同位置上的氫原子，因此苯環(huán)上共有3種不同位置的氫原子，它們被取代，產(chǎn)生的一氯代物有3種，B正確?！狢OOH碳原子取代苯分子中氫原子的位置，在苯分子的平面上；與苯環(huán)連接的—C≡C—的碳原子在同始終線上，而直線上全部的原子都在這個(gè)平面上，所以全部碳原子可以均處于同一平面，C正確；在M分子中含有4個(gè)苯環(huán)和3個(gè)—C≡C—，它們都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則可以與1molM發(fā)生加成反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為3×4＋2×3＝18(mol)，D錯(cuò)誤。3．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)料，其中正確的是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反應(yīng)③在肯定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)④在肯定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)⑤在肯定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A．①②③ B．①②③④C．①②③⑤ D．①②③④⑤D解析：有機(jī)物A中含有—CH2OH和—CHO，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；含有醇羥基，在肯定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；含有—CH2OH，在Cu做催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；含有甲酸酯基，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。[練后梳理]1．羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應(yīng)乙醇用CH3CHeq\o\al(18,2)OH表示，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O，其中濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑。A．反應(yīng)特點(diǎn)B．反應(yīng)裝置(液—液加熱反應(yīng))及操作a．試管向上傾斜45°，試管內(nèi)加入少量碎瓷片，長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣的作用。b．試劑的加入依次為乙醇、乙酸、濃硫酸。c．要用酒精燈小火勻稱加熱，以防止液體猛烈沸騰使乙酸和乙醇大量揮發(fā)。d．飽和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸，溶解乙醇。2．酯(1)酯：羧酸分子的羧基中—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)3．油脂(1)油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為(2)分類(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點(diǎn)自然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②水解反應(yīng)a．酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解方程式為。b．堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯的水解方程式為；其水解程度比酸性條件下水解程度大。(1)自然油脂都是混合物，不是高分子化合物，其組成是高級脂肪酸甘油酯，水解可生成高級脂肪酸或高級脂肪酸鹽和甘油。(2)液態(tài)油脂脂肪酸的烴基含有碳碳雙鍵，可與H2加成，可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。酰胺、氨基酸和蛋白質(zhì)[以練帶憶]1．下列現(xiàn)象不屬于蛋白質(zhì)變性的是()A．打針時(shí)用酒精消毒B．用稀的福爾馬林浸泡種子C．蛋白質(zhì)溶液中加入食鹽變渾濁D．用波爾多液(主要含有CuSO4)防止作物蟲害C解析：某些有機(jī)物，如酒精、甲醛都可使蛋白質(zhì)變性；波爾多液含重金屬離子Cu2＋，也可使蛋白質(zhì)變性。只有蛋白質(zhì)溶液中加入食鹽變渾濁為蛋白質(zhì)的鹽析。2．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)的敘述正確的是()A．蛋白質(zhì)在酶的作用下水解的最終產(chǎn)物為氨基酸B．向蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4濃溶液，會使其變性C．自然蛋白質(zhì)僅由碳、氫、氧、氮四種元素組成D．氨基酸和蛋白質(zhì)都是只能和堿反應(yīng)的酸性物質(zhì)A解析：蛋白質(zhì)是由氨基酸通過分子間脫水成肽鍵而形成的高分子化合物，所以它水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，A正確。硫酸銨只能使蛋白質(zhì)鹽析，而不能使蛋白質(zhì)變性，B錯(cuò)誤。自然蛋白質(zhì)除含C、H、O、N外，還含有硫、磷等元素，C錯(cuò)誤。氨基酸和蛋白質(zhì)分子內(nèi)都既含有氨基又含有羧基，因此它們既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，D錯(cuò)誤。3．如圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結(jié)構(gòu)簡式。下列關(guān)于aspartame的說法不正確的是()A．是芳香烴化合物B．分子中含有氨基、羧基、酯基等官能團(tuán)C．既能與NaOH反應(yīng)，也能與HCl反應(yīng)D．1molaspartame最多能與3molNaOH反應(yīng)A解析：由于分子中含有N、O元素，所以屬于烴的衍生物，不屬于烴，A不正確；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽鍵四種官能團(tuán)，B正確；羧基與NaOH反應(yīng)，氨基與HCl反應(yīng)，C正確；羧基可與NaOH中和，酯基和肽鍵都能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。[練后梳理]1．酰胺(1)概念：由?；?)和氨基(—NH2)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。(2)官能團(tuán)：酰胺基()。(3)物理性質(zhì)：除甲酰胺()是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度漸漸減小。(4)化學(xué)性質(zhì)：①＋H2OCH3—COOH＋NHeq\o\al(＋,4)。②＋H2OCH3—COONa＋NH3。2．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為，官能團(tuán)為—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為②成肽反應(yīng)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。3．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于自然有機(jī)高分子化合物。(2)性質(zhì)4．酶(1)大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：①條件溫柔，不需加熱。②具有高度的專一性。③具有高效催化作用。(1)蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素，因此蛋白質(zhì)燃燒不止生成CO2和水。(2)蛋白質(zhì)可以水解，自然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α-氨基酸；蛋白質(zhì)水解時(shí)的斷鍵位置即為氨基酸分子形成肽鍵的成鍵位置?？键c(diǎn)1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[抓本質(zhì)·悟考法]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A．分子中兩個(gè)苯環(huán)肯定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)【解題關(guān)鍵點(diǎn)】要知道羧基和酯基兩種官能團(tuán)的性質(zhì)。【易錯(cuò)失分點(diǎn)】(1)在推斷苯環(huán)是否處于同一平面時(shí)，忽視了碳碳單鍵是能夠旋轉(zhuǎn)的。(2)該醫(yī)藥中間體中的酯基是酚酯基，要消耗2個(gè)NaOH。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________C解析：由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不肯定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X分子結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X分子結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。[多角度·突破練]?角度1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是()A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物的分子式為C8H18O4B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C．在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2C解析：二羥甲戊酸的分子式為C6H12O4，—COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)產(chǎn)物的分子式為C8H16O4，A錯(cuò)誤；不能發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；含—CH2OH，在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的產(chǎn)物含—CHO，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6LH2，D錯(cuò)誤。2．莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()A．兩種酸都能與溴水反應(yīng)B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量不相同A解析：從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，鞣酸中含有羧基、酚羥基。由各官能團(tuán)的性質(zhì)可知A正確。應(yīng)特殊留意鞣酸分子中并不存在典型的碳碳雙鍵，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)是苯環(huán)。多元羧酸與多元醇酯化反應(yīng)類型?角度2酯水解的定量關(guān)系3．一種自然化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法中不正確的是()A．1mol化合物X最多能與7molH2反應(yīng)B．化合物X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1mol化合物X最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．化合物X與溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)C解析：A項(xiàng)，2個(gè)苯環(huán)及碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol化合物X最多能與7molH2反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，化合物X中的碳碳雙鍵及酚羥基均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，1molX最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng)(3個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，與酚羥基相連的苯環(huán)的鄰、對位氫原子易被溴原子取代，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，正確。4．嗎替麥考酚酯主要用于預(yù)防同種異體的器官排斥反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法正確的是()A．嗎替麥考酚酯的分子式為C23H30O7NB．嗎替麥考酚酯可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)C．嗎替麥考酚酯分子中全部碳原子肯定處于同一平面D．1mol嗎替麥考酚酯與NaOH溶液充分反應(yīng)最多消耗3molNaOHD解析：A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知嗎替麥考酚酯的分子式為C23H31O7N，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，烴基上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，但酚羥基不行以發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，醚鍵中甲基碳不肯定與苯環(huán)上的碳原子共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子內(nèi)有2個(gè)酯基，1個(gè)酚羥基，1mol嗎替麥考酚酯與NaOH溶液充分反應(yīng)最多消耗3molNaOH，正確。(1)1mol醇酯水解消耗1molNaOH，如：消耗1molNaOH。(2)1mol酚酯水解消耗2molNaOH，如：消耗2molNaOH?？键c(diǎn)2烴及烴的衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用[抓本質(zhì)·悟考法](2024·山東高考)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路途如下：Ar為芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列問題：(1)試驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為_________________________，提高A產(chǎn)率的方法是____________________________________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________。(2)C→D的反應(yīng)類型為________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路途(其他試劑任選)?！窘忸}關(guān)鍵點(diǎn)】依據(jù)信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)：有機(jī)物B經(jīng)過堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C()，有機(jī)物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機(jī)物D()，有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E()，有機(jī)物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F()?！疽族e(cuò)失分點(diǎn)】(1)不能依據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ推知R是H、R′是—C2H5，從而確定A為CH3COOC2H5，導(dǎo)致無法解題；(2)不能充分地理解信息Ⅱ和信息Ⅲ，無法進(jìn)行有機(jī)合成。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)依據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在試驗(yàn)室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率須要?jiǎng)偤玫貙⑸晌镎舫龌蛟龃蠓磻?yīng)物的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對稱軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)依據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)簡式為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基。(3)依據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯胺，再將2,4,6-三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為eq\o(→,\s\up10(①NaNH2/NH3l),\s\do10(②H3O＋))答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O剛好蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反應(yīng)羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH(4)[多角度·突破練]?角度1多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)1．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在肯定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法錯(cuò)誤的是()A．1molZ最多能與7molNaOH發(fā)生反應(yīng)B．1molX最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．Y分子含有兩種含氧官能團(tuán)D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)A解析：Z中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)—COOH、1個(gè)酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，A錯(cuò)誤；X中酚羥基的鄰、對位上的H原子能被Br原子取代，B正確；Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，C正確；Y中有，能發(fā)生加成反應(yīng)，—OH能發(fā)生取代反應(yīng)，—OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能縮聚成酯，D正確。2．最新探討表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕。咖啡酸的球棍模型如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述中不正確的是()A．咖啡酸的分子式為C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能團(tuán)只有羧基、酚羥基C．咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D．是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗3molNaOHC解析：依據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C9H8O4，A項(xiàng)正確；咖啡酸中的含氧官能團(tuán)有羧基和酚羥基，B項(xiàng)正確；依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol水解時(shí)，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羥基消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D項(xiàng)正確。確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟留意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。?角度2有機(jī)推斷3．香料E的合成路途如下：(1)B的化學(xué)名稱是________。D中官能團(tuán)的名稱為________。(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為________，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。(3)1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成________gAg；A的核磁共振氫譜有________組峰。(4)同時(shí)滿意下列條件的C的同分異構(gòu)體有______種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成A，A為，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會自動脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為。(1)依據(jù)上述分析可知，B為，化學(xué)名稱為苯甲醛。D為環(huán)己醇，官能團(tuán)為羥基。(2)C(苯甲酸)和D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)1molB()與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀，質(zhì)量為216g；A()中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4組峰。(4)C為苯甲酸，其同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，滿意條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個(gè)取代基，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。答案：(1)苯甲醛羥基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)2164(4)3重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1．(命題情境：抗腫瘤藥物問題)異秦皮啶具有抗腫瘤功效，秦皮素具有抗痢疾桿菌功效。它們在肯定條件下可發(fā)生轉(zhuǎn)化，如圖所示。有關(guān)說法正確的是()A．異秦皮啶的分子式為C11H10O5B．異秦皮啶與秦皮素互為同系物C．鑒別異秦皮啶與秦皮素可用FeCl3溶液D．1mol秦皮素最多可與3molNaOH反應(yīng)A解析：異秦皮啶的分子式為C11H10O5，故A正確；異秦皮啶與秦皮素中酚羥基的數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)不相像，不屬于同系物，故B錯(cuò)誤；二者都含有酚羥基，都可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；秦皮素中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，酯基水解生成一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，則1mol秦皮素最多可與4molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。2．(命題情境：新藥物與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題)(雙選)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物(已知一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)，稱為“手性碳”原子)。合成過程中兩種中間體及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)如下：下列有關(guān)說法不正確的是()A．化合物X和Y分子各含有1個(gè)手性碳原子B．化合物Y能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C．1mol羥甲香豆素最多可與2molNaOH反應(yīng)D．化合物X和羥甲香豆素分別與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為3∶4CD解析：化合物X中與醇羥基相連的碳原子以及Y分子中與醇羥基相連的碳原子均為手性碳原子，A正確；化合物Y含有苯環(huán)、酯基、酚羥基、醇羥基，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，B正確；羥甲香豆素含有酚羥基以及酚羥基形成的酯基，1mol羥甲香豆素最多可與3molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；酚羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)，羥甲香豆素中的碳碳雙鍵易與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗的Br2的物質(zhì)的量之比為2∶3，D錯(cuò)誤。3．(命題情境：枝狀高分子與氨基酸的性質(zhì)問題)有機(jī)物AB2、AB4、AB8均可形成枝狀高分子ABm。下列說法不正確的是()A．AB2分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B．AB4既能與強(qiáng)酸反應(yīng)也能與強(qiáng)堿反應(yīng)C．AB2生成ABm是縮聚反應(yīng)D．ABm的結(jié)構(gòu)簡式是D解析：苯環(huán)上2種氫，—NH2、—COOH上各有一種H，AB2分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A正確；—NH2具有堿性，—COOH具有酸性，因此，AB4既能與強(qiáng)酸反應(yīng)也能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故B正確；AB2生成ABm高聚物的同時(shí)，還生成水分子，因此該反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，故C正確；ABm的鏈節(jié)中全部氨基均形成酰胺鍵，故D錯(cuò)誤。4．(2024·浙江高考)某探討小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路途合成利尿藥美托拉宗。請回答：(1)下列說法正確的是________。A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)