第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過(guò)與其他原子形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的_________和對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。

1.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“”的形式相互重疊

以“”的形式從側(cè)面重疊

原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度較大較小能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能，化學(xué)鍵斷裂

(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對(duì)的數(shù)目可分為單鍵、、，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：

有機(jī)化合物的共價(jià)鍵單鍵只含(3)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系σ鍵斷裂，能發(fā)生反應(yīng)，如CH4等；π鍵比較斷裂，π鍵更活潑，能發(fā)生反應(yīng)，如CH2CH2、CH≡CH等。

2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)不同成鍵原子間的差異，會(huì)使共用電子對(duì)發(fā)生偏移，使共價(jià)鍵產(chǎn)生極性，在一定條件下發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的及其往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

實(shí)例分析(教材實(shí)驗(yàn)1?1)(1)水、無(wú)水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比較實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象金屬鈉，反應(yīng)

金屬鈉，反應(yīng)平穩(wěn)

化學(xué)方程式

實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH3CH2—OH分子中氫氧鍵的極性比H—OH分子中氫氧鍵的極性，之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)

(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：

。

3.有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率，副反應(yīng)，產(chǎn)物比較。

(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會(huì)斷裂()(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑()(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因?yàn)橐宜岱肿又袣溲蹑I的極性更強(qiáng)()(4)共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱不僅取決于成鍵原子雙方電負(fù)性差值的大小，還取決于共價(jià)鍵所處的環(huán)境()(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒(méi)有，體現(xiàn)了基團(tuán)之間的相互影響()1.請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。①CH4+Cl2CH3Cl+HCl②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br2.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該分子中有個(gè)σ鍵，個(gè)π鍵，(填“有”或“沒(méi)有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性可推測(cè)該物質(zhì)可發(fā)生反應(yīng)和反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度。原因是

。利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識(shí)，分析和預(yù)測(cè)有機(jī)分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位?？梢詮膬蓚€(gè)角度進(jìn)行分析：一是判斷分子中是否有雙鍵、三鍵等不飽和鍵。若分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性就會(huì)較強(qiáng)；二是尋找分子中有極性的化學(xué)鍵，通常，不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)所形成的共價(jià)鍵是極性鍵，極性鍵反應(yīng)活性較強(qiáng)，在反應(yīng)中是可能的斷鍵部位。1.乙酸、水和乙醇的分子結(jié)構(gòu)如表所示，三者結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)是都含有氫氧鍵，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()物質(zhì)結(jié)構(gòu)乙酸水H—OH乙醇CH3—CH2—OHA.氫氧鍵的極性：乙酸>水>乙醇B.與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度：水>乙醇C.氫氧鍵連接不同的基團(tuán)可影響氫氧鍵的活性D.三種分子中氫氧鍵極性不同的原因是其共價(jià)鍵類(lèi)型不同2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該分子含有極性鍵和非極性鍵B.該分子中碳原子均采取sp2雜化C.該分子中C—O極性較大，易斷裂D.該分子中σ鍵與π鍵的個(gè)數(shù)比為2∶1二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的，但具有不同的現(xiàn)象。

(2)同分異構(gòu)體：具有的化合物的互稱(chēng)。

(3)特點(diǎn)：一般情況下，有機(jī)化合物分子中的數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也。

(4)實(shí)例：如C5H12的三種同分異構(gòu)體：正戊烷、

異戊烷、

新戊烷。

三者分子式，結(jié)構(gòu)。

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類(lèi)型3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類(lèi)別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：、

位置異構(gòu)C4H8：、

C6H4Cl2：、

、

官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：、

對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)。一般來(lái)說(shuō)，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)則稱(chēng)為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對(duì)映異構(gòu)。(1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體()(2)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化()(3)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體()(4)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體()(5)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團(tuán)異構(gòu)()(6)與互為同分異構(gòu)體，屬于對(duì)映異構(gòu)()1.下列敘述錯(cuò)誤的是()A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B.CH3—CHCH—CH3與CH2CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D.和屬于同一種物質(zhì)2.已知下列有機(jī)化合物：①和②和③和④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑤和(1)屬于同分異構(gòu)體的是(填序號(hào)，下同)。

(2)屬于碳架異構(gòu)的是。

(3)屬于位置異構(gòu)的是。

(4)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是。

(5)屬于同一種物質(zhì)的是。

三、多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子組成與結(jié)構(gòu)1.有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系物質(zhì)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)共線共面情況甲烷σ鍵正四面體形①甲烷分子中最多有3個(gè)原子共面②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面乙烯___________平面形①乙烯分子中所有原子一定共平面②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少6個(gè)原子共面乙炔___________直線形①乙炔分子中所有原子一定在一條直線上，即4個(gè)原子共線②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少4個(gè)原子共線苯σ鍵、大π鍵平面正六邊形①苯分子中12個(gè)原子一定共平面，位于對(duì)角線位置的4個(gè)原子共線②有機(jī)物結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則分子中至少12個(gè)原子共面注意(1)通常把連接4個(gè)原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為飽和碳原子。全部由飽和碳原子構(gòu)成的烴稱(chēng)為飽和烴，如烷烴。(2)通常把連接的原子或原子團(tuán)數(shù)目小于4的碳原子稱(chēng)為不飽和碳原子。含不飽和碳原子的烴稱(chēng)為不飽和烴，如烯烴、炔烴、芳香烴。2.表示方法(1)鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，如果將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，則得到鍵線式。如丙烯可表示為，乙醇可表示為。(2)有機(jī)物分子可以用分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)、鍵線式、球棍模型、空間填充模型等表示。如乙烯的分子式為，電子式為、

結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)為，鍵線式為，球棍模型為，空間填充模型為。

有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中，屬于結(jié)構(gòu)式的為(填序號(hào)，下同)，屬于鍵線式的為，屬于空間填充模型的為，

屬于球棍模型的為。

(2)寫(xiě)出物質(zhì)⑨的分子式：。

(3)寫(xiě)出物質(zhì)⑩中官能團(tuán)的電子式：、。

(4)物質(zhì)②的分子式為。

(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子(填“能”或“不能”)同時(shí)在一個(gè)平面上。

答案精析一、共用電子對(duì)類(lèi)型極性1.(1)頭碰頭肩并肩不易否(2)雙鍵三鍵σ一個(gè)σ一個(gè)π一個(gè)σ兩個(gè)π(3)不易取代容易加成2.電負(fù)性官能團(tuán)鄰近的化學(xué)鍵(1)浮在水面上劇烈沉在底部2Na+2H2O2NaOH+H2↑弱基團(tuán)(2)3.較小較多復(fù)雜正誤判斷(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√深度思考1.化學(xué)鍵：甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；在乙烯分子中，碳碳雙鍵含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。官能團(tuán)：甲烷無(wú)官能團(tuán)，一氯甲烷的官能團(tuán)是碳氯鍵；乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，加成反應(yīng)產(chǎn)物的官能團(tuán)是碳溴鍵。2.82有加成取代大CH2CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂應(yīng)用體驗(yàn)1.D2.D［該分子中含有極性鍵C—O、CO、C—H，含有非極性鍵碳碳雙鍵，A正確；該分子中的三個(gè)碳原子各形成一個(gè)雙鍵，均為sp2雜化，B正確；C—O受酮羰基影響，極性較大易斷裂，C正確；單鍵為σ鍵，一個(gè)雙鍵中有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，則該分子中σ鍵與π鍵個(gè)數(shù)比為8∶2=4∶1(注意碳?xì)滏I未畫(huà)出)，D錯(cuò)誤。］二、1.(1)分子式結(jié)構(gòu)(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象(3)碳原子越多(4)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3相同不同2.構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映3.鄰二氯苯間二氯苯正誤判斷(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×應(yīng)用體驗(yàn)1.B2.