第35講生物大分子與合成高分子1.結合實例認識高分子、油脂、糖類、蛋白質等有機化合物在生產、生活領域中的重要應用。2.認識糖類和蛋白質的組成和性質特點。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關系，了解葡萄糖的結構特點、主要性質及應用。知道糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。認識氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，知道氨基酸和蛋白質的關系，了解氨基酸、蛋白質與人體健康的關系。3.了解聚合物的組成與結構特點，認識單體和單體單元（鏈節(jié)）及其與聚合物結構的關系。了解加聚反應和縮聚反應的特點，認識塑料、橡膠、合成纖維的組成和結構特點，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術領域中的應用?！竞诵乃仞B(yǎng)分析】1.宏觀辨識與微觀探析：能從官能團角度認識生活中常見的有機化合物的組成、結構和性質，形成“結構決定性質”的觀念，并能從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題。2.證據推理與模型認知：具有證據意識，能對生活中常見的有機化合物的組成、結構及其變化提出可能的假設，并能解釋某些化學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質和規(guī)律。3.科學態(tài)度與社會責任：通過高分子材料的合成等了解化學對社會發(fā)展的重大貢獻：通過分析高分子材料的利弊建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念，并能對與此有關的社會熱點問題做出正確的價值判斷。知識點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質1.糖類(1)糖類的概念和分類。①概念：從分子結構上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。③分類：(2)單糖——葡萄糖與果糖①組成和分子結構分子式結構簡式官能團二者關系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構體果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH②葡萄糖的化學性質eq\x(還原性)—能發(fā)生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應|eq\x(加成反應)—與H2發(fā)生加成反應生成己六醇|eq\x(發(fā)酵成醇)—eq\o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq\o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑|eq\x(生理氧化)—C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量(3)二糖——蔗糖與麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為C12H22O11性質都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基不含含有水解產物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關系互為同分異構體(4)多糖——淀粉與纖維素①相似點：a.都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為eq\o(\s\up7(C6H10O5n),\s\do5(淀粉))＋nH2Oeq\o(――→,\s\up7(酸或酶))eq\o(\s\up7(nC6H12O6),\s\do5(葡萄糖))。c.都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點：a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。2.油脂(1)組成和結構油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為(2)分類(3)物理性質性質特點密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(4)化學性質①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為＋3H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))。經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②水解反應a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H＋))＋3C17H35COOH。b.堿性條件下——皂化反應如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為＋3NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))＋3C17H35COONa；其水解程度比酸性條件下水解程度大。3.氨基酸與蛋白質(1)氨基酸的結構與性質①氨基酸的組成與結構羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產物。蛋白質水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為，官能團為—NH2和—COOH。②氨基酸的化學性質a.兩性氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為＋HCl―→；＋NaOH―→＋H2O。b.成肽反應氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應。兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：＋―→＋H2O。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。(2)蛋白質的結構與性質①組成與結構a.蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應生成的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。②性質(3)酶①大部分酶是一種蛋白質，具有蛋白質的性質。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a.條件溫和，不需加熱b.具有高度的專一性c.具有高效催化作用知識點二合成有機高分子1.基本概念(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如：2.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應。(2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。3.高分子化合物的分類及性質特點高分子化合物eq\o(――→,\s\up7(根據),\s\do5(來源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物：如淀粉、纖維素、蛋白質,合成高分子化合物\o(――→,\s\up7(按結構))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(線型結構：具有熱塑性，如低壓聚乙烯,,支鏈型結構：具有熱塑性，如高壓聚乙烯,網狀結構：具有熱固性，如酚醛樹脂))))其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。4.加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法(1)加聚反應的書寫方法①單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化劑))②二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫n”。③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：eq\o(――→,\s\up7(催化劑))(2)縮聚反應的書寫方法書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結構式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結構式寫法有點不同，縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。例如：a.聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(――→,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O]。c.酚醛樹脂類：nHCHO＋eq\o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))(n－1)H2O＋。知識點三有機合成的思路與方法1.有機合成題的解題思路2.有機合成中碳骨架的構建(1)碳鏈增長的反應①加聚反應；②縮聚反應；③酯化反應；④利用題目信息所給反應，如：醛酮中的羰基與HCN加成。CH3CHO＋HCNeq\o(――→,\s\up7(加成))eq\o(――→,\s\up7(水解))(2)碳鏈減短的反應①烷烴的裂化反應；②酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；③利用題目信息所給反應，如：烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：如：HOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；②羥基酸酯化成環(huán)：如：eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；③氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；④二元羧酸成環(huán)：如：HOOCCH2CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O；⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：＋eq\o(――→,\s\up7(一定條件))。3.有機合成中官能團的轉化(1)官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解(2)官能團的消除①通過加成反應可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；③通過加成或氧化反應等消除醛基；④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團的改變①利用官能團的衍生關系進行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團的位置，如。高頻考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、性質及應用例1.（2022·江蘇卷）我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻。下列成果研究的物質屬于蛋白質的是A.陶瓷燒制 B.黑火藥C.造紙術D.合成結晶牛胰島素【答案】D【解析】陶瓷的主要成分是硅酸鹽，陶瓷燒制研究的物質是硅的化合物，A不符合題意；黑火藥研究的物質是硫、碳和硝酸鉀，B不符合題意；造紙術研究的物質是纖維素，C不符合題意；胰島素的主要成分是蛋白質，故合成結晶牛胰島素研究的物質是蛋白質，D符合題意；故選D?！咀兪教骄俊浚?022·浙江卷）下列說法不正確的是A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆B.福爾馬林能使蛋白質變性，可用于浸制動物標本C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料D.中國科學家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質——結晶牛胰島素【答案】A【解析】油脂的相對分子質量雖然較大，但比高分子化合物的相對分子質量小的多，油脂不是高分子化合物，A錯誤；福爾馬林是甲醛的水溶液，能使蛋白質發(fā)生變性，可用于浸制動物標本，B正確；天然氣是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生產生活中常用的一種清潔燃料，C正確；我國科學家合成的結晶牛胰島素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白質，蛋白質的基本組成單位是氨基酸，D正確；故選A?！咀兪教骄俊浚?021·浙江卷）關于油脂，下列說法不正確的是A.硬脂酸甘油酯可表示為B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.植物油通過催化加氫可轉變?yōu)闅浠虳.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等【答案】A【解析】硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結構可以表示為：，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯誤；花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油，C正確；油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應制造肥皂，D正確；答案為A。高頻考點二糖類、油脂、蛋白質與有機推斷【例2】（2022·廣東卷）我國科學家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構體，都屬于烴類C.中含有個電子D.被還原生成【答案】A【解析】淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；葡萄糖與果糖的分子式均為C6H12O6，結構不同，二者互為同分異構體，但含有O元素，不是烴類，屬于烴的衍生物，故B錯誤；一個CO分子含有14個電子，則1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024個電子，故C錯誤；未指明氣體處于標況下，不能用標況下的氣體摩爾體積計算其物質的量，故D錯誤；答案選A。【變式探究】（2022·湖北卷）化學物質與生命過程密切相關，下列說法錯誤的是A.維生素C可以還原活性氧自由基 B.蛋白質只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用為原料人工合成 D.核酸可視為核苷酸的聚合產物【答案】B【解析】維生素C具有還原性，可以還原活性氧自由基，故A正確；蛋白質在酸、堿的作用下也能發(fā)生水解，故B錯誤；將二氧化碳先還原生成甲醇，再轉化為淀粉，實現(xiàn)用為原料人工合成淀粉，故C正確；核苷酸通過聚合反應制備核酸，故D正確；故選B?！咀兪教骄俊浚?022·浙江卷）下列說法不正確的是A.植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍紫色，可判斷該溶液含有蛋白質C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種【答案】B【解析】植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能與溴發(fā)生加成反應，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正確；某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍紫色，氨基酸也會發(fā)生類似顏色反應，則不可判斷該溶液含有蛋白質，B錯誤；麥芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應，C正確；羧基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽，形成1個肽鍵；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物質間共形成3種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質間形成6種二肽，所以生成的鏈狀二肽共有9種，D正確；故選B。【變式探究】（2020·浙江卷）下列說法不正確的是()A.相同條件下等質量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據纖維在火焰上燃燒產生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質都屬于高分子化合物【答案】A【解析】由于等質量的物質燃燒放出的熱量主要取決于其含氫量的大小，而甲烷、汽油、氫氣中H的百分含量大小順序為：汽油<甲烷<氫氣，故等質量的它們放出熱量的多少順序為：汽油<甲烷<氫氣，故A錯誤；油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應生成甘油和高級脂肪酸鹽，高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分，故B正確；蠶絲主要成分是蛋白質，灼燒時有燒焦羽毛的氣味，而棉花則屬于纖維素，灼燒時則基本沒有氣味，故C正確；高分子通常是指相對分子質量在幾千甚至上萬的分子，淀粉、纖維素和蛋白質均屬于天然高分子化合物，故D正確。高頻考點三合成有機高分子的結構、性質及應用例3．（2022·湖南卷）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是A.B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.乳酸與足量的反應生成D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子【答案】B【解析】根據氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，A正確；聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應生成1molH2，C正確；1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產生含六元環(huán)的分子（），D正確；故選B?！咀兪教骄俊浚?022·山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是A.聚乳酸()由乳酸經加聚反應制備B.聚四乙烯()由四氟乙烯經加聚反應制備C.尼龍()由己胺和己酸經縮聚反應制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經消去反應制備【答案】B【解析】聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應，A錯誤；聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)經加聚反應制備，B正確；尼龍-66()是由己二胺和己二酸經過縮聚反應制得，C錯誤；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()發(fā)生水解反應制得，D錯誤；故答案為B。【舉一反三】(2022·北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是A.F中含有2個酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵 D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護【答案】B【解析】由結構簡式可知，F(xiàn)中含有2個酰胺基，故A正確，由結構簡式可知，高分子Y一定條件下發(fā)生水解反應生成和，故B錯誤；由結構簡式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氫鍵，故C正確；由結構簡式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，則高分子Y的合成過程中進行了官能團氨基的保護，故D正確；故選B。【變式探究】（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結構片段如下圖。

已知：R1COOH+R2COOH+H2O下列有關L的說法不正確的是A．制備L的單體分子中都有兩個羧基B．制備L的反應是縮聚反應C．L中的官能團是酯基和醚鍵D．m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響【答案】C【解析】A合成聚苯丙生的單體為、，每個單體都含有2個羧基，故A正確；根據題示信息，合成聚苯丙生的反應過程中發(fā)生了羧基間的脫水反應，除了生成聚苯丙生，還生成了水，屬于縮聚反應，故B正確；聚苯丙生中含有的官能團為：、，不含酯基，故C錯誤；聚合物的分子結構對聚合物的降解有本質的影響，因此m、n、p、q的值影響聚苯丙生的降解速率，故D正確；故選C。高頻考點四有機合成路線的設計例5．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：（1）A→B的反應類型為_______。（2）已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為_______。（3）C的化學名稱為_______，D的結構簡式為_______。（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構體，符合下列條件。X可能的結構簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應生成酯。寫出下列F→G反應方程式中M和N的結構簡式_______、_______。（7）設計以為原料合成路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】（1）取代反應或磺化反應（2）+NaOH→+H2O（3）苯酚（4）(溶液)或其他合理答案（5）或（6）①.②.（7）【解析】根據合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應生成C()，C先與NaOH反應生成，和CO2在一定條件下反應，再與HCl反應生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成E，E與AlCl3反應生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經一系列反應生成黃銅哌酯，據此分析解答。（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成B()，即反應類型為取代反應(或磺化反應)；（2）B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應生成和H2O，反應的化學方程式為+NaOH→+H2O；（3）C的結構簡式為，則化學名稱為苯酚，根據分析可知，D的結構簡式為；（4）由E、F的結構簡式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無明顯現(xiàn)象；（5）F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結構簡式為：或；（6）酸酐能與羥基化合物反應生成酯，則F與苯甲酸肝反應可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結構簡式為和H2O；（7）已知+CO2，則以為原料合成時，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應生成，氧化可得到，再與AlCl3反應可得到，則合成路線為：。【變式探究】（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結構簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。（5）若只考慮氟的位置異構，則化合物F的同分異構體有___________種。（6）已知、和的產率分別為70%、82%和80%，則的總產率為___________。（7）配合物可催化轉化中鍵斷裂，也能催化反應①：反應①：為探究有機小分子催化反應①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子(結構如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結果顯示，只有甲組得到的產品能催化反應①。根據上述信息，甲、乙兩組合成的產品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。【答案】（1）取代反應(或酯化反應)（2）5（3）（4）酯基碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應為酯化反應，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結合C的分子式以及D的結構簡式可分析得出C的結構簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應生成D，由E的結構可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應生成F。（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據A和B的結構簡式可分析出，該反應為酯化反應，屬于取代反應；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學環(huán)境不同的氫原子，由B的結構簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰；（3）B與CH3I反應生成C，結合D的結構簡式可推測出C的結構簡式為；（4）E結構中存在環(huán)狀酯結構，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原；（5）只考慮氟的位置異構，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應為5種同分異構體；（6）的過程中，分成三步進行，且三步反應、和的產率分別為70%、82%和80%，則的產率=70%82%80%=45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結構相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應①，而乙組不能催化反應①，說明有機小分子S-1不是反應①的催化劑，根據已知條件，配合物也能催化反