第01講硫及其化合物模塊一思維導(dǎo)圖串知識(shí)模塊二基礎(chǔ)知識(shí)全梳理（吃透教材）模塊三教材習(xí)題學(xué)解題模塊四核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練（7大考點(diǎn)）模塊五小試牛刀過關(guān)測1.通過乙酸乙酯合成路線的分析，能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)化合物的合成路線；學(xué)會(huì)簡單有機(jī)物合成的基本方法思路，初步形成綠色化學(xué)觀念。2.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反應(yīng)原理，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成化學(xué)對(duì)人類社會(huì)可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻(xiàn)。第1課時(shí)常見有機(jī)化合物的合成一、常見有機(jī)物的合成1．有機(jī)合成的思路和方法（1）要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇適合的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。（2）要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放以及生產(chǎn)成本等因素，綜合選擇最佳的合成路線。2．常見有機(jī)物的合成（1）以乙烯為原料合成乙酸乙酯：催化劑加熱、加壓①設(shè)計(jì)思路：催化劑加熱、加壓②化學(xué)方程式：a.CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHb.2CH3CH2OH＋O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2Oc.2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOHd.CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O（2）其他合成路線①②【溫馨提示】有機(jī)合成遵循的原則：①原料：廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。②路線：符合“綠色、環(huán)?！保襟E盡可能少。③反應(yīng)：條件溫和、操作簡單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)。④原理：符合反應(yīng)事實(shí)，要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造。二、有機(jī)合成路線的選擇（1）基本原則：有機(jī)合成中要綜合考慮原料來源，反應(yīng)物利用率，反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件，是否有污染物排放以及生成成本等因素（體現(xiàn)綠色化學(xué)思想），其基本原則為：eq\x(原料)→廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。eq\x(路線)→符合“綠色、環(huán)保”，步驟盡可能少。eq\x(反應(yīng))→條件溫和、操作簡單、低能耗、易實(shí)現(xiàn)。eq\x(原理)→要符合反應(yīng)事實(shí)，要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造。（2）“綠色化學(xué)”思想的主要特點(diǎn)①充分利用資源和能源，采用無毒、無害的原料；②在無毒、無害的條件下進(jìn)行反應(yīng)，以減少廢物向環(huán)境排放；③提高原子利用率，力圖使所有原料轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)“零排放”；④生產(chǎn)出有利于環(huán)境保護(hù)、社區(qū)安全和人體健康的環(huán)境友好產(chǎn)品?！緶剀疤崾尽坑袡C(jī)物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三種需要有催化劑等條件碳碳雙鍵消失取代反應(yīng)飽和烴：X2(光照)；苯環(huán)上的氫；X2(催化劑)、濃硝酸(濃硫酸)—X、—NO2取代碳原子上的氫原子水解型酯、油脂＋H2O(酸作催化劑)生成酸和相應(yīng)醇酯、油脂＋NaOH(堿溶液作催化劑)生成酸的鈉鹽和相應(yīng)醇酯化型R—OH＋R′—COOH(濃硫酸、加熱)生成相應(yīng)的酯和水氧化反應(yīng)催化氧化C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化劑)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2=CH2，C2H5OHCH2=CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸第2課時(shí)有機(jī)高分子的合成一、有機(jī)高分子化合物1．概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)高分子。2．分類：（1）天然有機(jī)高分子，如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。（2）合成有機(jī)高分子，如塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。二、有機(jī)高分子的合成方法——聚合反應(yīng)1．加聚反應(yīng)（1）概念：含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物分子，在一定條件下，通過加成反應(yīng)，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。一定條件（2）實(shí)例：寫出下列物質(zhì)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：一定條件①乙烯制聚乙烯：nCH2=CH2②丙烯制聚丙烯：③苯乙烯制聚苯乙烯：一定條件一定條件④氯乙烯制聚氯乙烯：一定條件nCH2=CHCl一定條件（3）特點(diǎn)：①小分子必須含有不飽和鍵；②反應(yīng)前后化學(xué)組成相同；③反應(yīng)無副產(chǎn)物生成2．加聚反應(yīng)產(chǎn)物相關(guān)概念概念含義以CH2—CH2為例單體能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)CH2=CH2鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目n圖示3．有機(jī)高分子合成領(lǐng)域研究和解決的課題（1）對(duì)通用高分子材料進(jìn)行改進(jìn)和推廣。（2）研制具有特殊功能的高分子材料。（3）研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料。4．加聚反應(yīng)單體的判斷方法方法一：彎箭頭法(一邊趕法)，去掉[]和n，將鏈節(jié)中的一個(gè)鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價(jià)，則斷開。如：維通橡膠→→CH2=CF2和CF2=CF—CF3。方法二：單變雙，雙變單，超過四價(jià)則斷開。如：丁苯橡膠→→→CH2=CH—CH=CH2和?！緶剀疤崾尽亢铣筛叻肿拥钠渌椒ās聚反應(yīng)①概念：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物通過縮合反應(yīng)結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物，同時(shí)有小分子(如H2O等)生成的反應(yīng)。如：②特點(diǎn)：i.縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)（—NH2、—OH、—COOH）;ⅱ.縮聚反應(yīng)除了生成高分子外還生成小分子;ⅲ.由一種單體進(jìn)行縮聚所得的小分子為（n1）mol.由兩種單體縮聚生成的小分子為（2n1）mol;ⅳ.書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式時(shí)，要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)兩端的原子或原子團(tuán).二、常見塑料及用途一定條件1．聚乙烯(PE)產(chǎn)品一定條件（1）合成方法：nCH2=CH2（2）性能及用途：①高密度聚乙烯（HDPE）可耐110℃高溫，標(biāo)明食品用的可用來盛裝食品。盛裝清潔用品的塑料容器、塑料袋。②低密度聚乙烯（LDPE）無毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，不耐熱，加熱食物時(shí)一定要去除表面的保鮮膜，適合做食品和藥物的包裝材料。2．聚氯乙烯（PVC）一定條件（1）合成方法：nCH2=CHCl一定條件（2）性能及用途：耐熱81℃，材質(zhì)中的增塑劑和沒有完全聚合的氯乙烯對(duì)人體有害，使用中千萬不要對(duì)其加熱。做雨衣、塑料盒等。3．聚苯乙烯（PS）一定條件（1）合成方法：一定條件（2）性能及用途：既耐熱又抗寒，但不能用微波爐加熱。制碗裝方便面盒、塑料餐盒。教材習(xí)題011.下列物質(zhì)中，屬于高分子化合物的是（）①蛋白質(zhì)②氨基酸③油脂④淀粉⑤氯乙烯⑥纖維素⑦聚乙烯A.只有①⑦B.除②外都是C.只有①④⑥⑦D.只有①③解題思路高分子化合物是指相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物。蛋白質(zhì)是小分子氨基酸通過縮聚反應(yīng)合成的高分子化合物，油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化合物，但不屬于高分子化合物，淀粉、纖維素屬于多糖，為高分子化合物，氯乙烯屬于小分子，聚乙烯是由小分子乙烯通過加聚反應(yīng)合成的高分子化合物。故答案選C?！敬鸢浮緾教材習(xí)題02下列說法中正確的是（）A.聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)B.煤經(jīng)過氣化和液化轉(zhuǎn)化為清潔燃料是物理變化C.合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料D.糧食釀酒經(jīng)過了下列化學(xué)變化過程：淀粉→葡萄糖→乙醇解題思路聚乙烯（）結(jié)構(gòu)中無不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；煤的氣化就是把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體（如CO、H2）的過程。煤的液化是把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料（如CH3CH2OH）的過程，兩者都發(fā)生化學(xué)變化，B錯(cuò)誤；合成纖維、人造纖維都屬于有機(jī)高分子材料，碳纖維是碳單質(zhì)，不屬于有機(jī)高分子材料，C錯(cuò)誤；淀粉在淀粉酶的作用下先轉(zhuǎn)化為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下再轉(zhuǎn)化為乙醇，D正確。故選D。【答案】D教材習(xí)題03下列是人們?cè)谌粘Ｉ钪械囊恍┳龇?，錯(cuò)誤的是（）A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維B.廢舊塑料露天焚燒處理C.加熱殺死流感病毒D.用75%的酒精殺菌消毒解題思路蛋白質(zhì)灼燒時(shí)具有燒焦羽毛氣味，蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，人造纖維屬于化學(xué)纖維，則灼燒灼燒時(shí)不具有燒焦羽毛氣味，因此，用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維，A正確；廢舊塑料焚燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量有毒有害物質(zhì)，廢舊塑料不能露天焚燒處理，B錯(cuò)誤；病毒的主要成分時(shí)蛋白質(zhì)，加熱蛋白質(zhì)發(fā)生變性，從而可以殺死流感病毒，C正確；酒精因能使蛋白質(zhì)變性而具有殺菌消毒作用，醫(yī)學(xué)上通常用75%的酒精殺菌消毒，D正確。故選B。【答案】B核心考點(diǎn)一：常見有機(jī)物的合成【例1】CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是（）A．CPAE存在順反異構(gòu)體B．可用金屬Na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán)核心考點(diǎn)二：有機(jī)高分子的主要性質(zhì)【例2】化學(xué)與生活密切相關(guān)，下列說法不正確的是（）A．用來制造電線電纜的聚乙烯樹脂屬于熱塑性高分子材料B．研發(fā)可降解高分子材料，可以減少“白色污染”C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成和D．硅橡膠（）可由經(jīng)水解、縮聚兩步反應(yīng)制得核心考點(diǎn)三：有機(jī)高分子的組成及有關(guān)概念【例3】隨著人們生活水平的日益提高，有機(jī)高分子材料逐步進(jìn)入家庭，其中聚苯乙烯()常被用來制作各種承受開水溫度的一次性容器供人們使用。下列說法錯(cuò)誤的是A．聚苯乙烯常溫下極易降解成小分子 B．n為聚苯乙烯的聚合度C．為聚苯乙烯的鏈節(jié) D．為聚苯乙烯的單體核心考點(diǎn)四：有機(jī)合成路線的選擇【例4】合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可以由以下兩種方法制備：方法一：CaCO3eq\o(→,\s\up7(高溫))CaOeq\o(→,\s\up7(C))CaC2eq\o(→,\s\up7(H2O))CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN))CH2=CH—CN方法二：CH2=CHCH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(425～515℃))CH2=CH—CN＋3H2O對(duì)于以上兩種制備途徑的分析如下：①方法二比方法一步驟少、能源消耗低、生產(chǎn)成本也低；②方法二比方法一原料豐富、工藝簡單；③方法二降低了有毒氣體的使用，減少了污染；④方法二需要的反應(yīng)溫度高，耗能大。其中分析正確的是（）A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④核心考點(diǎn)五：合成有機(jī)高分子方法（加聚反應(yīng)）【例5】工業(yè)上制備PVC（聚氯乙烯）的一種合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．X的球棍模型為： B．Y有2種不同結(jié)構(gòu)C．反應(yīng)②為加成聚合反應(yīng) D．PVC的結(jié)構(gòu)簡式為：核心考點(diǎn)六：由高聚物判斷單體【例6】某高分子材料的結(jié)構(gòu)簡式為，組成該化合物的單體可能為（）①②CH2=CH2③④CH2=CHCH3⑤CH2=CH—CH=CH2其中正確的組合是()A．①②③B．①③④C．③④⑤D．②③⑤核心考點(diǎn)七：有機(jī)合成與推斷綜合【例7】某高分子的合成路線中有如下片段，其中H和G都不屬于高分子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為（）A．CH2==CHCOOH B．HCOOCH3C． D．【基礎(chǔ)練】1．“金山銀山，不如綠水青山”以下不符合“綠色發(fā)展，保護(hù)生態(tài)環(huán)境”理念的是（）A．回收廢舊塑料制品，制成再生品B．使用含磷洗滌劑不會(huì)造成水體污染C．含汞廢舊電池有毒，不能直接掩埋處理D．廢銅屑為原料制硝酸銅：2．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生加聚反應(yīng)的是（）A．CH2=CH—COOH B．CH3COOHC．CH2=CH—CH2OH D．CH2=CH—COOCH2CH33．下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是()A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而得到的B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大C．對(duì)于一種高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類4．下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過程的是（）A．CH3CH3eq\o(→,\s\up8(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OHB．CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up8(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OH5．熔噴布是制口罩的主要材料，其主要成分為聚丙烯纖維。聚丙烯可由丙烯()為原料制備。下列有關(guān)說法正確的是（）A．丙烯與丙烷互為同分異構(gòu)體 B．聚丙烯是天然有機(jī)高分子化合物C．聚丙烯的鏈節(jié)為 D．丙烯與通過加成反應(yīng)合成聚丙烯6．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反應(yīng)的方程式為nCH2=CH—CH3→，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）A．丙烯通過加聚反應(yīng)合成聚丙烯B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．丙烯為純凈物，聚丙烯為混合物D．聚丙烯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為42n(n為聚合度)7．已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物：在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是（）A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2C．CH2=CH2和HCl D．CH3CH3和HCl7．有機(jī)物A分子式為C2H4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見的兩種有機(jī)物，下列說法不正確的是（）A．75%(體積比)的B溶液常用于醫(yī)療消毒B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng)C．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑D．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別8．已知?dú)鈶B(tài)烴A的密度是相同狀況下氫氣密度的14倍，有機(jī)物A~E能發(fā)生下圖所示一系列變化，則下列說法錯(cuò)誤的是（）A．A分子中所有原子均在同一平面內(nèi)B．C4H8O2含酯基的同分異構(gòu)體有4種C．C的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能D．等物質(zhì)的量的B、D與足量鈉反應(yīng)生成氣體的量相等9．新型合成彈性材料的結(jié)構(gòu)簡式如下：合成此種彈性材料的單體有（）A．1種B．2種C．3種D．4種10．以下是應(yīng)對(duì)新冠肺炎的一些認(rèn)識(shí)和做法，不正確的是（）A．治療新冠肺炎的藥物如氯喹的合成與分離與化學(xué)知識(shí)息息相關(guān)B．公共場所用“84消毒液”和“潔廁靈”(主要成分為鹽酸)的混合溶液殺菌消毒效果會(huì)更好C．生產(chǎn)N95口罩的主要原料是聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．酒精能使蛋白質(zhì)失去生理活性，噴灑75%的酒精溶液消毒時(shí)要注意防火【提升練】1．化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是（）A．疫苗一般應(yīng)冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性B．醫(yī)用口罩無紡布的原材料成分之一是聚丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為C．“84”消毒液是以NaClO為主要成分的消毒液，為了提升消毒效果，可以和潔廁靈（主要成分是鹽酸）混合使用D．不可向密閉空間的空氣中噴灑酒精進(jìn)行消毒，易引發(fā)火災(zāi)2．限塑令“升級(jí)”，PLA吸管登場，PLA吸管是由聚乳酸()制作成的新型可降解環(huán)保吸管，主要來源于玉米和其他植物淀粉，防水、強(qiáng)度高、易降解，其中聚乳酸的單體是，下列說法不正確（）A．超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”B．單體可溶解在水中C．聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長時(shí)間保存的食品D．聚乳酸的平均相對(duì)分子質(zhì)量是72n3．丙烯酸乙酯天然存在于菠蘿等水果中，是一種食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光澤好而耐水的膜，適用于作織物和皮革處理劑。工業(yè)上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生產(chǎn)聚丙烯酸乙酯的合成路線如下，下列說法正確的是（）A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸點(diǎn)B．合成有機(jī)物X、Y的反應(yīng)原子利用率均為100%C．合成路線上的有機(jī)物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能發(fā)生加聚反應(yīng)D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH2CH34．2022年2月4日在北京舉辦的第24屆冬季奧運(yùn)會(huì)倡導(dǎo)“公平公正，純潔體育”的價(jià)值觀。綠色冬奧、科技冬奧是北京冬奧會(huì)的重要理念，頂流“冰墩墩”“雪容融”，由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制作而成。關(guān)于“冰墩墩”“雪容融”的制作材料，下列說法不正確的是（）A．PVC()的單體為氯乙烯B．PC()中所有原子均可共平面C．ABS的單體之一苯乙烯()能使溴水褪色D．亞克力()可通過加聚反應(yīng)制備5．工業(yè)上可利用地溝油制備乙醇，乙醇再加工制備多種化工材料。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為________。（2）“反應(yīng)Ⅰ”的現(xiàn)象是________________________________。（3）B的官能團(tuán)名稱為________。（4）實(shí)驗(yàn)室合成草酸二乙酯的步驟為：如圖，在a中加入10.