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第五章鹵代烴第五章鹵代烴廣州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院

主講人:周偉平

第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)第五章鹵代烴

在無水乙醚中,鹵代烴與金屬鎂作用生成有機鎂化合物,稱為格林雅(Grignard)試劑,簡稱格氏試劑,通式RMgX。生成格氏試劑的反應(yīng)速率與鹵代烴的結(jié)構(gòu)及種類有關(guān):鹵素相同,烴基不同的鹵代烴,反應(yīng)速率為伯>仲>叔鹵代烷烴基相同,鹵原子不同的鹵代烴,反應(yīng)速率為碘>溴>氯代烷三、格氏試劑第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)1、由于格氏試劑中的C—Mg鍵具有強極性,使碳原子帶有部分負(fù)電荷,所以其性質(zhì)非?;顫?,是有機合成中重要的強親核試劑。2、Grignard試劑的性質(zhì):①

和含活潑氫的化合物反應(yīng),迅速分解生成烷烴

②能和空氣中的O2、CO2緩慢作用第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)Grignard試劑的用途:①

碳鎂鍵極性很強,因此格氏試劑是活潑的親核試劑,可用于合成烷烴、醇、醛、羧酸等各類化合物。②

利用格氏試劑容易和含活潑氫的化合物反應(yīng)的性質(zhì),在有機分子中引進重氫。

利用這一性質(zhì)也可測定化合物中的活潑氫。如用CH3MgI和待測物反應(yīng),1mol的活潑氫能生成1mol甲烷。第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)格氏試劑很容易與氧氣、二氧化碳及各種含有活潑氫原子的化合物(水、醇、酸、氨等)反應(yīng),制備和應(yīng)用格氏試劑時必須使用絕對無水的乙醚作為溶劑,并且不存在其他任何含有活潑氫原子的物質(zhì),反應(yīng)體系盡可能與空氣隔絕,常用氮氣作保護氣體。第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)

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