PAGEPAGE1課后限時集訓(xùn)31鹵代烴醇與酚(建議用時：35分鐘)一、選擇題(1～5題只有一個正確答案，6～8題有一個或兩個正確答案)1.乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示，對乙醇在各種反應(yīng)中的斷鍵方式的說明不正確的是()A．和金屬鈉作用時，鍵①斷裂B．和CuO共熱時，鍵①和③斷裂C．和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂D．與O2反應(yīng)時，全部鍵均斷裂C[和乙酸、濃硫酸共熱時，發(fā)生酯化反應(yīng)，鍵①斷裂，C項錯誤。]2．(2024·武漢模擬)某有機(jī)化工原料的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是()A．不能與芳香族化合物互為同分異構(gòu)體B．能與溴水反應(yīng)，最多生成3種產(chǎn)物C．全部原子可能共平面D．肯定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D[該有機(jī)物的分子式為C8H10O3，與等物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，A項錯誤；該有機(jī)物與溴發(fā)生加成反應(yīng)，可以生成、、，B項錯誤；該有機(jī)物中含有飽和碳原子，全部原子不行能共平面，C項錯誤。]3．(2024·安徽江南十校聯(lián)考)我國科學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)覺青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法中正確的是()二羥甲戊酸A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成產(chǎn)物的分子式為C8H18O4B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C．在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2C[A項，分子式應(yīng)為C8H16O4，錯誤；B項，不能發(fā)生加成反應(yīng)，可以發(fā)生取代反應(yīng)，錯誤；C項，在銅的催化下與氧氣反應(yīng)能將其中一個醇羥基氧化成醛基，正確；D項，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2應(yīng)為33.6L，錯誤。]4．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是()A．1mol該有機(jī)物可消耗3molNaOHB．該有機(jī)物的分子式為C16H17O5C．最多可與7molH2發(fā)生加成D．苯環(huán)上的一溴代物有6種D[依據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，堿性條件下，酯水解為羧基和酚羥基，故1mol該有機(jī)物可消耗4molNaOH，A項錯誤；該有機(jī)物的分子式應(yīng)為C16H14O5，B項錯誤；該有機(jī)物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；第一個苯環(huán)的一溴代物有2種，其次個苯環(huán)的一溴代物有4種，共有6種，D項正確。]5．(2024·唐山一模)咖啡酸具有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式為：，下列說法不正確的是()A．咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應(yīng)B．1mol咖啡酸最多能與5molH2反應(yīng)C．咖啡酸分子中全部原子可能共面D．蜂膠的分子式為C17H16O4，在肯定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A，則醇A的分子式為C8H10OB[咖啡酸中含有羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，A項正確；1mol咖啡酸中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，故最多能與4molH2發(fā)生反應(yīng)，B項錯誤；苯乙烯中全部原子能夠共平面，而咖啡酸可以看做2個—OH取代苯乙烯苯環(huán)上的2個H，—COOH取代乙烯基中的1個H，故咖啡酸分子中全部原子可能共平面，C項正確；依據(jù)酯的水解反應(yīng)：酯＋H2O→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O→C9H8O4＋醇A，則醇A的分子式為C8H10O，D項正確。]6.(2024·廣東五校一診)俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌，“一滴香”的鍵線式如圖所示，下列說法正確的是()A．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．該有機(jī)物的分子式為C7H8O3D．該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和水解反應(yīng)AC[1mol該有機(jī)物含有2mol碳碳雙鍵、1mol碳氧雙鍵，故最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；該有機(jī)物的芳香族同分異構(gòu)體中不行能含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項錯誤；該有機(jī)物的分子式為C7H8O3，C項正確；該有機(jī)物不含酯基，不含鹵素原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，D項錯誤。]7．(2024·濰坊一模)下列說法中不正確的是()A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂B．檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水C．乙醇在肯定條件下可氧化成CH3COOH，即羥基變成羧基D．乙醇、乙酸分子中均含—OH，與Na反應(yīng)的現(xiàn)象相同D[乙醇、乙酸分子中的—OH活性不同，與Na反應(yīng)的現(xiàn)象不同，D不正確。]8．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB[由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為，則用NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是，故B正確。]二、非選擇題9．(2024·金華模擬)有甲、乙兩種物質(zhì)：(1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是____________，反應(yīng)Ⅱ的條件是____________，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________(不需注明反應(yīng)條件)。(2)下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是________(填字母)。a．金屬鈉 b．溴水c．碳酸鈉溶液 d．乙酸(3)乙有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿意下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________。a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種b．遇FeCl3溶液顯示紫色[解析](1)由有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ甲物質(zhì)中甲基上的氫原子被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)Ⅱ?yàn)樵贜aOH水溶液中、加熱條件下的水解，反應(yīng)生成醇，反應(yīng)Ⅲ為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為(2)乙含有羥基，能與Na、乙酸反應(yīng)，不能與溴水、碳酸鈉溶液反應(yīng)。(3)遇FeCl3溶液顯示紫色，含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，結(jié)合乙的結(jié)構(gòu)可知，符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為。[答案](1)取代反應(yīng)NaOH溶液，加熱(2)bc(3)(或其他合理答案)10．乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)試驗(yàn)常用a裝置來制備。完成下列填空：(1)試驗(yàn)時，濃硫酸用量不能過多，緣由是_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)飽和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、____________。(3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有____________、________________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是________，分別乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是________。[解析](1)由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率，所以濃硫酸用量不能過多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、削減乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后分液即可。(4)依據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易限制，因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、簡單發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則分別乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。[答案](1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率(2)反應(yīng)乙酸溶解乙醇削減乙酸乙酯的溶解(3)振蕩靜置(4)原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng)乙醚蒸餾11．(2024·唐山模擬)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路途如下：(1)A的分子式為C2H2O3,1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液，寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________________________________________________________________________________________________________________。(2)化合物C所含官能團(tuán)的名稱為________，在肯定條件下C與足量NaOH溶液反應(yīng)，1molC最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________；請寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________。(4)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子式為________。(5)符合下列條件的F的全部同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有________種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有兩個取代基③遇FeCl3溶液顯紫色[解析](1)1mol—CHO能與2molCu(OH)2反應(yīng)，1mol—COOH能與eq\f(1,2)molCu(OH)2反應(yīng)，結(jié)合A的分子式及已知信息可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，再依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可推出B為苯酚，A和B發(fā)生加成反應(yīng)生成(C)。(2)C中含有醇羥基、酚羥基和羧基，其中酚羥基和羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，即1molC最多能與2molNaOH反應(yīng)。(3)結(jié)合C與D結(jié)構(gòu)簡式的改變，可知反應(yīng)②為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。則D→F是醇羥基被溴原子取代，可以利用D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到F。(4)依據(jù)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C16H12O6。(5)結(jié)合F的同分異構(gòu)體應(yīng)滿意的3個條件可知，其含有酚羥基與1個羧基，且苯環(huán)上只有兩個取代基，兩個取代基可以處于苯環(huán)的鄰、間、對位，兩取代基處于對位時滿意條件的同分異構(gòu)體有、、、4種，同理，苯環(huán)上的兩取代基處于鄰位和間位時，滿意條件的同分異構(gòu)體各有4種，即符合條件的F的同分異構(gòu)體共有12種。滿意核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。[答案](1)＋OHeq\o(→,\s\up9(肯定條件))(2)羧基、羥基2(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))＋H2O(4)C16H12O6(5)1212．(2024·云南七校聯(lián)考)有機(jī)物F的合成路途如下：已知：2RCH2CHOeq\o(→,\s\up9(NaOH/H2O),\s\do7(△))請回答下列問題：(1)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________________；F中所含官能團(tuán)名稱為________________。(2)簡述檢驗(yàn)有機(jī)物C中官能團(tuán)的方法_______________________________。(3)反應(yīng)④～⑦中，屬于取代反應(yīng)的是______________________________。(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________________________________。(5)反應(yīng)④、⑥的作用是__________________________________________。(6)有機(jī)物D的同分異構(gòu)體有________________種(包括D)。[解析](1)由題給框圖和已知條件可推出A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為CH3CH=CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH，E為，F(xiàn)為。(2)先取一份物質(zhì)C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質(zhì)C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有紅色沉淀生成，證明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振蕩、退色，證明含有碳碳雙鍵。(5)酸性高錳酸鉀既能氧化羥基，又能氧化甲基，為使羥基不被氧化，先將羥基愛護(hù)起來。(6)符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、