有機(jī)化合物化合物分子的共線共面問題判斷分子共線、共面原子數(shù)目的技巧(1)熟記基本模型①三個(gè)基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均為sp2雜化。②兩條基準(zhǔn)線：炔直線(—C≡C—)，sp雜化；苯對角線()。(2)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：

，所有原子共平面。(3)平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接①審準(zhǔn)題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。第一步：讀題逐字逐句讀，挖掘關(guān)鍵字，排除無效信息，找到對解題有價(jià)值的信息，并作標(biāo)記。第一步：看清要求題目要示是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”“可能”“最多”“共線”“共面”等。第二步：選準(zhǔn)主體(1)凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體；(2)凡出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體；(3)凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體。第三步：準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下：(1)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；(2)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；(3)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；(4)結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。【例1】某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如圖：

，該分子中最多可以有21個(gè)原子共平面(

)【例2】(2022?遼寧省選擇性考試)苯乙炔()分子中最多有5個(gè)原子共直線(

)√×【例3】(2022?山東卷)崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面(

)√【例4】(2021?河北選擇性考試)分子()中最多8個(gè)碳原子共平面(

)√，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線。歸納總結(jié)1．明確三種典型模型

甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個(gè)平面上

乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面，如CH2=CHCl分子中所有原子共平面

苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面2．把握三種組合①直線結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：

，所有原子共平面。②平面結(jié)構(gòu)與平面結(jié)構(gòu)連接，如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。③平面結(jié)構(gòu)與立體結(jié)構(gòu)連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基上的1個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。(3)注意題目要求限制條件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如

分子中所有原子可能共平面，

分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。2．(新課標(biāo)Ⅱ卷)Epy()中所有原子共平面(

)變式訓(xùn)練1．(湖南選擇性考試)環(huán)己烷()分子中所有碳原子共平面(

)【答案】不正確【解析】環(huán)己烷中6個(gè)C均為四面體構(gòu)型，則所有碳原子一定不共面?！敬鸢浮坎徽_【解析】EPy中有兩個(gè)飽和C，以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面。××3．化合物()分子中所有碳原子可能共面(

)4．脫氫抗壞血酸()，分子中至少有四個(gè)氧原子共面(

)【答案】不正確【解析】碳氧雙鍵的碳、氧和