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單糖核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析能從宏觀上認(rèn)識(shí)單糖的典型物理性質(zhì),如葡萄糖、果糖的顏色、狀態(tài)、溶解性等。從微觀層面理解單糖的分子結(jié)構(gòu),包括官能團(tuán)(羥基、醛基或羰基)的種類與位置,以及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。例如,能依據(jù)葡萄糖的醛基結(jié)構(gòu),解釋其可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的原因。證據(jù)推理與模型認(rèn)知通過(guò)對(duì)單糖化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察與分析,如葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,推理出單糖具有還原性等性質(zhì)。構(gòu)建單糖的結(jié)構(gòu)模型,利用模型解釋單糖的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致性質(zhì)有所不同??茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任認(rèn)識(shí)到單糖在生命活動(dòng)中的重要作用,如葡萄糖是人體重要的供能物質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注化學(xué)與生命科學(xué)的聯(lián)系。了解單糖在食品、醫(yī)藥等行業(yè)的應(yīng)用,同時(shí)認(rèn)識(shí)到合理攝入糖類物質(zhì)對(duì)健康的重要性,增強(qiáng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)單糖的結(jié)構(gòu),尤其是葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以及它們官能團(tuán)的特點(diǎn)。單糖的化學(xué)性質(zhì),如氧化反應(yīng)(包括與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng))、還原反應(yīng)等。單糖在生物體內(nèi)的作用,如葡萄糖的氧化供能過(guò)程。難點(diǎn)理解單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu),以及環(huán)狀結(jié)構(gòu)與鏈狀結(jié)構(gòu)之間的相互轉(zhuǎn)化,這需要學(xué)生具備較強(qiáng)的空間想象能力。從分子結(jié)構(gòu)角度深入理解單糖的化學(xué)性質(zhì),以及不同單糖性質(zhì)差異的本質(zhì)原因。例如,雖然葡萄糖和果糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但反應(yīng)機(jī)理因結(jié)構(gòu)不同而有所區(qū)別。課前導(dǎo)入在日常生活中,我們都有過(guò)這樣的體驗(yàn):當(dāng)我們劇烈運(yùn)動(dòng)后,會(huì)感到渾身乏力、疲憊不堪,這時(shí)如果喝上一杯含糖的飲料,很快就會(huì)恢復(fù)一些體力。那大家知道這是為什么嗎?這其中的關(guān)鍵物質(zhì)就是糖類,而今天我們要深入學(xué)習(xí)糖類中的重要成員——單糖。大家想想,我們平時(shí)吃的水果,像蘋果、葡萄,吃起來(lái)甜甜的,這里面就含有豐富的單糖。那這些單糖到底是什么樣的物質(zhì),它們具有怎樣獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),又在我們的生命活動(dòng)中扮演著怎樣至關(guān)重要的角色呢?糖類的組成和分類1.糖類的組成和分類1.糖類的組成定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和他們的脫水縮合物。組成:糖類化合物一般由碳、氫、氧三種元素組成。很多糖類分子的組成可用通式Cm(H2O)n表示,但符合該通式的物質(zhì)不一定都是糖類,如乙酸(C2H10O2);有些糖的組成并不符合該通式,如脫氧核糖(C5H10O4)。官能團(tuán):—OH、—CHO。這些物質(zhì)是否為糖類?C6H12O5C3H6O3C3(H2O)3√√×2.糖類的分類糖類單糖寡糖多糖通常將不能水解的糖稱為單糖,如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。其中,能水解成2mol單糖的稱為二糖,常見(jiàn)的二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖。如淀粉、纖維素和糖原等。單糖1.葡萄糖和果糖葡萄糖果糖存在物理性質(zhì)用途葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖。葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。無(wú)色晶體,易溶于水,熔點(diǎn)為146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。①重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),在食品和醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用。②人體能量的主要來(lái)源,經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量,提供維持生命活動(dòng)所需要的能量:C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶果糖在水果和蜂蜜中含量較高。無(wú)色晶體,易溶于水,吸濕性強(qiáng),比蔗糖的甜度高。廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中。1.葡萄糖和果糖葡萄糖的組成及結(jié)構(gòu):①分子式:C6H12O6—OH、—CHO②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:③官能團(tuán):CH2-CH-CH-CH-CH-CHOOH丨丨丨丨丨OHOHOHOHC6H12O6果糖的組成及結(jié)構(gòu):①分子式:②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:—OH、—C—O=OCH2-CH-CH-CH-C-CH2OH丨丨丨丨丨OHOHOHOHO=③官能團(tuán):2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子含有—CHO和—OH,具有醇和醛的化學(xué)性質(zhì),可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原(加成)反應(yīng)和酯化反應(yīng)等。①與羥基有關(guān)的反應(yīng)。能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng);能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化、能被催化氧化;能與HX發(fā)生取代反應(yīng);能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng);一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)等。②與醛基有關(guān)的反應(yīng)。能被新制氫氧化銅、銀氨溶液等弱氧化劑氧化;能發(fā)生加氫還原能發(fā)生加成反應(yīng)(HCN等)2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)嘗試寫出葡萄糖發(fā)生加氫還原和酯化反應(yīng)的方程式。CH2OH-(CHOH)4

-CH2OHCH2OH-(CHOH)4-CHO+H2催化劑加熱+5CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OHCHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH35H2O+濃H2SO4△(1)在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【實(shí)驗(yàn)探究】2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論化學(xué)方程式試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡生成磚紅色沉淀葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,屬于醛糖,有還原性,屬于還原糖

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

+NaOH

Δ

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O2Ag(NH3)2OH+CH2OH(CHOH)4CHO2Ag↓Δ+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3↑+H2O2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①為保證實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯,操作中所使用的試管必須潔凈。試管最好先用NaOH溶液清洗,再用水清洗。②銀氨溶液和Cu(OH)2必須現(xiàn)用現(xiàn)制。反應(yīng)混合液應(yīng)及時(shí)處理,不可久置。生成的銀鏡可用少量硝酸去除③向新制Cu(OH)2中加入2mL10%葡萄糖溶液時(shí)可觀察到絳藍(lán)色的澄清溶液,這是由于多羥基有機(jī)化合物遇到新制Cu(OH)2會(huì)形成絳藍(lán)色配合物。該現(xiàn)象也可作為葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中存在多個(gè)羥基官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)證據(jù)之一。葡萄糖分子中的醛基能被新制Cu(OH)2和銀氨溶液等弱氧化劑氧化成羧基。葡萄糖是一種還原性糖。注意事項(xiàng):實(shí)驗(yàn)結(jié)論:2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖在體內(nèi)氧化,為生理活動(dòng)提供能量有氧時(shí)的氧化反應(yīng)C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)無(wú)氧分解生成乳酸酶CH2OH(CHOH)4CHO

2CH3CH(OH)COOHC6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶分解生成乙醇(釀酒)2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以與分子內(nèi)的羥基作用,形成兩種六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在葡萄糖水溶液中,存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡,其中絕大部分葡萄糖為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。很多單糖,以及寡糖和多糖中的單糖單元多以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。3.核糖

脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。H—C—OH—H—C—OH—H—C—OH—H2C—OHC——H‖OH—C—H—H—C—OH—H—C—OH—H2C—OHC——H‖O核糖:C5H10O5脫氧核糖:C5H10O4二者都含有醛基,均屬于醛糖,均具有還原性,屬于還原糖。4.糖類分子與手性(1)最簡(jiǎn)單的醛糖是丙醛糖,又稱甘油醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

。(2)連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子,也叫手性碳原子,如甘油醛分子中注*號(hào)的碳原子。(3)有手性碳原子的分子存在對(duì)映異構(gòu)體。人們把這樣的分子稱為手性分子。L-甘油醛D-甘油醛隨堂訓(xùn)練(1)所有的糖都有甜味,在分子組成上均滿足Cm(H2O)n。 (

)(2)所有糖類均可以發(fā)生水解反應(yīng)。 (

)(3)蔗糖與麥芽糖互稱同分異構(gòu)體,二者的水解產(chǎn)物不完全相同。 (

)(4)淀粉、纖維素均為天然高分子,且二者互為同分異構(gòu)體。

(

)(5)淀粉、纖維素均是人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。 (

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