第五章

合成高分子課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)科核心素養(yǎng)1.能對單體和高分子進(jìn)行相互推斷，能分析高分子的合成路線。2.能寫出典型的加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能列舉重要的合成高分子化合物，說明它們在材料領(lǐng)域中的應(yīng)用1.宏觀辨識與微觀探析:通過單體官能團(tuán)的差異，辨析加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的異同；通過新型高分子材料所含官能團(tuán)的差異，辨析不同類型新型高分子材料及其性質(zhì)和用途的差異,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:通過高分子材料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途的關(guān)系,高聚物與單體間的相互推斷,培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:通過了解合成高分子材料在生活、生產(chǎn)方面的巨大貢獻(xiàn)及高分子材料對環(huán)境造成的不良影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任素養(yǎng)第一節(jié)

合成高分子的基本方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過學(xué)習(xí)聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識單體和重復(fù)結(jié)構(gòu)單元（鏈節(jié)）及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。2.通過合成高分子的基本反應(yīng)——加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的學(xué)習(xí)，能熟練判斷其鏈節(jié)，能掌握高聚物與單體間的相互推斷，能熟練書寫加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.通過單體官能團(tuán)的差異，認(rèn)識加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)及差異，能描述其發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件，并認(rèn)識兩者性質(zhì)的異同。任務(wù)分項突破學(xué)習(xí)任務(wù)1

探究高分子的結(jié)構(gòu)自主梳理1.有機(jī)高分子的概念（1）定義:由許多小分子化合物通過共價鍵結(jié)合形成的相對分子質(zhì)量很____（一般在_____以上）的一類化合物。（2）特點(diǎn)。①相對分子質(zhì)量很大,其相對分子質(zhì)量只是一個________。②由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。③都是______物。（3）合成高分子的基本方法：______________與______________。大

平均值混合加成聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)2.合成高分子的有關(guān)概念單體鏈節(jié)聚合度低分子重復(fù)結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)數(shù)目n單體鏈節(jié)聚合物互動探究

探究

高分子的組成和特點(diǎn)問題1：

怎樣區(qū)分高分子和小分子化合物?

問題2：

高分子材料是純凈物嗎?

歸納拓展高分子有機(jī)化合物與低分子有機(jī)化合物的區(qū)別項目高分子有機(jī)化合物低分子有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量高達(dá)10

000以上1

000以下相對分子質(zhì)量的數(shù)值平均值明確數(shù)值分子的基本結(jié)構(gòu)若干重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成單一分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)物理、化學(xué)性質(zhì)有較大差別題組例練1.下列關(guān)于高分子的說法正確的是(

)

B

2.干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯，家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯（

）。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的說法正確的是(

)

DA.均為純凈物B.都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.都屬于不飽和烴，分子中都不含氫原子D.四氯乙烯對油脂有較好的溶解作用，聚四氟乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定

學(xué)習(xí)任務(wù)2

探究加成聚合反應(yīng)自主梳理1.定義有機(jī)小分子通過______反應(yīng)生成高分子的反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。2.加聚反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件有機(jī)化合物單體含有碳碳______（或碳碳三鍵）。加成雙鍵3.常見的加聚反應(yīng)（1）自聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體只有一種。①單烯烴加聚：

。②共軛二烯烴加聚：

。③炔烴加聚：

。④開環(huán)加聚:如

_______________。（2）共聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體有兩種或多種。如

?；犹骄?/p>

加聚反應(yīng)是一些含有不飽和鍵（雙鍵、三鍵、共軛雙鍵）的化合物或環(huán)狀低分子化合物,在催化劑、引發(fā)劑或輻射等外加條件下,同種單體間相互加成而形成新的共價鍵相連大分子的反應(yīng)。探究

加聚反應(yīng)的特點(diǎn)問題1：

具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)才能發(fā)生加聚反應(yīng)?提示：含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物或環(huán)狀低分子化合物。問題2：

加聚反應(yīng)產(chǎn)物均不能使溴水褪色嗎?提示：加聚反應(yīng)產(chǎn)物一般不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色;但共軛二烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)產(chǎn)物含有碳碳雙鍵,可使溴水褪色。問題3：

加聚產(chǎn)物和單體分子的最簡式相同，其官能團(tuán)也相同嗎？提示：加聚產(chǎn)物和單體的最簡式相同，其官能團(tuán)不一定相同，如共軛二烯烴與其加聚產(chǎn)物的官能團(tuán)相同，乙烯和其加聚產(chǎn)物聚乙烯的官能團(tuán)不同。歸納拓展1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)反應(yīng)物單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物或環(huán)狀低分子化合物，如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等產(chǎn)物①聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同；②產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量是單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍；③只生成高聚物，沒有其他小分子化合物產(chǎn)生原子利用率反應(yīng)物中所有原子均轉(zhuǎn)變?yōu)槟繕?biāo)產(chǎn)物，原子利用率達(dá)到

2.加聚產(chǎn)物的書寫加聚反應(yīng)本質(zhì)上是加成反應(yīng)，在書寫加聚產(chǎn)物時要把原來不飽和碳上的原子或原子團(tuán)看作支鏈，寫在主鏈的垂直位置上。如：

。題組例練

A

2.寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)1,2-二氯乙烯:

。

解析:(1)1,2-二氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,其加聚產(chǎn)物為。(2)1-丁烯:

。

解析:(2)1-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為其加聚產(chǎn)物為。nCH2CH—CH2—CH3CH2CH—CH2—CH3,(3)2-甲基-1,3-丁二烯:

。解析:(3)2-甲基-1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為,其加聚產(chǎn)物為。3.寫出下列高聚物的單體。（1）

:______________

。（2）

:_____________________________。

（3）

：_

_______________

。（4）

:______________________________________。

學(xué)習(xí)任務(wù)3

探究縮合聚合反應(yīng)自主梳理1.定義單體分子間通過__________生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)?？s合反應(yīng)

小分子不同

（4）二胺與二酸的縮聚。如己二胺與己二酸的縮聚：

。（5）酚醛樹脂類。

。互動探究

探究

縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)問題1：

具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)才能發(fā)生縮聚反應(yīng)?

問題2：

試根據(jù)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理,探討由有機(jī)化合物

形成高聚物時可能發(fā)生的反應(yīng)類型,試寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：因該有機(jī)化合物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當(dāng)作為單體合成高聚物時,可發(fā)生加聚反應(yīng)，也可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式分別為

、

。歸納拓展（1）加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對比。項目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體特征含不飽和鍵（如_____________________）或環(huán)（如_________________________）至少含兩個官能團(tuán)單體種類含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)化合物等酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等聚合方式通過不飽和鍵加成通過官能團(tuán)縮合脫去小分子而連接聚合物特征高聚物鏈節(jié)和單體具有相同的化學(xué)組成高聚物鏈節(jié)和單體具有不同的化學(xué)組成產(chǎn)物只生成高聚物高聚物和小分子項目加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)聚合物的化學(xué)組成所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的最簡式相同,其平均相對分子質(zhì)量（單體）

（聚合度）所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同,其平均相對分子質(zhì)量［（單體）

（聚合度）］（2）聚合反應(yīng)類型的判斷。判斷高分子單體時，要先判斷高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。一般情況下可根據(jù)鏈節(jié)結(jié)構(gòu)來判斷：①鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子，即加聚反應(yīng)產(chǎn)物；②鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子，即縮聚反應(yīng)產(chǎn)物。注意：聚甲醛雖然鏈節(jié)主鏈上含有碳原子和氧原子，但其為加聚反應(yīng)產(chǎn)物。續(xù)表題組例練

C

2.聚碳酸異山梨醇酯是一種可再生的高分子材料，具有廣泛的應(yīng)用前景，制備過程如圖所示。下列說法錯誤的是(

)

DA.異山梨醇有2種含氧官能團(tuán)B.碳酸二甲酯與乳酸（

）互為同分異構(gòu)體

3.縮聚反應(yīng)廣泛應(yīng)用在有機(jī)合成、化工化纖等領(lǐng)域。試回答下列問題。

D

（2）

的單體為________________。

（3）已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為

,其單體為_

_________________和______________,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_

___________________________________________________________________________。

解析:

由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式分析,此聚合物屬于聚酯,因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)。

學(xué)科素養(yǎng)測評

（1）其中的“丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:它是由三種單體_______________________、_

_____________和_

_________通過______反應(yīng)而制得的。

加聚

縮聚

（3）高分子A和B的部分結(jié)構(gòu)如圖所示:①合成