《有機化學(xué)》課件-20-3

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20.3

唑

唑（azole)可以看成呋喃、噻吩、吡咯環(huán)上2位或3位上的CH換成氮原子。一、噻唑

噻唑是無色有吡啶臭味的液體，沸點117°C，與水互溶。由于氮上的未成鍵電子對沒參加共軛，因此具有堿性。這對電子在sp2雜化軌道上，電子更靠近核，因此堿性比一般胺的弱，但比略帶酸性的吡咯些重要的天然產(chǎn)物及合成藥物含有噻哇環(huán)，如：二、咪唑和吡唑

咪唑和吡唑是同分異構(gòu)體，它們的區(qū)別是由兩個氮在環(huán)中的位置不同引起的。由于形成氫鍵，故咪唑和吡唑都有較高的沸點，在室溫下是固體。

在唑中，咪唑具有較高的堿性（pKa

=7.4)，可能是由于它具有對稱的共軛酸，共軛使正電荷得以均勻分布，使穩(wěn)定性大大提高。

許多天然物質(zhì)內(nèi)含有咪唑環(huán)，如蛋白質(zhì)中的組氨酸，它在血液中的含量約11%。組氨酸在細(xì)菌作用下失羧得組胺，它具有降低血壓的作用，因此具有藥用價值。含咪唑環(huán)的多菌靈是我國推廣的高效廣普性殺菌劑。

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