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文檔簡介

6.2苯的穩(wěn)定性、氫化熱和苯的結(jié)構(gòu)

苯容易發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物中仍保留了苯環(huán)，說明苯具有特殊的穩(wěn)定性。

苯的穩(wěn)定性可從氫化熱上定量地計算出來。環(huán)己烯、環(huán)己二烯及苯氫化后都產(chǎn)生環(huán)己烷，它們的氫化熱如下：

從氫化熱的數(shù)據(jù)可看出，苯比設(shè)想的環(huán)己三烯穩(wěn)定，其能量差為150kJ/mol。如果苯與氫加成形成環(huán)己二烯，它不但不會放出能量，還要吸收23.3kj/mol的能量?？梢娂映煞磻?yīng)會破壞苯的穩(wěn)定性，因此苯不易加成。

為什么苯環(huán)會有如此特殊的穩(wěn)定性呢？這是由于苯是由兩個完全等價的共振雜化而成。用經(jīng)典式表亦的兩個共振式穩(wěn)定性相同，對雜化體參與程度也相等，所以共振引起的穩(wěn)定作用應(yīng)是很大的。

苯環(huán)可用兩個等同的共振式表示：也可用一個帶圓圈的正六邊形表示：

，其中直線代表單鍵，圓圈表示六個離域的π電子。六邊形每一個角上連有一個氫原子。

但用單雙鍵交替的共振式

來研究苯取代反應(yīng)機理，表示反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)更直觀，因此仍為化學(xué)家采用。當然這時的共振式已不再代表環(huán)己三烯的結(jié)構(gòu)，而是共振雜化體的簡寫。例如：

用現(xiàn)代技術(shù)測定苯的結(jié)構(gòu)，證明苯是一個平面分子，它有六個等長的σ鍵，六個σ鍵組成正六邊形，鍵角為120°，鍵長0.139nm(圖6-1)，鍵長介于碳碳單鍵及碳碳雙鍵之間，完全平均化。

這與由分子雜化軌道理論推斷出的苯的結(jié)構(gòu)相吻合。雜化軌道理論認為，苯環(huán)中的六個碳均為sp2雜化。雜化形成的三個sp2雜化軌道，其中兩個與相鄰碳的sp2雜化軌道重疊形成C—Cσ鍵，另一個與氫的s軌道重疊，形成C—Hσ鍵，鍵角均為120°，正好與正六邊形的內(nèi)角吻合，因此所有的原子均在一個平面上（圖6-2(a)）每個碳上剩下的p軌道垂直于環(huán)所在的平面，相互平行，可在各個方向進行重疊，重疊結(jié)果形成一個閉合的環(huán)狀的大π鍵(圖6-2(b))。每個P軌道上有一個P電子。六個P電子離域，均勻分布在六個碳上，

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