題型08有機物的制備

題型解讀：解讀高考化學實驗題型特點，分析命題考查要點。

解題必備：整理歸納解題必備的知識要點和方法技巧。

真題回顧：感知真題，從試題題型、背景、設(shè)問方式等多角度領(lǐng)悟命題立意。

好題必刷：精選高質(zhì)量題目，鍛煉做題的速度和準確率。

題型解讀

在近幾年的高考中，“有機實驗”在高考中頻頻出現(xiàn)，主要涉及到有機物的制備、有機物官能團性質(zhì)實驗探究

等。常?？疾檎舾：头忠翰僮?、反應條件的控制、產(chǎn)率的計算等問題。

解題必備

一、教材中五大制備型實驗回顧

⑴乙烯的實驗室制法

反應原料乙醇和濃硫酸

主反

CH3cHQHCH2=CH4+HoO（消去反應）

應170℃

實驗原理2cH3cH20H—幽整及CH3cH20cH2cH3+"0（取代反應）

140℃

副反應

A

C2H5OH+6H2so4（濃）----6SO2t+2CO2t+9H2O

制氣類型"液+液氣"型（鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計、導管、集氣瓶、水槽）

—溫度計

實驗裝置1

凈化裝置濃NaOH溶液（或堿石灰）

排水法（實驗室制取乙烯時，不能用排空氣法收集乙烯：因為乙烯的相對分子質(zhì)量為28,空氣

收集裝置

的平均相對分子質(zhì)量為29,二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙烯）

【注意事項】

①加入藥品的順序：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用（相

當于濃硫酸的稀釋）；因此加入藥品的順序：碎瓷片--無水乙醇--濃硫酸

②反應條件：17CTC、濃H2s。4（加熱混合液時，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170。。

③濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑

④因為參加反應的反應物都是液體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，避免液體受熱時發(fā)生暴沸

⑤溫度計的位置:溫度計的水銀球要插入反應混和液的液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應溫度為170。。

因為需要測量的是反應物的溫度

⑥在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、脫水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最后生

成CO2、C（因此試管中液體變黑），而濃硫酸本身被還原成SO2,故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醛等雜

質(zhì)，必須通過濃NaOH溶液（或堿石灰）后，才能收集到比較純凈的乙烯

⑦若實驗時，已開始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時間，忘記加碎瓷片，應先停止加熱，冷卻到室溫后,

在補加碎瓷片

⑵乙煥的實驗室制法

反應原料電石（主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等）、飽和食鹽水

主反應CaC2+2H2O——*C2H2T+Ca(OH)2(不需要加熱)

實驗原理CaS+2HO=Ca(OH)+HSt

副反應222

s

Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH31

制氣類型"固+液-一^氣”型（如圖1）［圓底燒瓶、分液漏斗、導氣管、試管、水槽］

實驗裝置Mi1

B??

凈化裝置

通過盛有NaOH溶液或CuSC>4溶液的洗氣瓶除去H2S>PH3等雜質(zhì)

收集裝置排水法

【注意事項】

①電石與水反應劇烈，為得到平穩(wěn)的乙快氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯

化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入

②CaC2和水反應劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導管，應在導管口塞入少許棉花（圖示裝置中未畫

出）

③制取乙快不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置，原因是

a.碳化鈣吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用、隨停

b.反應過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂

c.反應后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用

④盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處，嚴防電石吸水而失效。取電石要用鑲子夾取，切忌用手拿

⑶漠苯的制備

反應原料苯、純澳、鐵

飛

FeBr3-Br+HBrf

實驗原理J>+Br——

C2

①安裝好裝置，檢查裝置氣密性，②把苯和少量液態(tài)澳放入燒瓶中

實險步驟

'’③加入少量鐵屑作催化劑，④用帶導管的橡膠塞塞緊瓶口

①劇烈反應，圓底燒瓶內(nèi)液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿大量紅棕色氣體

實驗現(xiàn)象②錐形瓶內(nèi)的管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀

③左側(cè)導管口有棕色油狀液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有褐色不溶于水的液體

尾氣處理用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和揮發(fā)出來的小2

【注意事項】

①該反應要用液澳，苯與濱水不反應；加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBn

②加藥品的順序：鐵一^苯一7臭

③長直導管的作用：導出氣體和充分冷凝回流逸出的苯和澳的蒸氣（冷凝回流的目的是提高原料的利用率）

④導管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下的原因是防止倒吸，因為HBr氣體易溶于水

⑤導管口附近出現(xiàn)的白霧，是漠化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫澳酸小液滴

⑥純凈的澳苯是無色的液體，密度比水大，難溶于水。反應完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯

里

可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為制得的澳苯中混有了澳的緣故

⑦簡述獲得純凈的澳苯應進行的實驗操作：先用水洗后分液（除去溶于水的雜質(zhì)如澳化鐵等），再用氫氧化鈉溶

液洗滌后分液（除去漠），最后水洗（除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽）、干燥（除去水），蒸儲（除去苯）可

得純凈的澳苯

⑧AgNC）3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應應為取代反應，但是前提必須是在圓底燒

瓶和錐形瓶之間增加一個CCL的洗氣瓶，吸收Bdg）,防止對HBr檢驗的干擾（若無洗氣瓶，則AgNQ溶液

中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應為取代反應，因為BMg）溶于水形成濱水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺

黃色沉淀）

⑨苯能萃取濱水中的濱，萃取分層后水在下層，濱的苯溶液在上層，濱水是橙色的，萃取后澳的苯溶液一般

為橙紅色（淡水也褪色，但為萃取褪色）

⑷硝基苯的制備

反應原料苯、濃硝酸、濃硫酸

實驗原理0+HO—NO25娥。CAQFZ。

①配制混合酸：先將L5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻

和冷卻

②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻

實驗步驟

③將大試管放在50-60。（2的水浴中加熱

④粗產(chǎn)品依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸儲水洗滌

⑤將用無水CaCb干燥后的粗硝基苯進行蒸儲，得到純硝基苯

a

實驗裝置

3L

實驗現(xiàn)象將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成

【注意事項】

①試劑加入的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯

②水浴加熱的好處：受熱均勻，容易控制溫度

③為了使反應在50?60。（2下進行，常用的方法是水浴加熱；溫度計的位置：水浴中

④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑

⑤玻璃管的作用：冷凝回流

⑥簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作：依次用蒸儲水和氫氧化鈉溶液洗滌（除去硝酸和硫酸），再用蒸儲水洗

滌（除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽），然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸儲（除去苯）可得純凈的硝

基苯

⑦純硝基苯是無色、難溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味氣味的油狀液體，實驗室制得的硝基苯因溶有少

量HNO3分解產(chǎn)生的NO?而顯黃色

⑸乙酸和乙醇的酯化反應

反應原料乙醇、乙酸、濃硫酸

O0

III--------；濃硫酸、II

實驗原理網(wǎng)式厘上衛(wèi)丁―加八△CHLCiCH+Hq（可逆反應，也屬于取代反應）

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，

實驗步驟再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2cCh

溶液的液面上，觀察現(xiàn)象

①試管中液體分層，飽和Na2c。3溶液的液面上有透明的油狀液體生成

實驗現(xiàn)象

②能聞到香味

【注意事項】

①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3co0H

②導管末端不能插入飽和NazCQ溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3co0H、CH3cH20H溶于水，造成溶液倒吸

③濃硫酸的作用

a.催化劑——加快反應速率

b.吸水劑一一除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH3coOH、CH3cH20H的轉(zhuǎn)化率

④飽和Na2c。3溶液的作用

a.中和揮發(fā)出的乙酸b.溶解揮發(fā)出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸

⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用

熟悉有機物制備實驗的儀器裝置

(1)常用儀器

三o頸燒瓶恒壓滴液漏斗梨形分t液漏斗球形分i液漏斗直形I冷凝管球形I冷凝管

(2)常用裝置

①反應裝置

球拓香凝管回1/長導管

/流作用

冷凝作用

A滴有機物易揮發(fā)，常米用冷凝回流裝置，以減少有機物的揮

漏

溫防倒吸

頸發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物的產(chǎn)率

三

度

瓶

燒

計

吸收劑

②蒸俺裝置：利用有機物沸i點的不同，用蒸儲的方法可以實現(xiàn)分離

—溫度計

若要控制反應溫度，溫度計的水銀球應插入反應液中，若要選擇收集某溫

溫度計水銀球的位置

度下的微分，則溫度計的水銀球應放在蒸儲燒瓶支管口附近

球形冷凝管由于氣體與冷凝水接觸時間長，具有較好的冷凝效果，但必須

冷凝管的選擇豎直放置；所以一般蒸儲裝置須用直形冷凝管，直形冷凝管既能用于冷凝

回流，又能用于冷凝收集微分

冷凝管的進出水方向下口進上口出

酒精燈的火焰溫度一般在400~500℃,所以需要溫度不太高的實驗都可用

酒精燈加熱，如乙酸乙酯的制取、石油的蒸儲等實驗選用酒精燈加熱；若

加熱方法的選擇溫度要求更高，可選用酒精噴燈或電爐加熱

水浴加熱的溫度不超過100℃

除上述加熱方式外還可以根據(jù)加熱的溫度要求選擇油浴、沙浴加熱

防暴沸加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，若開始忘加沸石，需冷卻后補加

真題回顧

1.（2025-浙江?高考真題）某研究小組探究AICI3催化氯苯與氯化亞碉（SOCI2）轉(zhuǎn)化為化合物

）的反應。實驗流程為:

已知：

①實驗在通風櫥內(nèi)進行。

②S0CI2遇水即放出S02和HCI；Aicb易升華。

③氯苯溶于乙醛，難溶于水；Z易溶于乙醛，難溶于水；乙醛不易溶于水。

請回答：

⑴在無水氣氛中提純少量AICI3的簡易升華裝置如圖所示，此處漏斗的作用是.

棉花

倒扣的漏斗

扎有小孔

的濾紙

AIC1粗品

加熱

（2）寫出下圖中干燥管內(nèi)可用的酸性固體干燥劑（填1種）。

⑶步驟I,下列說法正確的是o

A.氯苯試劑可能含有水，在使用前應作除水處理

B.三頸燒瓶置于冰水浴中，是為了控制反應溫度

C.因?qū)嶒炘谕L櫥內(nèi)進行，X處無需連接尾氣吸收裝置

D.反應體系中不再產(chǎn)生氣泡時，可判定反應基本結(jié)束

⑷步驟口，加入冰水的作用是o

⑸步驟山，從混合物M2中得到Z粗產(chǎn)物的所有操作如下，請排序（填序號）。

①減壓蒸儲②用乙醛萃取、分液③過濾④再次萃取、分液，合并有機相⑤加入無水Na2sO,干燥劑吸水

⑹AlCb可促進氯苯與SOCI2反應中S-CI鍵的斷裂，原因是o

2.（2024?新課標卷?高考真題）毗咯類化合物在導電聚合物、化學傳感器及藥物制劑上有著廣泛應用。一種合成

1-（4-甲氧基苯基卜2,5-二甲基毗咯（用毗咯X表示）的反應和方法如下:

己-2,5-二酮4-甲氧基苯胺毗咯X

實驗裝置如圖所示,將100mmol己-2,5-二酮（熔點：-5.5。&密度:0.737g4111-3）與io。mmol4-甲氧基苯胺（熔

點：57。0放入①中，攪拌。

待反應完成后，加入50%的乙醇溶液，析出淺棕色固體。加熱至65汽，至固體溶解，加入脫色劑，回流20min,

趁熱過濾。濾液靜置至室溫，冰水浴冷卻，有大量白色固體析出。經(jīng)過濾、洗滌、干燥得到產(chǎn)品。

回答下列問題：

(1)量取己-2,5-二酮應使用的儀器為(填名稱)。

(2)儀器①用鐵夾固定在③上，③的名稱是；儀器②的名稱是o

⑶"攪拌"的作用是o

⑷"加熱"方式為o

⑸使用的"脫色劑"是o

⑹“趁熱過濾"的目的是;用洗滌白色固體。

⑺若需進一步提純產(chǎn)品，可采用的方法是O

3.(2023?遼寧?高考真題)2—睡吩乙醇(M1=128)是抗血栓藥物氯此格雷的重要中間體，其制備方法如下：

SONuOH

/吩2-鼻吩衲2-啤吩乙髀刖2-鼻吩乙解

I,制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后，蓋緊塞子，振蕩至大量微小鈉珠出

現(xiàn)。

E.制曝吩鈉。降溫至10℃,加入25mL睡吩，反應至鈉砂消失。

DI.制睡吩乙醇鈉。降溫至-10℃,加入稍過量的環(huán)氧乙烷的四氫吠喃溶液，反應30min。

IV.水解?；謴褪覝兀尤?0mL水，攪拌30min；加鹽酸調(diào)pH至4?6,繼續(xù)反應2h,分液；用水洗滌有機相,

二次分液。

V.分離。向有機相中加入無水MgSO”，靜置，過濾，對濾液進行蒸儲，蒸出四氫吠喃、睡吩和液體A后，得

到產(chǎn)品17.92g。

回答下列問題：

（1）步驟I中液體A可以選擇。

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

（2）睡吩沸點低于此咯）的原因是0

K

⑶步驟n的化學方程式為0

⑷步驟nr中反應放熱，為防止溫度過高引發(fā)副反應，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是.

⑸步驟w中用鹽酸調(diào)節(jié)pH的目的是。

⑹下列儀器在步驟V中無需使用的是（填名稱）：無水MgSC）4的作用為。

⑺產(chǎn)品的產(chǎn)率為（用Na計算，精確至0.1%）。

4.（2023?全國?高考真題）實驗室由安息香制備二苯乙二酮的反應式如下:

相關(guān)信息列表如下:

物質(zhì)性狀熔點/汽沸點/℃溶解性

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實驗步驟為:

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl3-6H2O,邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45?60min。

③加入501nL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重結(jié)晶，干燥后得淡黃色結(jié)晶L6g。

回答下列問題:

（1）儀器A中應加入（填"水"或"油"）作為熱傳導介質(zhì)。

⑵儀器B的名稱是；冷卻水應從（填"a"或"b"）口通入。

⑶實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是

⑷在本實驗中，F(xiàn)eC§為氧化劑且過量，其還原產(chǎn)物為；某同學嘗試改進本實驗：采用催化量的FeCh并

通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行?簡述判斷理由o

⑸本實驗步驟①?③在乙酸體系中進行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是=

⑹若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗滌的方法除去（填標號）。若要得到更高純度的產(chǎn)品，可

用重結(jié)晶的方法進一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

⑺本實驗的產(chǎn)率最接近于（填標號）。

a.85%b.80%c.75%d.70%

好題必刷

L（2024?四川達州?一模）苯乙烯基苯基酮又叫查爾酮，是重要的有機合成試劑和指示劑。實驗室制備查爾酮的

原理和實驗裝置如下：

c

磁力攪拌器

查閱資料：

相對分子質(zhì)熔點沸點密度

物質(zhì)溶解性備注

量/℃/℃/(g-mL-1)

苯甲易變質(zhì)成苯

106-261791.04微溶于水，易溶于乙醇、乙酸、苯等

醛甲酸

苯乙

12019.62021.03不溶于水，易溶于多數(shù)有機物自身縮合

酮

查爾微溶于冷乙醇和稀乙酸，易溶于乙

208583451.07

酮酸、苯等

實驗步驟為：

步驟一：在三頸燒瓶中，首先量取并加入5.00mL的10%氫氧化鈉水溶液。接著，加入5.00mL的95%乙醇。然后，

向混合液中加入1.30mL(約0.01lOmol)苯乙酮。最后，啟動攪拌器，使溶液充分混合。

步驟二：將儀器A中新蒸儲得到的苯甲醛2.00mL(約0.0200mol),滴加至三頸燒瓶中，同時保持反應溫度在25K

至30?？诓⒊掷m(xù)攪拌45min。

步驟三：反應完成后，將裝有混合液的三頸燒瓶置于冰水中冷卻。

步驟四：待固體完全析出，即進行減壓過濾，然后用稀乙酸溶液洗滌所得的粗產(chǎn)品。

步驟五：粗產(chǎn)品提純后，用冷乙醇洗滌，重復三次，干燥，稱量，得淡黃色片狀晶體產(chǎn)品1.50g。

(1)裝置中儀器A的名稱為；儀器B中冷卻水的入口是o

(2)反應啟動后，體系溫度容易升高，超過30久可能會導致副反應。為了提高產(chǎn)率，步驟二滴加苯甲醛過程中可

采取的控溫措施是o

⑶把裝有混合液的三頸燒瓶置于冰水中冷卻的目的是0

⑷步驟四中用稀乙酸洗滌的目的是(結(jié)合離子方程式回答)。

⑸步驟五提純采用的是重結(jié)晶：95%的乙醇溶解，蒸發(fā)濃縮,，過濾。該步驟中用冷乙醇洗滌的操作是

⑹該實驗中查爾酮的產(chǎn)率為o（保留3位有效數(shù)字）

2.（2024?全國?模擬預測）環(huán)己酮是一種重要的化工原料和有機溶劑。實驗室中制備少量環(huán)己酮可采用環(huán)己醇的

OH

30~35℃

氧化法，化學反應原理為+NaCIO+H2O+NaCL實驗裝置和實驗方案如下:

干燥管

I.在儀器B中加入5.2mL環(huán)己醇和12.5mL冰醋酸；儀器A中加入60?70mL淡黃綠色的NaCIO溶液。

口.磁力加熱（控制水浴溫度為30?35。0、攪拌條件下，向儀器B中滴加稍過量的NaCIO溶液，繼續(xù)攪拌反應

15min。

DI.在儀器B的反應混合液中逐滴滴入試劑X,除去過量的NaCIO。

IV.將儀器B的反應混合液轉(zhuǎn)移到圖乙的儀器d中，再在儀器B中加入25mL蒸儲水洗滌其內(nèi)壁，將洗滌液轉(zhuǎn)移

到圖乙的儀器d中；用酒精燈加熱儀器c,用儀器e收集適量微分。

V.蒸儲完成后，向儀器e中的微分中加入一定量的Na2c至反應液呈中性；然后分批加入4.5gNaCI,振搖使

之成為飽和溶液。

VI.用分液漏斗從V中所得溶液中分離出有機層，經(jīng)一系列操作后，得到4.3mL環(huán)己酮產(chǎn)品。

相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

物質(zhì)熔點/℃沸點/汽密度/(g-cm")溶解性

環(huán)己醇23161.10.9624能溶于水

環(huán)己酮-45155.60.9478微溶于水

共沸物環(huán)己醇與水的共沸物沸點97.8冤（含水80%）；環(huán)己酮與水的共沸物沸點95冤（含水61.60%）

回答下列問題:

（1）儀器A的名稱是o

⑵儀器C的冷水從b口進入、a口排出,這種冷凝水接入方法相比從a□進入、b口排出冷凝效果好的原因是.

⑶步驟H中滴加稍過量的NaCIO溶液，試設(shè)計檢驗NaCIO溶液過量的實驗方法：。

⑷步驟HI中在反應混合液中滴加的試劑X可以是（填字母）-

a.飽和NaHSOs溶液b.飽和NaCI溶液c.飽和NaHCC）3溶液d.飽和Na2cO3溶液

⑸步驟W中用蒸儲水洗滌儀器B的目的是；用酒精燈加熱進行水蒸氣蒸儲，收集儲分完成的標志是—（從實

驗現(xiàn)象角度分析）。

⑹該實驗中，環(huán)己酮的產(chǎn)率約為%（計算結(jié)果精確到小數(shù)點后1位）。

⑺實驗裝置甲的設(shè)計中，可能會導致某種儀器破損，請你指出該設(shè)計缺陷，并加以改進：o

3.（2024?四川?一模）查耳酮是合成抗腫瘤藥物的重要中間體，實驗室中，查耳酮可在NaOH稀溶液催化下，用

苯乙酮和新制苯甲醛發(fā)生羥醛縮合反應制得，制備裝置（夾持裝置已略去）如圖所示。

已知：i,相關(guān)物質(zhì)的信息如表所示：

名稱苯乙酮苯甲醛查耳酮

cA0

CHO

結(jié)構(gòu)簡式Q

熔點/℃19.6-2657?59

沸點/℃203178345?348

溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑微溶于水，易溶于有機溶劑易溶于熱乙醇

oO

ii.羥醛縮合反應的原理：II+R-CHONaOH>H,O+IIo

CH「C-R，R—HC=CH—C—R，

實驗步驟：

I.量取3mL新制苯甲醛于儀器a中，向三頸燒瓶中依次加入25mLi0%NaOH溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮。

D.緩慢滴加新制苯甲醛，維持反應溫度在25?3（FC,并不斷攪拌0.5h至反應結(jié)束。

DI.將三頸燒瓶置于冰水浴中冷卻15?30min,充分結(jié)晶，經(jīng)減壓抽濾、洗滌、干燥，收集得到查耳酮粗品。

回答下列問題：

①儀器a的名稱是（填標號）。

A.普通漏斗B.長頸漏斗C.恒壓滴液漏斗

⑵本實驗中使用的三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為（填標號）。

A.50mLB.150mLC.250mL

⑶本實驗應使用新制苯甲醛，若使用實驗室久置的苯甲醛，應先進行水蒸氣蒸儲，目的是除去苯甲醛在空氣中

被氧化生成的（填有機物名稱）。

⑷寫出由新制苯甲醛與苯乙酮反應制備查耳酮的化學方程式：o

（5廣步驟I”中，添加乙醇可提高主反應的速率，原因是。

（6）"步驟□”中，若發(fā)現(xiàn)溫度計的示數(shù)上升過快，可采取的措施有（寫出一條即可）。

⑺“步驟田”中，洗滌晶體時，應選擇（填標號）。

A.冷水B.熱乙醇C.熱水D.冷乙醇

⑻若收集的查耳酮粗品的純度與理論值相差過大，可進一步提純，提純方法的名稱是。

O

4.（2024?湖北?一模）乙酰水楊酸（廣Y^OH）是一種微溶于冷水，可溶于熱水，易溶于乙醇的固體，常用

7^OCOCHs

解熱鎮(zhèn)痛。實驗室制備乙酰水楊酸的實驗裝置和步驟如下。

O

步驟I：將7.0g水楊酸（廣加入三頸燒瓶中，再加入8mL乙酸酊［（CH3co）2。］和1mL濃硫酸，加熱

至80^反應一段時間。

步驟n：將I中所得溶液，置于冰水浴中冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌得到粗產(chǎn)品。

步驟川：向粗產(chǎn)品中加入一定量的NaHCC）3溶液，過濾；再向濾液中加入適量濃鹽酸，冰水浴冷卻，減壓過濾,

洗滌，干燥得到樣品。

回答下列問題：

（1）A的儀器名稱為

（2）濃硫酸可降低水楊酸與乙酸酊反應所需的溫度，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度說明濃硫酸的作用可能是o

⑶制備乙酰水楊酸的化學方程式為—o

⑷步驟n中"冷卻結(jié)晶"時，利用玻璃棒摩擦瓶壁的目的是0

⑸步驟HI中"減壓過濾”的目的是除去副產(chǎn)物高分子聚酯，其結(jié)構(gòu)簡式為—。

⑹"洗滌"過程可選用的洗滌劑是（填標號）。

A.冰水B.熱水C.乙醇D.NaOH溶液

⑺水楊酸也具有止痛退熱的作用，但相比于阿司匹林的缺點為—。

5.（2024?甘肅蘭州?一模）肉桂酸乙酯具有甜橙和葡萄的香味和底蘊，香氣持久，有定香作用，可用于香粉、香

水、香精的制作。其合成原理如下：

部分物質(zhì)的物理性質(zhì)如下:

物質(zhì)名稱分子式密度/(g-cm-3)沸點/℃溶解性

肉桂酸C9H8O21.245300溶于乙醇、苯，不溶于冷水

肉桂酸乙酯。11耳2。21.049271不溶于水，溶于乙醇

乙醇C2H50H0.7878.3與水任意比例互溶

實驗步驟：

I.加料：于100mL儀器A中加入30.0mL乙醇（約0.5mol）和11.9mL肉桂酸（約O.lmol）,再加入一定量的催化劑

對甲苯磺酸，搖勻，加沸石并固定于鐵架臺上。

n.加熱：油浴加熱至所需溫度，反應2h后停止加熱。

W.減壓蒸儲：將反應裝置中的儀器A取下安裝在精儲裝置中，在利用水循環(huán)真空泵抽真空的條件下進行蒸儲,

蒸出未反應的乙醇和反應生成的少量水。等到不再有冷凝液流出時，停止加熱，得到含有催化劑的粗產(chǎn)品。

IV.除雜：在粗產(chǎn)品中加入10%的K2c。3溶液。

V.水洗靜置：用水洗滌三次，得到淡黃色油狀液體，加入無水硫酸鎂后過濾，即得肉桂酸乙酯。

VI.稱量：量取產(chǎn)品體積，經(jīng)計算其質(zhì)量為13.8g。部分裝置如圖。

攪拌器

冷凝管

a

qb

分水器?

溫度計

儀器A-

回答下列問題:

（1）使用分水器的優(yōu)點是。

⑵儀器A的名稱為；冷凝管的進水口為（填"a"或"b"）口。

⑶油浴加熱的優(yōu)點為，本實驗不使用濃硫酸作催化劑的原因為.

⑷第W步除雜過程中，加入10%的K2CO3溶液的目的是。

⑸無水硫酸鎂的作用是。

⑹該產(chǎn)品的產(chǎn)率為（保留三位有效數(shù)字）。

6.（2024?安徽?二模）二苯酮（）是一種重要的有機合成原料，可用作香料定香劑、紫外線吸

收劑。實驗室制備過程和有關(guān)數(shù)據(jù)如下所示:

8mL+7mLCC1

14mLCCl4+6gAlCl3+100mL水

?市『粗產(chǎn)品

1015°C5~10℃

有機相1

34jg二苯酮

蒸出四氯化碳操作、

＞有機相2」

.水相?船

」水相2（棄用）

己知：苯的密度為0.879g-mL」，四氯化碳的密度為1.594g-mL。

回答下列問題：

⑴制備二苯酮粗產(chǎn)品的裝置如上圖所示（控溫裝置和夾持裝置已略去）。

①儀器X的名稱為,進水口為（填"a"或"b"）。

②寫出本制備裝置的缺陷并說明原因：。

⑵從節(jié)約實驗試劑的原則考慮，"操作2"的萃取劑宜采用o

⑶"操作中加入無水的主要目的是，

4"MgSO4

(4)水解制二苯酮的化學方程式為

⑸本實驗中二苯酮的產(chǎn)率最接近于（填標號）。

A.50%B.60%C.70%D.80%

7.（2024?貴州遵義?一模）我國是吠喃甲醛）的主要出口國，吠喃甲酸（°、）是吠喃甲醛深

O、CHOO、COOH

加工產(chǎn)品之一，由吠喃甲醛制備吠喃甲酸方法如下（裝置如圖，夾持裝置省略）。

O^cOONa+HC1°'cOOH+NaCl

□.實驗步驟：

①向儀器a中加入叫g(shù)吹喃甲醛，控制溫度在8?12久下滴加一定量的NaOH溶液，攪拌半小時，反應完全后得

黃色漿狀物。

②在攪拌下加入少量的水使固體完全溶解，轉(zhuǎn)移至某儀器中，加入乙醛進行操作b.

③向水層溶液中滴加鹽酸至pH為2?3,進行操作c,得到粗產(chǎn)品。

④重結(jié)晶得到精產(chǎn)品叫g(shù)。

己知：主要物質(zhì)的相關(guān)物理性質(zhì)如下：

物質(zhì)相對分子質(zhì)量熔點。C沸點。C溶解性

味喃甲醛96-36.5161.7微溶于水，易溶于乙醛

吠喃甲醇98-29171溶于水，易溶于乙醛

吠喃甲酸112134231可溶于水（1g溶質(zhì)完全溶解需要26mL冷水或4mL熱水）

乙醛74-116.234.6微溶于水

回答下列問題：

⑴實驗裝置中儀器a的名稱為；操作b的名稱為,所用到的玻璃儀器主要有o

⑵根據(jù)反應原理吠喃甲醛和堿的物質(zhì)的量之比為24,但實際用量的物質(zhì)的量之比為2：1.6,其原因是

⑶操作c為蒸發(fā)濃縮、趁熱過濾、、抽濾，再用少量冷水洗滌，干燥，用冷水洗滌的目的是

⑷本實驗中味喃甲酸的產(chǎn)率為（用含外、加2的計算式表示）。

8.（2024?福建?模擬預測）苯氧乙酸是制備除草劑（2,4-D）的原料。某小組設(shè)計方案制備苯氧乙酸（M=152g-moH）,

制備原理：

實驗步驟:

步驟1：如圖1裝置（部分夾持及加熱裝置省略），在三頸瓶中加入3.8g氯乙酸（M=94.5g-moH）和5mL水，開動攪

拌，慢慢滴加飽和Na2c。3溶液（約需8mL）,至溶液pH為7?8.然后加入2.5g苯酚（M=94g-moH）,再慢慢滴加35%

的NaOH溶液至反應混合液pH為12。

步驟2：將反應物在沸水浴中加熱約0.5h.反應過程中pH會下降，應補加NaOH溶液，保持pH為11?12,在

沸水浴上再繼續(xù)加熱30min,使反應完全。

步驟3：反應完畢后將三口瓶移出水浴，趁熱轉(zhuǎn)入錐形瓶中，在攪拌下用濃鹽酸酸化至pH為2?3。

步驟4：在冰浴中冷卻，析出固體，待結(jié)晶完全后，抽濾（如圖2所示），粗產(chǎn)物用冷水洗滌2?3次，在60?65久

干燥，產(chǎn)量約3Qg。

⑴圖1儀器A名稱是,進水口為（填"a"或"b"）。

（2）步驟1中不能用NaOH溶液替代Na2c。3溶液的理由是。

⑶本實驗進行了多次調(diào)節(jié)pH,最終目的是o

⑷相對酒精燈直接加熱，步驟2用沸水浴加熱的優(yōu)點是。步驟3"趁熱”轉(zhuǎn)移的目的是。

⑸步驟4抽濾的優(yōu)點是；抽濾操作部分步驟如下：

①過濾完成后，先斷開抽氣泵和吸濾瓶之間的橡皮管，然后再關(guān)閉抽氣泵。

②將準備好的液體緩慢地倒入布氏漏斗中。

③先潤濕濾紙后開啟抽氣泵，抽氣以幫助濾紙緊貼在漏斗的內(nèi)壁，防止液體泄漏。

④從漏斗中取出固體時，應小心地將漏斗從抽濾瓶上移除，并將漏斗管倒置，利用手的力量將固體和濾紙一同

脫落到干凈的表面上。

正確的先后操作順序是（填序號）。

⑹本實驗產(chǎn)率最接近（填字母）。

A.46%B.58%C.75%D.81%

9.（2024?湖北?一模）乙酸乙酯是極好的工業(yè)溶劑，現(xiàn)用如圖所示裝置進行制備。

步驟如下：向三頸燒瓶中加入23mL95%的乙醇（含CH3cH20Ho.37mo1）,再加入IgFeCl?《旦。，向恒壓滴液漏斗

中加入14.5mL冰醋酸（含CH3coOHO.25mo1）；按如圖所示連接好裝置，開始加熱，緩緩滴入冰醋酸。

已知：I.由竣酸和醇反應生成酯的機理如下:

OOH

IIII（成質(zhì)子化）

R-C-OH+FT-?R-C-OH

OH

C+

-H2OII-HII

R'OH+R—C-OHR-C-OHR-C-OHR-C-OR'^^R-C-OR'（脫質(zhì)子化）

XI2

HO+-R'0-R'

II.乙醇可與Cad2結(jié)合形成CaCL-6C2H50H難溶物。

⑴實驗中儀器C的名稱是

⑵實驗中三頸燒瓶適合的容積為（填字母標號，下同）。

A.50mLB.100mLC.250mLD.500mL

⑶根據(jù)孩酸和醇生成酯的反應機理推測，下列物質(zhì)中可用作制備乙酸乙酯催化劑的是=

A.NaOHB,A1C13C.BaCl2D.HIO4

⑷若CH3cl8OOH和CH3cH20H發(fā)生酯化反應，反應后的混合物中，含氣的物質(zhì)有。

A,乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

⑸對得到的粗產(chǎn)品提純：

①向粗產(chǎn)品中加入碳酸鈉粉末，至無氣體逸出。

②向其中加入飽和氯化鈣溶液，主要目的是除去O

③分液后向所得有機層中加入無水硫酸鈉，以除去，過濾后再蒸儲，收集77℃左右的微分10.5g,該

實驗所制得的乙酸乙酯的產(chǎn)率為（保留三位有效數(shù)字）。

10.（2024?山西運城?三模）苯甲醛是一種重要的化工原料，某小組同學利用如圖實驗裝置（夾持裝置已略去）制備

已知有機物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表所示:

有機物沸點。C密度為g/cm3溶解性

苯甲醛178.11.04微溶于水，易溶于乙醇、酸和鹵代煌

苯甲醇205.71.04微溶于水，易溶于乙醇、棲和鹵代煌

二氯甲烷39.81.33難溶于水，易溶于有機溶劑

實驗步驟：

①向容積為500mL的三頸燒瓶加入90.0mL質(zhì)量分數(shù)為5%的次氯酸鈉溶液（稍過量），調(diào)節(jié)溶液的pH為9-10后,

加入3.0mL苯甲醇、75.0mL二氯甲烷，不斷攪拌。

②充分反應后，用二氯甲烷萃取水相3次，并將有機相合并。

③向所得有機相中加入無水硫酸鎂，過濾，得到有機混合物。

④蒸儲有機混合物，得到2.08g苯甲醛產(chǎn)品。

回答下列問題：

（1）苯甲醇中碳原子的雜化方式為

⑵儀器b的名稱為,三頸燒瓶中苯甲醇與NaCIO反應的化學方程式為0

⑶步驟①中，投料時，次氯酸鈉不能過量太多，原因是;步驟③中加入無水硫酸鎂，作用是。

⑷步驟②中，應選用的實驗裝置是（填序號），該操作中分離出有機相的具體操作方法：打開分液漏斗

頸部的玻璃塞，,迅速關(guān)閉活塞。

⑸本實驗中，苯甲醛的產(chǎn)率為%（保留兩位有效數(shù)字）。

?福建漳州?一模）苯胺廣泛應用于醫(yī)藥和染料行業(yè).實驗室制備苯胺的反應原理為

11.（2024NO2+3H2

已知相關(guān)物質(zhì)的信息如表:

物質(zhì)相對分子質(zhì)量沸點/℃密度/g?cm-3部分性質(zhì)

硝基苯123210.91.23難溶于水，易溶于乙醛

苯胺931841.02微溶于水，易溶于乙醛；易被氧化

實驗步驟：①組裝好實驗裝置，并檢查裝置氣密性；②;③;④;⑤反應結(jié)束后，關(guān)

閉活塞K,向三頸燒瓶中加入生石灰；⑥調(diào)整好溫度計的位置，繼續(xù)加熱，收集182?186。（：的儲分，得到苯胺

粗品。

回答下列問題:

（1）試管中發(fā)生反應的離子方程式為。

⑵儀器a的名稱是o

⑶以苯為原料合成硝基苯的化學方程式為。

⑷實驗步驟②③④依次為、、（填標號）。

A.利用油浴加熱，使反應液溫度維持在140久左右

B.向三頸燒瓶中依次加入沸石及10.0mL硝基苯

C.向試管中加入鋅粒，打開活塞K,往長頸漏斗中加入稀硫酸，通入出一段時間

⑸苯胺粗品中含有少量硝基苯，提純苯胺、回收硝基苯的流程如圖:

,如①NaOH溶液②乙酸什一、

一水相（步驟II）系列操作‘本股5-6°g

苯胺粗品TH/

「有機相（硝基苯）

①步驟I中混合物的分離方法為

②請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析苯胺能與鹽酸反應的原因

③步驟II中，水相中的《》—

NH3cl與NaOH溶液反應的化學方程式為

④本實驗中苯胺的產(chǎn)率為（計算結(jié)果精確到0.1%）?

12.（2024?廣西南寧?模擬預測）富馬酸亞鐵顆粒的主要成分是富馬酸亞鐵（C4HzO,Fe）,用于各種原因（如慢性失

血、營養(yǎng)不良、兒童發(fā)育期等）引起的缺鐵性貧血，有不良反應較少、奏效較快等優(yōu)點?？梢杂筛获R酸鈉

（NaOOCCH=CHCOONa）和硫酸亞鐵制備富馬酸亞鐵。

I,富馬酸亞鐵的化學合成

①將硫酸亞鐵晶體溶解在新煮沸過的冷水中，得到硫酸亞鐵溶液。

②將富馬酸鈉置于燒杯中，加水溶解，再加入少量富馬酸調(diào)節(jié)溶液的p