有機(jī)推斷綜合題1．（2024屆·天津和平·統(tǒng)考二模）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如圖路線合成：?jiǎn)栴}：(1)A→B的反應(yīng)類型為。黃酮哌酯中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)C的化學(xué)名稱為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)寫出G的分子式，E和F可用(寫出試劑)鑒別。(4)已知磺酸為一元強(qiáng)酸，則由A→B→C的過程制得粗苯酚中還含有比較多的苯和苯磺酸，請(qǐng)簡(jiǎn)述如何通過化學(xué)方法提純苯酚。(5)已知苯甲酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，寫出F→G的反應(yīng)方程式。(6)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件，X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(7)已知：+CO2，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(其他試劑任選)?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)酯基、羰基、醚鍵(2)苯酚(3)C17H12O4FeCl3溶液(4)先向粗苯酚中加入足量的NaOH溶液，充分?jǐn)嚢韬蠓忠旱玫奖?，再向水層中通入足量CO2后分液即可得到苯酚(5)：+++H2O(6)或(7)【分析】A()與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B水解后酸化生成()，C引入羧基生成D()，D取代生成E()，E取代生成F()，F(xiàn)與苯甲酸酐發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)生成G()，G發(fā)生取代生成，據(jù)此進(jìn)行解答?！驹斀狻浚?）A()與濃硫酸發(fā)生應(yīng)生成B()，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)；根據(jù)黃酮哌酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基、醚鍵；（2）C()為苯酚，由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為：C17H12O4；E為，F(xiàn)為，F(xiàn)分子中含有酚羥基，則可用FeCl3溶液鑒別；（4）磺酸為一元強(qiáng)酸，粗苯酚中含有比較多的苯和苯磺酸，提純的方法是：先向粗苯酚中加入足量的NaOH溶液，充分?jǐn)嚢韬蠓忠旱玫奖?，再向水層中通入足量CO2后分液即可得到苯酚；（5）F與苯甲酸酐發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)生成G()，化學(xué)方程式為：+++H2O；（6）F為，X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件：“①含有酯基，②含有苯環(huán)，③核磁共振氫譜有兩組峰”，則X分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且含有2個(gè)-OOCCH3或-COOCH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；（7）以為原料合成，與題給流程進(jìn)行對(duì)照，確定可利用題給流程中從A→F的各個(gè)步驟，同時(shí)注意防止酚羥基被氧化，從而得出合成路線為：。2．（2024屆·江西景德鎮(zhèn)·統(tǒng)考二模）?？颂婺?Icotinib)，商品名凱美納，是我國首個(gè)具有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的小分子靶向抗癌創(chuàng)新藥。它由浙江貝達(dá)藥業(yè)股份有限公司生產(chǎn)，于2011年在我國上市。?？颂婺岬膯柺?，標(biāo)志著我國在抗癌藥物研究領(lǐng)域取得了重大突破。Icotinib的合成路線如圖所示，回答相關(guān)問題。(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為。C生成D的反應(yīng)類型為。(2)解釋A生成B的反應(yīng)中的作用(DMF作溶劑，不參與反應(yīng))。(3)B生成C所需的試劑為。(4)寫出A與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)寫出Y的化學(xué)名稱。(6)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(7)A的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種。①含有1個(gè)苯環(huán)；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6；④不含過氧鍵(O—O)?！敬鸢浮?1)酯基、醚鍵還原反應(yīng)(2)與HCl反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，增大產(chǎn)率(3)濃硝酸和濃硫酸(4)+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O(5)甲酰胺(6)(7)4【分析】由流程可知，A和X發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中苯環(huán)發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基得到C，C中硝基還原為氨基得到D，D成環(huán)轉(zhuǎn)化為E，E引入氯原子得到F，F(xiàn)和G減去HCl生成產(chǎn)品，結(jié)合產(chǎn)品結(jié)構(gòu)可知，G為；【詳解】（1）B，含有醚鍵、酯基；C中硝基還原為氨基得到D，為還原反應(yīng)；（2）A生成B的反應(yīng)同時(shí)生成HCl，碳酸鉀能與HCl反應(yīng)，促使平衡正向移動(dòng)，增大產(chǎn)率；（3）B中苯環(huán)發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基得到C，反應(yīng)條件為：濃硝酸和濃硫酸；（4）A中酚羥基、酯基均會(huì)與氫氧化鈉反應(yīng)分別生成-ONa、-COONa和乙醇、水，其與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O；（5）Y化學(xué)式為CH3NO，Y和D中氨基、酯基反應(yīng)生成碳氮雙鍵和酰胺基得到E，同時(shí)生成水、乙醇，則Y結(jié)構(gòu)為HCONH2，為甲酰胺；（6）由分析可知，G為：；（7）A分子中除苯環(huán)外含有3個(gè)碳、4個(gè)氧、不飽和度為1；其同分異構(gòu)體中滿足下列條件：①含有1個(gè)苯環(huán)；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則為甲酸酯；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1∶1∶2∶6，則分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱；④不含過氧鍵(O—O)；其結(jié)構(gòu)可以為：，共四種。3．（2024屆·湖南·統(tǒng)考二模）有機(jī)物H是一種新型免疫抑制劑，以下是合成H的一種路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）。已知：請(qǐng)回答：(1)化合物G的官能團(tuán)名稱是。(2)已知C→D過程中原子利用率為100%，化合物X的名稱是。(3)B→C的反應(yīng)類型為。(4)下列說法正確的是（填標(biāo)號(hào)）。A．有機(jī)物D可通過縮聚反應(yīng)形成高分子B．設(shè)計(jì)D→E的目的是為了保護(hù)羥基C．G→H第（2）步中加HCl的目的是為了增大產(chǎn)物的水溶性(5)寫出由D生成E的化學(xué)方程式：。(6)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體共有種。①含有苯環(huán)和硝基②譜顯示有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1(7)設(shè)計(jì)以苯甲醇和為原料，合成的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮?1)氨基、醚鍵(2)甲醛(3)還原反應(yīng)(4)ABC(5)(6)4(7)【分析】苯和中的酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到B為，B中羰基被還原生成C為，C發(fā)生已知反應(yīng)得到D，由D的結(jié)構(gòu)式，推測(cè)試劑X為甲醛，D中羥基和反應(yīng)得到E為，目的是保護(hù)羥基，E和發(fā)生取代得到F為，F(xiàn)加氫還原得到G，G水解得到H?！驹斀狻浚?）根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)名稱是氨基、醚鍵。（2）已知C→D過程中原子利用率為100%，依據(jù)元素守恒可判斷化合物X為甲醛。（3）B→C的反應(yīng)屬于去氧加氫的反應(yīng)，為還原反應(yīng)。（4）D有兩個(gè)羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，A正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可判斷設(shè)計(jì)D→E的目的是為了保護(hù)羥基，B正確；G→H第（2）步中加HCl的目的是為了與G中的氨基反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽，增大產(chǎn)物的水溶性，C正確；答案選ABC。（5）根據(jù)以上分析可知由D生成E的化學(xué)方程式為。（6）C為，它的同分異構(gòu)體中，滿足①含有苯環(huán)和硝基；②核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1，有，共4種。（7）以苯甲醇和為原料合成，首先將苯甲醇轉(zhuǎn)化為苯甲醛，結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D設(shè)計(jì)的路線可以為（或））。4．（2024屆·山東濰坊·統(tǒng)考二模）化合物H為合成阿帕替尼的中間體，一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）：已知：?。ⅲ＃卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是；B→C的化學(xué)方程式為。(2)已知硝化反應(yīng)中包含如下基元反應(yīng)：。中碳原子的雜化方式為。(3)反應(yīng)條件X應(yīng)選擇（填標(biāo)號(hào)）。a．

b．

c．

d．、/加熱(4)F中的官能團(tuán)名稱為酯基、；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種。①有、-OH、3種結(jié)構(gòu)②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有2組峰(6)化合物H的另一種合成路線如下：N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)苯乙酸++2HCl(2)(3)c(4)酰胺基、氯原子(5)7(6)【分析】A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B()，B發(fā)生消去生成C()，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原生成E，E發(fā)生信息ⅱ．反應(yīng)生成F()，F(xiàn)發(fā)生信息ⅲ．反應(yīng)生成G()，G發(fā)生信息?。磻?yīng)生成H()，據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的名稱為苯乙酸；據(jù)分析可知，B→C的化學(xué)方程式為：++2HCl；（2）已知硝化反應(yīng)中包含如下基元反應(yīng)：。中標(biāo)記處碳原子為sp3雜化其余碳原子為sp2雜化；（3）D發(fā)生還原生成E，具有還原性，故選c；（4）F()中的官能團(tuán)名稱為酯基、酰胺基、氯原子；據(jù)分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）據(jù)分析可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，①有、-OH、3種結(jié)構(gòu)②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有2組峰；符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：有如圖所示的7種位置；（6）被還原為M()，M反應(yīng)生成N()，N發(fā)生信息ⅲ．反應(yīng)生成H。5．（2024屆·天津河西·統(tǒng)考二模）以等有機(jī)物為原料，合成H(某藥物生產(chǎn)過程中的重要活性物質(zhì))。下圖是H的合成路線(部分條件已略)：按要求回答下列問題。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E所含官能團(tuán)的名稱為。(2)寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(3)C+E→F的反應(yīng)類型為；每個(gè)G分子中含手性碳原子的個(gè)數(shù)為。(4)B有多種同分異構(gòu)體，其中滿足如下所有條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為；①除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基②取代基上核磁共振氫譜共有1組吸收峰③有2種官能團(tuán)寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)參照以上合成路線和條件，以和為原料及必要的無機(jī)試劑，在方框中經(jīng)四步合成的路線圖。【答案】(1)氨基、羥基(2)+CH3CH2OH+H2O(3)加成反應(yīng)2(4)3或或(5)【分析】與溴單質(zhì)在溴化鐵催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成即A，與發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成B，B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，C和E發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成F；F中的氨基與羰基在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成G，G在一定條件下發(fā)生醇消去反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。【詳解】（1）由上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含官能團(tuán)為羥基和氨基；（2）B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：+CH3CH2OH+H2O；（3）由上述分析可知C和E發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)生成F；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中酯基和羥基所連碳原子均為手性碳原子，共2個(gè)；（4）B的同分異構(gòu)體含兩種官能團(tuán)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)，一分子B中存在一個(gè)溴原子和三個(gè)氧原子，故B的同分異構(gòu)體中應(yīng)有三個(gè)相同的含氧官能團(tuán)，此官能團(tuán)只能是-CHO，則B中兩種官能團(tuán)分別是-Br和-CHO；又除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；取代基上核磁共振氫譜共有1組吸收峰，則兩個(gè)取代基其中一個(gè)為-Br，另一個(gè)為，兩者在苯環(huán)上存在鄰、間、對(duì)三種位置。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或；（5）結(jié)合合成路線中G到H的轉(zhuǎn)化可知，可由發(fā)生消去反應(yīng)得到，可由與發(fā)生加成反應(yīng)生成，可由發(fā)生還原反應(yīng)生成，可由苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，由此可得合成路線：。6．（2024屆·江西萍鄉(xiāng)·統(tǒng)考二模）新型藥物H()在對(duì)抗糖尿病方面起著重要的作用，下圖所示為該新型藥物的一種合成方案。該方案具有路線簡(jiǎn)單、產(chǎn)品易提純等顯著優(yōu)勢(shì)，因此可被用于大批量生產(chǎn)該藥物：(1)有機(jī)物A→B的反應(yīng)類型是；D分子中氮原子的雜化類型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；有機(jī)物G的分子式為。(3)由D生成E的反應(yīng)方程式是。(4)已知吡啶()結(jié)構(gòu)與苯環(huán)類似，為芳香族化合物，則同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。①屬于芳香族化合物且環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②氧原子不與環(huán)直接相連且不含—O—O—鍵；③能與溶液反應(yīng)生成。其中，核磁共振氫譜上有三組峰，且峰面積比為1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。(5)利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由甲苯()到的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)(3)8（任寫一種）(4)【分析】A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)為，B先在加熱的條件下雨NaOH、CH3OH反應(yīng)，再與H+反應(yīng)得到C，結(jié)合C的分子式和D的結(jié)構(gòu)，可知C的結(jié)構(gòu)為；C與（COCl）2反應(yīng)生成D，D與在AlCl3作催化劑的條件下反應(yīng)生成E，E先與CH3MgBr（1eq）反應(yīng)，再與H+反應(yīng)生成F，F(xiàn)與在強(qiáng)堿下反應(yīng)生成G，G先水解再與H+反應(yīng)得到H。【詳解】（1）A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B；D中含有2個(gè)σ鍵，1個(gè)孤電子對(duì)，屬于sp2雜化；（2）由分析得，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得G的分子式為；（3）D與在AlCl3作催化劑的條件下反應(yīng)生成E，化學(xué)方程式為：；（4）①屬于芳香族化合物且環(huán)上只有兩個(gè)取代基，即必有或，且有兩個(gè)取代基，②氧原子不與環(huán)直接相連且不含—O—O—鍵，③能與溶液反應(yīng)生成，說明必有羧基，有時(shí)，取代基為2個(gè)-COOH，共有6中結(jié)構(gòu)，其中一種為A，有時(shí)，取代基為-COOH、-NO2，共3種結(jié)構(gòu)，即符合條件的A的同分異構(gòu)體有8種，其中，核磁共振氫譜上有三組峰，且峰面積比為1∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）；（5）甲苯先被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，苯甲酸與（COCl）2反應(yīng)生成，與甲苯在AlCl3作催化劑的條件下反應(yīng)生成，合成路線圖為：。7．（2024屆·四川德陽·統(tǒng)考二模）甲基丙烯酸(C)是更要的有機(jī)合成中間體，下圖是以丙酮和1，3-丁二烯為主要原料合成有機(jī)物J的合成路線圖。已知：①②③化合物I核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為?；卮鹣铝袉栴}：(1)甲基丙烯酸(C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D中官能團(tuán)名稱為。(2)B→C和F→G的反應(yīng)類型分別為、。(3)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的離子方程式為。(4)下列說法正確的是(填序號(hào))。a．化合物E、J都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．化合物B在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)c．化合物I遇FeCl3溶液顯紫色d．可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))：。①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)上一元取代物有兩種；④分子中含兩個(gè)甲基；⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。(6)合成路線常用表示方法為“”，已知“”，請(qǐng)參照題中流程，以異戊二烯()和丙烯為原料設(shè)計(jì)對(duì)苯二甲酸的合成路線：?！敬鸢浮?1)酯基、碳碳雙鍵(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O(4)bd(5)、、(6)+CH2=CHCH3。【分析】丙酮和HCN反應(yīng)生成A，A水解生成B，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；F和CH2=CHCHO發(fā)生已知反應(yīng)原理生成G，G發(fā)生已知反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為H，化合物I核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為，則H還原醛基為羥基得到I，I和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成J；【詳解】（1）由分析可知，甲基丙烯酸(C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D為，官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵；（2）B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵生成C，F(xiàn)和CH2=CHCHO發(fā)生已知反應(yīng)原理生成G，反應(yīng)后不飽和度減小，為加成反應(yīng)；（3）H含有醛基，加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成苯甲酸根離子和氧化亞銅沉淀，離子方程式為2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O；（4）a．化合物E中不含碳碳不飽和鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤；b．化合物B中含羧基、羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；c．化合物I不含酚羥基，遇FeCl3溶液不顯紫色，錯(cuò)誤；d．G含醛基、碳碳雙鍵，能和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)使得溶液褪色，I含羥基不和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，可用Br2/CCl4鑒別化合物G和I，正確；故選bd；（5）J，除苯環(huán)外含有5個(gè)碳、2個(gè)氧、2個(gè)不飽和度，同時(shí)滿足下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))：①能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)上一元取代物有兩種，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；④分子中含兩個(gè)甲基；⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，則存在6種氫。故結(jié)構(gòu)可以為：、、；（6）和丙烯發(fā)生已知反應(yīng)原理生成，在碳化鎢作用下轉(zhuǎn)化為，甲基被酸性高錳酸鉀氧化為羧基得到，故流程為：+CH2=CHCH3。8．（2024屆·廣東佛山·統(tǒng)考二模）左旋甲基多巴可用于治療高血壓、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一種路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)ⅰ中含氧官能團(tuán)名稱為。(2)ⅱ與?；楣倌軋F(tuán)相同的同分異構(gòu)體，ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)ⅲ還有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子的結(jié)構(gòu)為(任寫1個(gè))。(4)反應(yīng)④為加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(5)根據(jù)ⅵ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①還原反應(yīng)②(6)關(guān)于上述合成路線，下列說法不正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。A．反應(yīng)①目的是保護(hù)—OH B．ⅶ中碳原子僅有sp、兩種雜化方式C．ⅷ中原子的電負(fù)性：N>O>C>H D．反應(yīng)⑦中有鍵、鍵的斷裂和生成(7)以、為原料合成化合物(無機(jī)試劑任選)，基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：①第一步為取代反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)產(chǎn)物為。②相關(guān)步驟涉及消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?1)羥基、醚鍵(2)(3)(4)(5)氫氣、催化劑、加熱Br2、催化劑取代反應(yīng)(6)AD(7)【分析】結(jié)合i和iii結(jié)構(gòu)以及對(duì)比i和ii分子式可知，i發(fā)生取代反應(yīng)生成ii，在KOH作用下ii反應(yīng)生成iii，iii發(fā)生反應(yīng)成環(huán)生成iv，iv在酸性條件下開環(huán)生成v，v被氧化生成vi，vi發(fā)生加成生成vii，vii發(fā)生反應(yīng)生成viii?！驹斀狻浚?）ⅰ中含氧官能團(tuán)名稱：羥基、醚鍵；（2）ⅱ與ⅲ互為官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，結(jié)合分析，ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（3）ⅲ同分異構(gòu)體滿足：含有苯環(huán)，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含甲酸某酯基，其中有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明對(duì)稱性很低，滿足要求的結(jié)構(gòu)：；（4）反應(yīng)④為加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式：；（5）物質(zhì)vi含官能團(tuán)酮羰基，在催化劑、加熱條件下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)形成；苯環(huán)上的氫在催化劑作用下可被鹵素取代；（6）A．對(duì)比反應(yīng)物i和最終產(chǎn)物viii可知，反應(yīng)①目的是保護(hù)—OH，A正確；B．vii中C原子成鍵形式有單鍵、雙鍵和三鍵，雜化類型有sp、sp2和sp3，B錯(cuò)誤；C．同周期元素從左到右元素電負(fù)性逐漸增強(qiáng)，所以電負(fù)性：，C錯(cuò)誤；D．反應(yīng)⑦中有碳氮三鍵的斷裂，涉及鍵和的斷裂，有羧基的形成，涉及鍵和的形成，D正確；（7）參考反應(yīng)①與反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，參考反應(yīng)②，在KOH作用下反應(yīng)生成；①第一步為取代反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)產(chǎn)物：；②相關(guān)步驟涉及消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式：。9．（2024屆·遼寧鞍山·統(tǒng)考二模）VitaminB1的一種全合成路線如下：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是；(2)C→D的反應(yīng)類型是；(3)已知D→E的反應(yīng)方程式為：(已配平)，則試劑N的化學(xué)式為；(4)試劑M在使用時(shí)應(yīng)防止反應(yīng)體系堿性過強(qiáng)，請(qǐng)寫出試劑M與過量NaOH溶液在加熱條件下的反應(yīng)方程式為：；(5)E→F步驟中，使用過量鹽酸的作用是構(gòu)建出五元環(huán)結(jié)構(gòu)，則氫氧化鈉的作用是；(6)滿足下列條件與化合物C互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有種。①分子中含有嘧啶環(huán)()且環(huán)中氮原子上無取代基；②嘧啶環(huán)上連有與化合物C相同的3種取代基(7)某課題組參照上述VitaminB1的合成方法，采用如下路線合成化合物Q：請(qǐng)寫出化合物P與Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：P；Q?！敬鸢浮?1)酰胺基(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(3)(4)(5)促進(jìn)酯基(完全)水解(或“使轉(zhuǎn)化為”，或“中和過量的鹽酸”意思對(duì)即給分)(6)11(7)【分析】A（）在DMF，POCl3的作用下生成B（），B和反應(yīng)生成C（），C與氫氣加成，-CN變?yōu)?CH2NH2，生成D（），D與M（）、試劑N發(fā)生反應(yīng)D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（），對(duì)比D、M、E的結(jié)構(gòu)可知，試劑N為S=C=S，即CS2，E先于HCl反應(yīng)構(gòu)建五元環(huán)，再與NaOH反應(yīng)得到F（），F(xiàn)與過氧化氫反應(yīng)生成G（），G與HCl反應(yīng)生成?！驹斀狻浚?）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)為：酰胺基；（2）C與氫氣加成，-CN變?yōu)?CH2NH2，生成D，屬于加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))（3）由分析得，試劑N為；（4）試劑M與過量NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)，M中酯基和氯原子會(huì)水解，得到，化學(xué)方程式為：；（5）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，氫氧化鈉的作用是：促進(jìn)酯基(完全)水解(或“使轉(zhuǎn)化為”，或“中和過量的鹽酸”意思對(duì)即給分)；（6）①分子中含有嘧啶環(huán)()且環(huán)中氮原子上無取代基；②嘧啶環(huán)上連有與化合物C相同的3種取代基，即嘧啶環(huán)上三種取代基為-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合條件的結(jié)構(gòu)共有12種，其中一種就是C，因此符合條件的C的異構(gòu)體有11種；（7）與NaCN反應(yīng)生成P，P與氫氣加成生成，即P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；得到Q的過程參考D到F的過程，由此可知Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。10．（2024屆·遼寧朝陽·統(tǒng)考二模）化合物H是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：①②RBr(1)A具有酸性，且酸性比乙酸(選填“強(qiáng)”或“弱”)。(2)A→B的反應(yīng)類型為，D中官能團(tuán)名稱為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下類條件的同分異構(gòu)體有種。a．經(jīng)紅外光譜測(cè)定結(jié)構(gòu)中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基b．能發(fā)生水解反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀(5)寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式。(6)某藥物中間體的合成路線如下，其中K和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和?！敬鸢浮?1)強(qiáng)(2)酯化反應(yīng)醛基(3)(4)24(5)(6)【分析】根據(jù)題干信息，A具有酸性，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCOOH，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCOOCH2CH3，根據(jù)信息②可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，根據(jù)D的分子式，以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為苯甲醛，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，根據(jù)F的分子式，以及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，對(duì)比F、G的分子式，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！驹斀狻浚?）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCOOH，由于Br電負(fù)性大于H，所以CH2BrCOOH酸性比乙酸強(qiáng)；（2）根據(jù)分析可知，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；根據(jù)分析可知，D為苯甲醛，官能團(tuán)為醛基；（3）根據(jù)分析，參考已知信息②可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（4）E的同分異構(gòu)體符合：a．經(jīng)紅外光譜測(cè)定結(jié)構(gòu)中含結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；b．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含酯基；c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含醛基或甲酸某酯基，綜上結(jié)合分子式可判斷該分子中，苯環(huán)上兩側(cè)鏈分別為和，兩個(gè)取代基位置有鄰、間、對(duì)三種，的碳架異構(gòu)有8種，同分異構(gòu)體共有24種；（5）根據(jù)分析，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)方程式：；（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，發(fā)生消去反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，因此由乙醛、丙酮經(jīng)過一系列反應(yīng)得到，因此合成路線為，則K、J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、。11．（2024屆·上海寶山·統(tǒng)考二模）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一，乙烯是基礎(chǔ)化工原料，通過碳骨架的構(gòu)建合成了二酮H。其具體的合成路線如下：已知：ⅰ.ii.(1)H中含有的含氧官能團(tuán)是。(2)D→E的反應(yīng)類型是___________。A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．加聚反應(yīng)(3)A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳雙鍵中的鍵斷裂。A．π

B．σ(4)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①具有D相同的官能團(tuán)

②核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為(5)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。(6)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)在圖中用“*”標(biāo)出F中的不對(duì)稱碳原子。(8)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J。①J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有。A．原子利用率低

B．產(chǎn)物難以分離

C．反應(yīng)條件苛刻

D．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)酮羰基(2)C(3)A(4)(5)乙酸丙酮(6)(7)(8)AB【分析】G和反應(yīng)生成H，根據(jù)信息ii，可知G的結(jié)構(gòu)為；【詳解】（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H中含有的含氧官能團(tuán)是酮羰基；（2）D→E是D中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，選C；（3）A→B是乙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，σ鍵比π鍵穩(wěn)定，所以乙烯的碳碳雙鍵中的π鍵斷裂，選A。（4）①具有D相同的官能團(tuán)，含有1個(gè)羥基；②核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為，符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成CH3COOH、CH3COCH3，名稱為乙酸、丙酮。（6）根據(jù)信息ii，由H逆推可知G的結(jié)構(gòu)為；（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為不對(duì)稱碳原子，用“*”標(biāo)出F中的不對(duì)稱碳原子。（8）①根據(jù)，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②若經(jīng)此路線由H合成I，存在副產(chǎn)物J，所以存在的問題有原子利用率低、產(chǎn)物難以分離，故選AB。12．（2024屆·甘肅·統(tǒng)考二模）化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物M的路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。(1)化合物I中含有的官能團(tuán)名稱是。(2)化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)下列說法正確的是___________(填序號(hào))。A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B．1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗2molC．化合物Ⅳ的分子中最多有7個(gè)碳原子共平面D．Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(4)Ⅵ-Ⅶ的化學(xué)方程式為。(5)化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。ⅰ)含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；ⅱ)其中一個(gè)取代基為硝基。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線。(可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無機(jī)試劑任選)【答案】(1)羥基、醚鍵(2)(3)AD(4)(5)12(6)【分析】Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使的溶液褪色，化合物a為，與化合物a發(fā)生加成反應(yīng)得到，根據(jù)信息ⅱ)，Ⅲ為，與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，Ⅳ與CH2=CHCN反應(yīng)生成，Ⅴ在酸性條件下水解生成，Ⅵ與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，經(jīng)過一第列變化生成M。【詳解】（1）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)名稱是羥基、醚鍵。（2）Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使的溶液褪色，與化合物a發(fā)生加成反應(yīng)得到，化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）A.化合物Ⅰ中含有酚羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，故正確；B.酚羥基的鄰對(duì)位均可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗3mol，故錯(cuò)誤；C.與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共平面，則醛基碳原子一定與苯環(huán)共平面，醚鍵的O原子與苯環(huán)共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則與醚鍵O原子相連的C原子也可能與苯環(huán)共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，故錯(cuò)誤；D.Ⅲ為，與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，則Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故正確；故選AD。（4）Ⅵ與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成VII，則Ⅵ-Ⅶ的化學(xué)方程式為。（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，ⅰ)含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；ⅱ)其中一個(gè)取代基為硝基，余下4個(gè)飽和碳，丁基有4種，苯環(huán)上硝基的鄰間對(duì)位有3種，共有4×3=12種；同時(shí)符合條件的有12種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）根據(jù)上述信息，經(jīng)Ⅰ到Ⅲ過程為模型，以苯酚為原料先與化合物a發(fā)生加成反應(yīng)得到，再根據(jù)Ⅱ到Ⅲ條件得到，第三步醛基的氧化條件合理即可（使用O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅均可）可有不同的路線，合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線。13．（2024屆·廣東·統(tǒng)考二模）千金藤素常用于防治腫瘤病患者白細(xì)胞減少癥、抗瘧疾、調(diào)節(jié)免疫功能等，制備其關(guān)鍵中間體（I）的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)化合物A的名稱為；化合物C中含有的官能團(tuán)名稱為。(2)反應(yīng)②是原子利用率100%的反應(yīng)，寫出化合物ⅰ的一種用途。(3)芳香化合物x為ⅱ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1。x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種）。(4)根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其主要的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)消耗反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比①新制②(5)下列說法正確的是A．有機(jī)物A碳原子雜化方式有、 B．反應(yīng)①，有C-I鍵和H-O鍵斷裂C．1mol化合物B中，含鍵16個(gè) D．產(chǎn)品I屬于極性分子，易溶于水和酒精(6)參照上述路線，以、ⅲ（一種二溴代烴）為主要原料合成流程中的物質(zhì)H，基于你的設(shè)計(jì)，回答下列問題：①原料ⅲ為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。②相關(guān)步驟涉及芳香醇轉(zhuǎn)化為芳香醛的反應(yīng)，對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為。③最后一步反應(yīng)類型為?！敬鸢浮?1)鄰甲基苯酚羥基、醚鍵(2)防腐劑或殺菌劑(3)或(4)—COONa2：1(5)AB(6)CH2Br22+O22+2H2O還原反應(yīng)【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，則ⅰ為甲醛；銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與H3C-NO2先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)生成，與鋅、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則ⅱ為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成?！驹斀狻浚?）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，的名稱為鄰甲基苯酚，的官能團(tuán)為羥基和醚鍵，故答案為：鄰甲基苯酚；羥基和醚鍵；（2）由分析可知，化合物ⅰ為可以做防腐劑、殺菌劑的甲醛，故答案為：防腐劑或殺菌劑；（3）由分析可知，化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，ⅱ的同分異構(gòu)體芳香化合物x能發(fā)生水解反應(yīng)說明x分子中含有酯基，核磁共振氫譜中4組峰的面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：或；（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的醛基能與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成、氧化亞銅和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，則D與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時(shí)，消耗氫氧化銅和D的物質(zhì)的量之比2：1，反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)為—COONa；分子中含有的醛基和苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：—COONa；2：1；；（5）A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中苯環(huán)上碳原子的雜化方式為sp2雜化，飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，故正確；B．由分析可知，反應(yīng)①為與一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成和碘化氫，反應(yīng)中有C-I鍵和H-O鍵斷裂，故正確；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的σ鍵數(shù)目為19，則1mol化合物B中含有σ鍵的數(shù)目為19NA，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，產(chǎn)品I屬于極性分子，但分子中憎水基的結(jié)構(gòu)遠(yuǎn)大于親水基氨基，所以產(chǎn)品I難溶于水，故錯(cuò)誤；故選AB；（6）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以、CH2Br2為主要原料合成流程中的物質(zhì)H的合成步驟為與CH2Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成，銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與H3C-NO2先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)生成，與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成；①由分析可知，原料ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2Br2，故答案為：CH2Br2；②由分析可知，芳香醇轉(zhuǎn)化為芳香醛的反應(yīng)為銅做催化劑條件下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；③由分析可知，最后一步反應(yīng)為與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，故答案為：還原反應(yīng)。14．（2024屆·天津河?xùn)|·統(tǒng)考二模）以水楊酸A為原料制備一種催吐劑的中間體J的合成路線如下。請(qǐng)回答下列問題：(1)水楊酸的系統(tǒng)名稱是；水楊酸沸點(diǎn)低于的理由是。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)H中的含氧官能團(tuán)的名稱是。(5)B→C的反應(yīng)類型是。(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。①有3種常見的官能團(tuán)

②溶液顯紫色

③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(7)參照以上合成路線，若以為原料制備(其他試劑自選)，則其合成路線為?！敬鸢浮?1)2-羥基苯甲酸形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)更高；而水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低(2)(3)(4)酯基、醚鍵、酰胺基(5)取代反應(yīng)(6)9(7)【分析】由流程可知，A發(fā)生磺化反應(yīng)在酚羥基鄰位引入-SO3H得到B，B和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)在酚羥基對(duì)位引入氯原子得到C，結(jié)合D化學(xué)式，可知C在硫酸作用下失去-SO3H得到D：，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E發(fā)生硝化反應(yīng)在酚羥基鄰位引入硝基得到F，F(xiàn)中硝基被還原為氨基得到G，G中酚羥基、氨基和ClCH2CHOCl發(fā)生取代反應(yīng)得到H，H中氨基氫和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)在N原子上引入甲基生成I，I中酯基轉(zhuǎn)化為羧基得到J?！驹斀狻浚?）水楊酸的系統(tǒng)名稱為2-羥基苯甲酸；形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)更高，而水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低，故兩者比較，水楊酸沸點(diǎn)較低，故答案為：2-羥基苯甲酸；形成分子間氫鍵，使沸點(diǎn)更高；而水楊酸形成分子內(nèi)氫鍵，沸點(diǎn)較低；（2）由分析可知，D為，故答案為：；（3）E發(fā)生硝化反應(yīng)在酚羥基鄰位引入硝基得到F，反應(yīng)方程式為：；（4）由H結(jié)構(gòu)可知，H含有酯基、醚鍵、酰胺基；（5）B→C的反應(yīng)類型是為取代反應(yīng)；（6）G除苯環(huán)外含有1個(gè)氯、1個(gè)氮、3個(gè)氧、2個(gè)碳、不飽和度為1，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)：①有3種常見的官能團(tuán)，F(xiàn)eCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；則除酚羥基外，另一個(gè)取代基可以為-CCl（NO2）CH3、-CH（NO2）CH2Cl、-CHClCH2NO2，每種情況均存在鄰間對(duì)3種情況，共9種情況，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，則分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且含有甲基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9；；（7）中硝基還原為氨基，再和ClCH2CHOCl發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)得到，再和一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物，反應(yīng)為：。15．（2024屆·河北滄州·統(tǒng)考二模）用于治療消化道疾病的藥物的合成路線如圖：回答下列問題：(1)按照系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱為。(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為。(4)合成路線中生成藥物的化學(xué)方程式為。(5)分析相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，的反應(yīng)可能分兩步進(jìn)行，且第一步為加成反應(yīng)，則第二步的反應(yīng)類型為，中間產(chǎn)物為。(6)有機(jī)物為D的同分異構(gòu)體，其分子具有二取代苯結(jié)構(gòu)，且具有一個(gè)與苯環(huán)直接相連的硝基，該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則的結(jié)構(gòu)可能有種(不考慮立體異構(gòu))。其中，核磁共振氫譜峰面積之比為的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)以苯甲醛為主要原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成藥物的路線：?！敬鸢浮?1)對(duì)甲基苯酚(2)ClCH2CH2N(CH3)2(3)醚鍵、羧基(4)+→+HClO(5)消去反應(yīng)(6)8(7)

【分析】(A)催化氧化為(B)，與C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，與NH2OH反應(yīng)生成(E)，與H2在催化劑作用下生成(F)；(G)與SOCl2反應(yīng)生成(H)，與生成(M)【詳解】（1）化合物A為，其名稱是對(duì)甲基苯酚；（2）由與C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N(CH3)2；（3）(G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；（4）生成藥物的化學(xué)方程式為：+→+HClO；（5）D為，E為，D→E可能分兩步進(jìn)行，第一步D與H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成；（6）D為符合題目條件的D的同分異構(gòu)體有、、、、、、、，共8種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6:3:2:2:2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（7）與試劑H2NOH反應(yīng)生成(J)，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成(K)；在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成(R)，與SOCl2反應(yīng)生成(Q)；與反應(yīng)生成，路線為：。16．（2024屆·上海嘉定·統(tǒng)考二模）物質(zhì)J是合成BCL-2和BCL-XL家族蛋白抑制劑的重要中間體。物質(zhì)J的某種路線如下所示(部分條件未標(biāo)出)：(1)C→D，E→F的反應(yīng)類型分別為，。(2)C中含有的官能團(tuán)為。(3)寫出C→D轉(zhuǎn)化中反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)寫出物質(zhì)E在堿性(NaOH溶液)、加熱條件下水解的化學(xué)方程式。(5)有關(guān)蛋白質(zhì)說法錯(cuò)誤的是___________。A．蛋白質(zhì)溶液能形成丁達(dá)爾現(xiàn)象B．蛋白質(zhì)中加入溶液產(chǎn)生鹽析現(xiàn)象C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物能形成兩性離子D．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物與茚三酮水溶液在加熱條件下發(fā)生顯色反應(yīng)(6)關(guān)于物質(zhì)J說法正確的是___________。A．分子中含1個(gè)不對(duì)稱碳原子B．發(fā)生水解反應(yīng)得到3種產(chǎn)物C．苯環(huán)上的一溴代物有3種D．分子中碳原子的雜化類型有、、sp(7)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。ⅰ)屬于α-氨基酸類ⅱ)能使的溶液褪色ⅲ)苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上一溴代物有兩種(8)合成路線中設(shè)計(jì)F→G，I→J步驟①的目的是。(9)結(jié)合以上合成信息，在括號(hào)內(nèi)補(bǔ)全的合成路線。(

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)【答案】(1)取代反應(yīng)還原反應(yīng)(2)酯基、氨基(3)(4)+2NaOH+NH2CH2COONa(5)B(6)AC(7)(8)保護(hù)氨基(9)()()()【分析】(A)與H2在Pd/C作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成(C)，與發(fā)生取代反應(yīng)生成(D)，與H2在Pd/C，CH3COOH作用下反應(yīng)生成(E)，在NaBH4作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成(F)，與發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)，在NBS、溴代試劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成(H)，與CO2在正丁基鋰的作用下反應(yīng)生成(I)，在①HCl/CH3OH，加熱②Na2CO3作用下反應(yīng)生成(J)?！驹斀狻浚?）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C10H10O3NCl反應(yīng)生成(D)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C10H10O3NCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在NaBH4作用下酮羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成(F)，所以E→F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以C中含有的官能團(tuán)為酯基、氨基；（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與C10H10O3NCl發(fā)生取代反應(yīng)生成(D)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C10H10O3NCl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其在堿性(NaOH溶液)、加熱條件下水解的化學(xué)方程式為+2NaOH+NH2CH2COONa；（5）A．蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，能產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象，故A正確；B．CuSO4溶液為重金屬鹽溶液，能使蛋白質(zhì)變性，所以蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液發(fā)生的不是鹽析，故B錯(cuò)誤；C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成兩性離子，故C正確；D．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，氨基酸與茚三酮水溶液在加熱條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D正確；故答案為：B；（6）物質(zhì)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A．分子中只有做星號(hào)標(biāo)記的碳原子為不對(duì)稱碳原子，即有1個(gè)不對(duì)稱碳原子，故A正確；B．分子中有酯基，發(fā)生水解反應(yīng)得到2種產(chǎn)物，酸性條件下水解得到(若在氫氧化鈉溶液中水解則得到)和CH3OH，故B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)上的一溴代物有3種：，故C正確；D．分子中苯環(huán)上的碳原子和酯基碳原子為sp2雜化，其余的碳原子為飽和碳原子，采取sp3雜化，所以分子中碳原子的雜化類型有sp3、sp2，故D錯(cuò)誤；故答案為AC；（7）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合題目條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（8）(F)與發(fā)生取代反應(yīng)生成(G)、在①HCl/CH3OH，加熱條件下羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，氨基具有堿性，能和HCl反應(yīng)，若沒有F→G這一步，氨基將會(huì)與HCl反應(yīng)，所以合成路線中設(shè)計(jì)F→G，I→J步驟①的目的是保護(hù)氨基；（9）()()()。17．（2024屆·江蘇南通·統(tǒng)考二模）化合物G是制備一種生物堿的中間體，其合成路線如下：(1)反應(yīng)分為兩步，第二步是消去反應(yīng)．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)C的分子式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)須在無水環(huán)境中使用，不能與水或酸接觸，原因是；(4)時(shí)會(huì)生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；I．與溶液顯紫色；Ⅱ．發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫．(6)已知：①苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若原有基團(tuán)為（鹵素原子），則新進(jìn)入基團(tuán)在其鄰、對(duì)位；若原有基團(tuán)為，則新進(jìn)入基團(tuán)則在其間位．②③可將羰基或酯基還原為醇寫出以、為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】(1)(2)(3)中H為價(jià)，具有強(qiáng)還原性，會(huì)與水或酸反應(yīng)生成(4)(5)或(6)【分析】分兩步，A的醛基與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到B,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B被還原得到C，碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵、硝基轉(zhuǎn)化為氨基，則C為；C經(jīng)過取代反應(yīng)得到D，D→E:先羰基上發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基并形成含氮六元環(huán)、后醇羥基消去引入碳碳雙鍵，E→F為取代反應(yīng)，F(xiàn)→G本質(zhì)為Diels-Alder反應(yīng)或雙烯合成，含共軛二烯結(jié)構(gòu)的含硅反應(yīng)物與F五元環(huán)中的碳碳雙鍵進(jìn)行1,4-加成,生成六元環(huán)狀化合物，即G；【詳解】（1）反應(yīng)分為兩步，第二步是消去反應(yīng)．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）C的分子式為，結(jié)合分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）中H為價(jià)，具有強(qiáng)還原性，能與+1價(jià)H發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則須在無水環(huán)境中使用、不能與水或酸接觸的原因是:中H為價(jià)，具有強(qiáng)還原性，會(huì)與水或酸反應(yīng)生成；（4）F和含共軛二烯結(jié)構(gòu)的含硅反應(yīng)物發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成G，由于該含硅反應(yīng)物中碳碳雙鍵不對(duì)稱，則時(shí)會(huì)生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）B的同分異構(gòu)體符合下列條件；I．與溶液顯紫色；則含有酚羥基；Ⅱ．發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫,即分別為和乙酸。綜上，滿足條件的B的同分異構(gòu)體為：或。（6）要以、為原料制備，結(jié)合信息①，應(yīng)首先在甲基對(duì)位引入硝基、再在甲基鄰位硝基間位引入鹵素原子，結(jié)合信息③，為防止LiAlH4還原羰基，接著把硝基還原為氨基，再利用信息②與含鹵素有機(jī)物發(fā)生取代去除鹵原子，最后仿照E→F通過取代反應(yīng)形成目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為：。18．（2024屆·遼寧·統(tǒng)考二模）(甲磺酸伊馬替尼)在治療慢性粒細(xì)胞白血病和胃腸道間質(zhì)瘤上效果顯著，其一種合成路線如圖所示。已知：①②請(qǐng)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為；化合物D側(cè)鏈不能被弱氧化劑氧化，D中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由生成的反應(yīng)類型為。(3)有關(guān)的說法正確的是______(填序號(hào))。A．分子中有手性碳原子 B．鍵的極性：C．僅在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D．分子中C原子和原子的雜化軌道類型均為2種(4)發(fā)生加成反應(yīng)，的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物是B的同分異構(gòu)體，寫出所有滿足下列條件的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能發(fā)生水解反應(yīng)②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為(6)以、和為原料制備，設(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑與有機(jī)溶劑任選)。