《有機化學》課件-15-3

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15.3羧酸衍生物的取代反應及相互轉化

羧酸衍生物都有一個極性羰基，所以可以進行加成—消去反應，結果得到取代產(chǎn)物。這個反應是羧酸衍生物的重要反應。腈具有氰基也具有同樣的反應性，在特定條件下能得到其他衍生物一樣的反應結果。通過取代反應，它們可以相互轉化，從中可以找出某些衍生物的經(jīng)典制備方法。一、酰氯的取代反應

酰氯是極活潑的化合物，能迅速與水、醇、氨（胺）作用,分別叫做水解、醇解和氨（胺）解。

反應結果氯被相應官能團取代生成酸、酯、酰胺。該反應實際上是在氧和氮上導入酰基，因此酰氯是一個優(yōu)良的?；瘎?，利用這個反應能制備各種酯和酰胺。

酚與酸不可能直接作用生成酯,但可通過堿催化下酰氯與酚的反應，滿意地得到酚酯。位阻效應較大的醇在叔胺催化下與酰氯反應同樣能得到較好收率的酯。酰胺制備一般采用過量氨（胺）與酰氯反應，如果胺價格較高，可采用等摩爾投料，但需NaOH水溶液催化。二、酸酐的取代反應

酸酐也是非?；顫姷幕衔铮瑯尤菀走M行水解、醇解和氨（胺）解。反應中酸酐的RCO2被—OH、—OR和—NH2取代也生成酸、酯和酰胺。

像酰氯一樣，酸酐在合成上也是良好的酰化劑。在酯，特別是乙酸酯的制備中，常常采用酸酐（乙酐）與醇反應，這是因為用酸酐作?；瘎┚哂刑幚矸奖?，反應中不產(chǎn)生腐蝕性的HC1，乙酐價格便宜等優(yōu)點。三、酯的取代反應

盡管酯可以水解、醇解和氨（胺）解，但反應活性遠不如酰氯和酸酐。一般在酸或堿催化下發(fā)生取代反應。由于反應為一平衡，所以完成反應都采用過量試劑。

酯的氨解反應較為緩慢，但當分子中存在對酰氯不穩(wěn)定的其他官能團時，也用酯作氨的?；瘎┖铣甚０?。脲為酰胺但比一般酰胺堿性強，具有氨（胺）的性質(zhì)，它與酯的反應相當于氨（胺）解反應。如丙二酸二乙酯與脲反應可用來制備巴比土酸（barbituricacid)

醇解反應產(chǎn)生一個新的醇和一個新的酯，叫做酯交換反應（transterification)。反應中一般采用大分子醇置換小分子的醇，以便于反應條件下蒸出被置換的醇使平衡移動完成反應。該反應被巧妙地應用于滌綸（dacron)生產(chǎn)中：四、酰胺和腈的類似反應

酰胺在酸或堿存在下加熱水解生成酸和氨(胺），但反應緩慢且需較強烈的條件。

腈在氯代三甲基硅烷存在下與水反應得到酰胺。反應在溫和條件下進行，一般不再繼續(xù)水解到羧酸，這是由腈制備酰胺的好方法。過程是氯硅烷首先水解產(chǎn)生HC1，然后在酸催化下腈進行水解。五、羧酸衍生物的相互轉化

羧酸及其衍生物可以通過上述取代反應發(fā)

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