【基礎(chǔ)知識(shí)】常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)考點(diǎn)四醇【必備知識(shí)】1、幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途物理性質(zhì)用途乙醇無(wú)色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，能與水以任意比例互溶燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木醇)無(wú)色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料乙二醇無(wú)色、黏稠液體，與水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等丙三醇(甘油)2、醇類的物理性質(zhì)熔、沸點(diǎn)溶解性密度醇①高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴；②隨碳原子數(shù)的增加而升高；③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而降低；②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大比水小【思考】(1)醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開(kāi)_______________?！敬鸢浮看挤肿娱g形成氫鍵(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開(kāi)_________________________?！敬鸢浮克鼈兣c水分子間形成氫鍵3、從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①。(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②。(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)，②⑤。(ⅳ)醇分子間脫水a(chǎn)．乙醇在濃H2SO4、140℃條件下：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反應(yīng)，①②。b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：2HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋2H2O，取代反應(yīng)，①②。(ⅴ)醇的催化氧化a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。b．2-丙醇：＋O2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③?！拘〗Y(jié)】①消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的特點(diǎn)：鄰位無(wú)氫不消去，α無(wú)氫不氧化②醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷例1、下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是（）A．CH3OHB．C． D．【答案】D例2、下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號(hào)回答下列問(wèn)題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是____________________________________________。(3)能被氧化成酮的是__________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是____________________________________________?！敬鸢浮?1)①②③④(2)①③(3)②(4)②【易錯(cuò)辨析】1．CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。()2．所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。()3．分子組成C5H12O，能發(fā)生催化氧化生成醛，則符合要求的醇有4種。()4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高。()5．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。()【答案】1.×2.×3.√4.√5.√【關(guān)鍵能力】1、下列關(guān)于醇的化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代B．乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140℃可以制備乙烯C．所有的醇都可以被氧化為醛或酮D．交警檢查司機(jī)酒后駕車是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)【答案】D

2、某興趣小組用乙醇和濃硫酸制取乙烯，并驗(yàn)證乙烯氣體的生成，所用實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A．裝置A燒瓶中應(yīng)加入濃硫酸，再沿?zé)績(jī)?nèi)壁緩慢加入乙醇B．反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃，并控制溫度保持不變C．為除去乙烯中混有的SO2雜質(zhì)，裝置B洗氣瓶中應(yīng)裝入酸性KMnO4溶液D．實(shí)驗(yàn)中有少量副產(chǎn)物乙醚生成，分離乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法【答案】B3、下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()A．B．C．D．【答案】C4、A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基個(gè)數(shù)之比為()A．2∶1∶3B．3∶2∶1C．2∶6∶3D．3∶1∶2【答案】A5、α-萜品醇的鍵線式如圖，下列說(shuō)法不正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中含有的官能團(tuán)只有羥基C．該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D．該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種有機(jī)物【答案】B6、下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說(shuō)法正確的是()A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有16個(gè)【答案】C7、薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說(shuō)法不正確的是()A．分子式為C10H16OB．含有兩種官能團(tuán)C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】A8、維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于維生素C的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)C．與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D．服用補(bǔ)鐵劑(含F(xiàn)e2＋)時(shí)，搭配維生素C效果更好【答案】C

9、請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白：已知：①eq\o(→,\s\up7(400℃))R—CH=CH2＋CH3COOH；②eq\o(→,\s\up11(稀NaOH溶液),\s\do4(△))。(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C______________________，G____________________________，H______________________。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(序號(hào)，下同)。(3)屬于消去反應(yīng)的是____________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類型：_____________________，_______________________________________________?！敬鸢浮?1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))加成反應(yīng)

10、化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXeq\o(→,\s\up17(NaOH/H2O))ROH；RCHO＋CH3COOR′eq\o(→,\s\up17(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱是________。(2)D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________。(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。(4)與F互為同分異構(gòu)體