第三章

簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物第二節(jié)

從化石燃料中獲取有機(jī)化合物3.2.3煤的干餾與苯核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析：學(xué)生能從宏觀上認(rèn)識(shí)煤的干餾產(chǎn)物、苯的性質(zhì)與用途；從微觀層面理解苯的分子結(jié)構(gòu)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，提升對(duì)化學(xué)物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)與宏觀性質(zhì)關(guān)聯(lián)的認(rèn)識(shí)。證據(jù)推理與模型認(rèn)知：依據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，如苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等，推斷苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；構(gòu)建烴燃燒規(guī)律的數(shù)學(xué)模型，運(yùn)用模型解決混合烴燃燒相關(guān)計(jì)算問(wèn)題?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯分子中不存在碳碳雙鍵，激發(fā)探究興趣，培養(yǎng)創(chuàng)新思維和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、操作、分析能力。重點(diǎn)煤的干餾原理、產(chǎn)物及用途；苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（穩(wěn)定性、可燃性、取代反應(yīng)等）；烴燃燒規(guī)律及相關(guān)計(jì)算。難點(diǎn)理解苯分子中碳碳鍵的獨(dú)特性；掌握苯與溴的取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等實(shí)驗(yàn)的原理、操作及注意事項(xiàng)；運(yùn)用烴燃燒規(guī)律和平均值法解決混合烴組成的計(jì)算問(wèn)題。課前導(dǎo)入課前導(dǎo)入俗話說(shuō):“無(wú)醛不成膠,無(wú)苯不成漆?！贝蟛糠秩酥恢兰兹┯卸?而忽略了苯的危害。國(guó)際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì),苯能引起白血病和再生障礙性貧血都被醫(yī)學(xué)界公認(rèn)。那么,苯有什么樣的結(jié)構(gòu),其性質(zhì)又是怎樣的呢?01煤的干餾煤的氣化就是把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。在高溫下，煤和水蒸氣作用得到CO、H2等氣體，可作為燃料或化工原料氣。煤的液化是把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過(guò)程。在高溫、催化劑存在條件下，煤和氫氣作用可以得到液體燃料，也可以獲得潔凈的燃料油（汽油、煤油、柴油等）和化工原料。煤的干餾是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其發(fā)生復(fù)雜的變化，得到焦炭、煤焦油、焦?fàn)t煤氣、粗苯和粗氨水等。煤的綜合利用直接將煤用作燃料不僅浪費(fèi)資源，還會(huì)污染環(huán)境，通過(guò)氣化、液化或干餾等方法可以從煤中制得氣體或液體燃料、焦炭及各種化工原料等。煤氣化CO、H2等液化液態(tài)烴汽油、煤油、柴水煤氣苯、甲苯、二甲苯等氫氣、甲烷、乙烯等苯、甲苯、二甲苯等液態(tài)烴、甲醇、二甲醚等含氧有機(jī)物物焦炭煤焦油焦?fàn)t煤氣粗苯干餾煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類(lèi)、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨化學(xué)中“三餾”的比較名稱(chēng)干餾蒸餾分餾原理隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離與蒸餾原理相同產(chǎn)物混合物單一組分的純凈物沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物類(lèi)型化學(xué)變化物理變化物理變化有關(guān)煤及煤的干餾,下列敘述不正確的是(

)A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的一種重要來(lái)源B.煤的干餾過(guò)程屬于物理變化C.煤是由多種有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物D.煤主要含有碳、氫元素,還含有少量的氮、硫、氧等元素典例解析B解析：煤干餾得到煤焦油,從中可獲得苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物,故A項(xiàng)正確;煤的干餾為化學(xué)變化,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;煤含有的主要元素為碳和氫,還含有少量的氧、硫、氮等元素,是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,故C、D項(xiàng)正確。02苯苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性毒性無(wú)色有特殊氣味液態(tài)比水小難溶于水有毒苯的分子結(jié)構(gòu)模型德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒于1865年提出苯的分子結(jié)構(gòu)模型，并用下式表示苯的分子結(jié)構(gòu)。苯的這一結(jié)構(gòu)式被稱(chēng)為凱庫(kù)勒式，一直沿用至今。苯分子的球棍模型和空間填充模型苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)空間構(gòu)型碳碳之間化學(xué)鍵C6H6

或平面正六邊形

介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵比較苯與乙烯的化學(xué)性質(zhì)向兩支分別盛有少量酸性KMnO4

溶液和溴的四氯化碳溶液的試管中滴入苯，振蕩試管，靜置后觀察現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)1】紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液中加入少量的苯,現(xiàn)象是苯在上層,酸性高錳酸鉀溶液不褪色。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,現(xiàn)象是溶液不分層,橙色不褪去。①氧化反應(yīng)a．苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時(shí)火焰明亮伴有濃煙。b．苯很難被強(qiáng)氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②加成反應(yīng)在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的取代反應(yīng)苯與液溴在鐵粉的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯?！荒苁褂娩逅鶩e與Br2反應(yīng)生成FeBr3，真正起催化作用的是FeBr3★溴苯，是醫(yī)藥、染料和材料領(lǐng)域常用的有機(jī)合成原料，可用于合成苯乙烯等，由苯乙烯則可以合成聚苯乙烯。苯的取代反應(yīng)甲烷、乙烯、苯的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2＝CH2

空間結(jié)構(gòu)正四面體平面結(jié)構(gòu)正六邊形碳碳鍵單鍵雙鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵燃燒安靜燃燒、產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰火焰較明亮,伴有黑煙火焰明亮、伴有濃煙溴水褪色不能能不能反應(yīng),但能使溴水因萃取而褪色酸性KMnO4溶液褪色不能能不能取代反應(yīng)能較困難能加成反應(yīng)不能能能03課堂小結(jié)04課堂練習(xí)1.明代名臣于謙作詩(shī)“鑿開(kāi)混沌得烏金,藏蓄陽(yáng)和意最深。爝火燃回春浩浩,洪爐照破夜沉沉……”,詩(shī)中所寫(xiě)“烏金”是(

)A.焦炭B.煤炭C.磁鐵礦D.軟錳礦BB2.有機(jī)物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是有機(jī)化學(xué)學(xué)科的核心思想。與甲烷、乙烯相比,苯的獨(dú)特結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)特點(diǎn)(

)

A.難氧化,易加成,難取代B.易取代,能加成,難氧化C.易氧化,易加成,難取代D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成變?yōu)榄h(huán)己烷B3下列說(shuō)法不正確的是()A.可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出苯B.分子式符合C6H6的有機(jī)物一定是苯C.苯的鄰二取代物只有一種,說(shuō)明苯環(huán)內(nèi)不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)D.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A4.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述,正確的是(