專題5藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺有機(jī)合成設(shè)計(jì)1.比較常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和特征反應(yīng)，能舉例說明有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響；2.能從官能團(tuán)入手揭示一定條件下有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；3.能運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線。有機(jī)合成的意義①制備天然有機(jī)物，彌補(bǔ)自然資源的不足；②對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美；③合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要阿司匹林緩釋片隱形眼鏡材料制備的維生素C一、烷烴1.通常條件下穩(wěn)定常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)。2.在空氣中能燃燒nCO2＋(n+1)H2O點(diǎn)燃CnH2n+2＋O23n+123.在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)烷烴與純鹵素單質(zhì)取代，與鹵素水溶液不反應(yīng)。反應(yīng)條件：光照條件。二、烯烴、炔烴1.氧化反應(yīng)①燃燒②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無氫成酮2.加成反應(yīng)①與X2加成：CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色②與H2、HX、H2O等加成催化劑CH3－CH＝CH2＋HBr

CH3CHCH3

Br1232-溴丙烷當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”，即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）氫上加氫3.加聚反應(yīng)nCH2=CH2一定條件單體能合成高分子化合物的小分子物質(zhì)鏈節(jié)高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元聚合度高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目三、苯1.氧化反應(yīng)2.取代反應(yīng)液溴濃硝酸3.加成反應(yīng)四、苯的同系物苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑。甲苯與硝酸在100℃反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸在100～110℃反應(yīng)時(shí)才能生成二硝基苯。四、苯的同系物1.氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’苯環(huán)α-C上有H！2.取代反應(yīng)＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N3.加成反應(yīng)有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4苯甲苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為σ鍵、飽和烴含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴含大π鍵、芳香烴空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒主要反應(yīng)類型含一個(gè)苯環(huán)(含大π鍵)，側(cè)鏈為烷基正四面體平面形直線形平面正六邊形所有碳原子在同一平面上1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水無色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O取代加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代、加成加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)五、鹵代烴1.消去反應(yīng)2.取代反應(yīng)3.加聚反應(yīng)六、醇1.氧化反應(yīng)醇的催化氧化：斷裂O-H鍵與α-C上的C-H鍵（2個(gè)H→醛，1個(gè)H→酮）2.取代反應(yīng)分子間脫水成醚注意斷鍵位置酸脫羥基，醇脫氫可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水七、酚可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色1.取代反應(yīng)與NaNaOHNa2CO3弱酸性：苯酚<碳酸<乙酸注意取代基的位置七、酚2.顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色。3.縮聚反應(yīng)

酚醛樹脂的制備取代的位置：鄰位或?qū)ξ话?、醛可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）1.氧化反應(yīng)2.銀鏡反應(yīng)3.與新制Cu(OH)2反應(yīng)堿性條件下加熱八、醛可使酸性高錳酸鉀、溴水褪色（溴的四氯化碳溶液不褪色）3.縮聚反應(yīng)

酚醛樹脂的制備4.加成反應(yīng)書上：Ni、加熱、加壓九、羧酸1.取代反應(yīng)

與NaNaOHNa2CO3NaHCO32.縮聚反應(yīng)十、酯水解/取代反應(yīng)：回顧化學(xué)反應(yīng)的分類——有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)：有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。2.加成反應(yīng)：有機(jī)物中不飽和鍵兩端原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合形成飽和或比較飽和有機(jī)物的反應(yīng)。3.消去反應(yīng)：有機(jī)物脫去小分子形成不飽和鍵的反應(yīng)。4.加聚反應(yīng)：含有不飽和鍵的化合物在一定條件下，單體間相互加成形成新高分子化合物的反應(yīng)。5.縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子間脫去小分子形成高分子的反應(yīng)。6.氧化反應(yīng)：加氧去氫7.還原反應(yīng)：加氫去氧回顧化學(xué)反應(yīng)的分類——有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)：（1）烷烴的鹵代

（2）苯的溴代、硝化

（3）甲苯的硝化

（4）鹵代烴的水解

（5）乙醇與Na、HX反應(yīng)、分子間脫水反應(yīng)

（6）酚與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)、溴代

（7）羧酸與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3

（8）酯化反應(yīng)

（9）酯的水解2.加成反應(yīng)：（1）與H2加成：烯烴、炔烴、芳香烴、酚、醛、酮

（2）與HX、X2、H2O加成3.消去反應(yīng)：（1）醇的分子內(nèi)脫水

（2）鹵代烴的消去4.加聚反應(yīng)：（1）含有不飽和碳碳鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚5.縮聚反應(yīng)：（1）生成聚酯

（2）酚醛樹脂的制備

（3）生成聚酰胺6.氧化反應(yīng)：（1）有機(jī)物和氧氣的燃燒

（2）醇的催化氧化

（3）醛的氧化（4）被酸性高錳酸鉀氧化：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛（5）醛的銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)7.還原反應(yīng)：（1）與H2加成

（2）-NO2還原為-NH2不對(duì)稱加成—馬氏規(guī)則回顧有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化——官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化有機(jī)物與無機(jī)試劑的特征反應(yīng)1.使酸性高錳酸鉀溶液褪色：烯烴、炔烴、α-C上有H的苯的同系物、醇、酚、醛2.使溴水褪色：烯烴、炔烴、酚、醛（不能使溴的四氯化碳褪色）3.與Na反應(yīng)：醇、酚、羧酸

與NaOH反應(yīng)：鹵代烴、酚、羧酸、酯、酰胺

與Na2CO3反應(yīng)：酚、羧酸

與NaHCO3反應(yīng)：羧酸4.與新制Cu(OH)2反應(yīng)：-CHO醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖5.與FeCl3顯紫色：含有酚羥基的有機(jī)物有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1.已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問題。NaCNH2O圖中F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E__________________，F(xiàn)_____________________________________________________。CH3CHCHCOOCH3CH3CHCH2HOOCCOOHCH2COOCH2或CH3CHCH2COOCH2CH3COO