羧酸第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要物理性質(zhì)；2.掌握羧酸到醇、酯的轉(zhuǎn)化等主要化學(xué)性質(zhì)；3.能舉例說明羧基與羰基、羥基性質(zhì)的差別，體會(huì)官能團(tuán)之間的相互作用對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。蟻酸（甲酸）HCOOH自然界和日常生活中的有機(jī)酸COOHCOOH草酸

(乙二酸)—C—OHO一、羧酸的結(jié)構(gòu)(1)定義：(2)官能團(tuán)：飽和一元羧酸通式：由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。—C—OHO或—COOH羧基(3)表達(dá)方式：CnH2nO2CnH2n＋1COOHCH3—CH—CH2—CH2—COOHCH31234-甲基戊酸45二、羧酸的命名1.選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸”。2.從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)。3.在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如：4－甲基－3－乙基戊酸2,3－二甲基丁酸三、羧酸的分類按分子中羧基數(shù)目一元羧酸多元羧酸CH3CH2COOH(丙酸)(丙三酸)二元羧酸HOOC?COOH(乙二酸)HOOCCH2CHCH2COOHCOOH甲酸、乙酸低級(jí)脂肪酸C17H35COOH(硬脂酸)C15H31COOH(軟脂酸)C17H33COOH(油酸)C17H31COOH(亞油酸)高級(jí)脂肪酸按羧基所連烴基脂肪酸芳香酸?COOH(苯甲酸)羧酸分類四、羧酸的物理性質(zhì)幾種羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249—COOH分析表中數(shù)據(jù)，得出羧酸的物理性質(zhì)（溶解性、熔沸點(diǎn)）變化規(guī)律，并分析原因。(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。(2)熔、沸點(diǎn)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高，原因是羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多。四、羧酸的物理性質(zhì)H—C—OH

O‖甲酸物理性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。結(jié)構(gòu)：化學(xué)性質(zhì)：①羧酸的性質(zhì)：弱酸性和酯化反應(yīng)。②醛的性質(zhì)：氧化反應(yīng)，如銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)。用途：工業(yè)上作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基的結(jié)構(gòu)，又有醛基的結(jié)構(gòu)。(蟻酸)HCOOH屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。最簡單的二元羧酸。是一種無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)HOOC—COOH五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)取代酸性取代難加成RCOOH電離出氫離子表現(xiàn)出酸性極性增強(qiáng)五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)酸性羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質(zhì)：②與活潑金屬：①與酸堿指示劑：③與堿性氧化物：⑤與某些鹽：④與堿

：使紫色石蕊溶液變紅2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑試寫出丙酸和Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)的方程式。羥基氫的活潑性(酸性)即電離出的H+能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞【注意】①羧酸均為弱酸，低級(jí)羧酸，酸性一般比H2CO3強(qiáng)，但高級(jí)脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性關(guān)系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。②苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng),但是不會(huì)產(chǎn)生CO2氣體。某有機(jī)物能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,說明該有機(jī)物中一定含有羧基。1.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為（）

A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2

B代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較能，且產(chǎn)生CO2能不能不能五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)R—C—18OR1—C—OHH—18O—R2＋O||濃硫酸△＋H2OO||—R2酯酰胺O||R1—C—OHH—NH2＋R—C—O||NH2＋

H2O⑵生成酰胺的反應(yīng)⑴酯化反應(yīng)乙酸乙酯的制備【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹俊緦?shí)驗(yàn)用品】設(shè)計(jì)合理方案完成乙酸乙酯的制備。按一定體積比配好的無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，飽和Na2CO3溶液；pH試紙，試管，橡膠塞，玻璃導(dǎo)管，酒精燈，鐵架臺(tái)(帶鐵夾)，沸石(碎瓷片)等。【反應(yīng)原理】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸△實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)裝置乙醇乙酸濃硫酸飽和Na2CO3溶液(1)按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，檢查氣密性(2)在試管中加入無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的混合物，試劑總體積不超過試管容積的1/3，并加入沸石(3)在另一支試管中加入飽和Na2CO3溶液，準(zhǔn)備承接導(dǎo)管中流出的產(chǎn)物，導(dǎo)管口不要伸入Na2CO3溶液中(4)點(diǎn)燃酒精燈，加熱反應(yīng)物至微微沸騰后，改用小火加熱(5)觀察飽和Na2CO3溶液上方形成的酯層，獲得粗制乙酸乙酯飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味?，F(xiàn)象：碎瓷片作用：防暴沸導(dǎo)管在飽和Na2CO3液面上：防倒吸長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸飽和Na2CO3作用：①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出濃硫酸作用：催化劑、吸水劑沸點(diǎn)：乙酸乙酯（77.1）乙醇（78.3℃）乙酸（118℃）小心加熱：減少乙酸、乙醇的揮發(fā)。加熱：加快反應(yīng)速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸轉(zhuǎn)化率。

分離碳酸鈉和乙酸乙酯：分液注意事項(xiàng)：注意：羥基對(duì)羰基的影響，使羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)能將羧酸還原為醇。羧酸組成與結(jié)構(gòu)官能團(tuán)分類常見的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸草酸羧基+醛基食品防腐劑物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)水溶性化學(xué)性質(zhì)酸性酯化反應(yīng)乙酸>碳酸>苯酚酸脫羥基醇脫氫還原反應(yīng)α-H被取代的反應(yīng)氫化鋰鋁1.下列說法中，不正確的是A.烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B.飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C.羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應(yīng)D.羧酸的官能團(tuán)是—COOHC2.用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是A.銀氨溶液

B.溴水C.碳酸鈉溶液

D.新制氫氧化銅懸濁液D3.已知甲酸的結(jié)構(gòu)式為

，下列有關(guān)甲酸的說法正確的是A.不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.其中碳元素顯＋4價(jià)B4.聚丙烯酸甲酯可用作膠黏劑、乳膠漆等，可通過如圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化合成得到：(1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色，是因?yàn)槠渲泻衉_________(填官能團(tuán)名稱，下同)，能與NaHCO3反應(yīng)，是因?yàn)槠渲泻衉_____。(2)A→B的反應(yīng)類型為_____________反應(yīng)，該反應(yīng)中除B外還有_____