有機(jī)物的命名、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式的書(shū)寫(xiě)專(zhuān)題八主觀題突破1匯報(bào)人：盤(pán)點(diǎn)核心知識(shí)PARTONE官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物舉例碳碳雙鍵

3?甲基?1?丁烯碳碳三鍵—C≡C—CH3—C≡C—CH32?丁炔碳鹵鍵

(X表示Cl、Br等)CH3CH2Br溴乙烷(一)官能團(tuán)及有機(jī)物的命名1.常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱(chēng)與結(jié)構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物舉例醇羥基—OH

丙三醇(甘油)酚羥基—OH

萘酚醛基

苯甲醛官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物舉例酮羰基

環(huán)己酮羧基

乙二酸(草酸)酯基

HCOOCH2CH3甲酸乙酯官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物舉例醚鍵

CH3CH2—O—CH2CH3乙醚

苯甲醚硝基—NO2

硝基苯氨基—NH2H2N—CH2—CH2—NH21，2?乙二胺官能團(tuán)結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物舉例酰胺基

乙酰胺注意

(1)規(guī)范表達(dá)——名稱(chēng)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字，羧基不能寫(xiě)成“酸基”，酯基不能寫(xiě)成“脂基”，碳碳雙鍵不能只寫(xiě)“雙鍵”。(2)醚鍵與酯基的區(qū)別、酮羰基的辨認(rèn)。2.含苯環(huán)的有機(jī)物命名(1)苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等，一般苯環(huán)作母體。(2)含有其他官能團(tuán)的芳香族化合物，一般苯環(huán)作取代基。3.多官能團(tuán)物質(zhì)的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“>”表示優(yōu)先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如

名稱(chēng)為

。甲基丙烯酸甲酯1.常見(jiàn)反應(yīng)試劑、條件與反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)(1)NaOH的水溶液酯的水解反應(yīng)或

。(2)NaOH的乙醇溶液、加熱

。(3)濃H2SO4、加熱

、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。(4)溴水或溴的CCl4溶液

。(5)H2/Ni

。(6)O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)

。(7)O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液

。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)鹵代烴的水解反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)醇的氧化反應(yīng)—CHO的氧化反應(yīng)(二)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、方程式的書(shū)寫(xiě)(8)稀H2SO4、加熱

。(9)光照、X2(表示鹵素單質(zhì))

。(10)Fe粉、X2

。酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系酯化反應(yīng)

+C2H5OH_____________________________________________+H2O3.重要方程式書(shū)寫(xiě)再落實(shí)加成反應(yīng)

烯烴的加成：CH3—CH==CH2+HCl

CH2==CH—CH==CH2+Cl2—→___________________________(1，2?加成)CH2==CH—CH==CH2+Cl2—→__________________________(1，4?加成)

Diels?Alder反應(yīng)：

+||

CH2Cl—CHCl—CH==CH2______________CH2Cl—CH==CH—CH2Cl__________消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OH

__________________鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br+NaOH

_________________________CH2==CH2↑+H2OCH2==CH2↑+NaBr+H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH+O2

________________2CH3CHO+O2

____________醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

______________________________(注意配平)醛基與新制的氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

__________________________2CH3CHO+2H2O2CH3COOHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3COONa+Cu2O↓+3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO+H2

___________

硝基還原為氨基：CH3CH2OH精練高考真題PARTTWO1.按要求回答問(wèn)題(1)[2023·海南，18(1)(2)]①

其化學(xué)名稱(chēng)：

。123②

中所有官能團(tuán)名稱(chēng)：

。(2)[2023·重慶，18(1)(3)節(jié)選]中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和__________。

的化學(xué)名稱(chēng)為

。苯甲醛碳碳雙鍵、酯基碳碳雙鍵苯胺4(3)[2023·福建，13(1)]

中所含官能團(tuán)名稱(chēng)：

。(4)[2023·河北，18(3)]

的化學(xué)名稱(chēng)為

。(5)[2022·全國(guó)甲卷，36(5)]H(

)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

。123羧基、酰胺基丁二酸二甲酯硝基、酯基和酮羰基4(6)[2022·全國(guó)乙卷，36(4)]E(

)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

。

(7)[2022·湖南，19(1)]A(

)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

、

。

123羥基、羧基醚鍵醛基(8)[2021·全國(guó)乙卷，36(3)]D(

)具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_________

(不考慮苯環(huán))。氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵42.[2024·新課標(biāo)卷，30(1)(2)(3)(4)(5)(6)]四氟咯草胺(化合物G)是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線(xiàn)如下(略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué))。123已知反應(yīng)Ⅰ：ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl已知反應(yīng)Ⅱ：R1為烴基或H，R、R2、R3、R4為烴基4123回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為

；加入K2CO3的作用是____________

。(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是

。取代反應(yīng)與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行5

D分子中同時(shí)存在—OH和4123結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，A中—Br與B中

發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)Ⅰ，則D中應(yīng)含有—OH，再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、D的分子式可知，C→D發(fā)生的是羰基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，4123采取sp3雜化的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個(gè)；D的分子中存在—OH和，依次發(fā)生反應(yīng)③(類(lèi)似已知反應(yīng)Ⅰ)、反應(yīng)④(取代反應(yīng))生成E，E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。4123

4123(4)E中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是

。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；

反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為C15H18F3NO4，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。4酯基123F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，E→F過(guò)程中，第一步的產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ，結(jié)合第一步產(chǎn)物的分子式及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。4(6)G中手性碳原子是________(寫(xiě)出序號(hào))。3和4手性碳原子指連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其中手性碳原子為3和4號(hào)碳原子。12341233.[2024·安徽，18(1)(2)(3)(4)]化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線(xiàn)合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：RMgX+HY―→RH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。4123(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)分別為

、

。

(2)E在一定條件下還原得到

，后者的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________________________。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

羥基醛基1，2?二甲基苯(鄰二甲苯)4123(4)E→F反應(yīng)中，下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是

(填標(biāo)號(hào))。a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d.bc4123有機(jī)物A中的羥基在MnO2的作用下反應(yīng)生成醛基，B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C；D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生已知條件i的反應(yīng)，由E生成F、F再與C反應(yīng)生成G；G在MnO2作用下先反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)為

，H發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I。4123根據(jù)已知條件ii，RMgX易與含活潑氫化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有N—H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。44.[2024·黑吉遼，19(1)(2)(3)(5)]特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線(xiàn)如右：已知：Ⅰ.Bn為

，咪唑?yàn)?/p>

；Ⅱ.和

不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為

和

。1234回答下列問(wèn)題：(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

和

。

(3)J→K的反應(yīng)類(lèi)型為

。(酚)羥基羧基還原反應(yīng)1234

1234根據(jù)流程，A與B發(fā)生反應(yīng)生成C，根據(jù)B的分子式和B中含氧官能團(tuán)只有醛基，B為

；C與D發(fā)生反應(yīng)生成E；E在乙酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成F；F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式和H的結(jié)構(gòu)可以推出，G為

；1234G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，將羧基中的—OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；H與I發(fā)生取代反應(yīng)生成J；最后J發(fā)生還原反應(yīng)生成K。根據(jù)已知條件和題給信息，第③步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成F，則Y為

，根據(jù)異構(gòu)化原理，X為

。1234第③步的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O―→

。1234題型突破練(A)PARTTHREE答案12345(1)羥基、醛基(2)羥基、醚鍵(3)酮羰基、碳碳雙鍵、碳溴鍵(4)羧基、氨基、碳氯鍵(5)酯基、酰胺基1.答案12345(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)鄰苯二甲酸(或1，2?苯二甲酸)

(6)鄰羥基苯甲酸(或2?羥基苯甲酸)(7)2?甲基?3?氯?1?丁烯(8)4?硝基苯甲醛(或?qū)ο趸郊兹?(9)聚甲基丙烯酸甲酯(10)3，4?二氯苯甲酸(11)苯甲醇(12)3?氯丙烯2.答案12345(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(2)CH3OOCCH2CH2COOH(4)3.答案12345(2)>(3)(C2H5)3N結(jié)構(gòu)中的N原子有孤電子對(duì)，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)(6)

+HCONH2

+HCOOC2H54.答案12345(或

)(1)對(duì)甲苯酚(2)取代反應(yīng)(3)(4)

+CH2(COOH)2

+CO2↑+H2O(5)5.1.寫(xiě)出下列各物質(zhì)中所有官能團(tuán)的名稱(chēng)。(1)CH2OH(CHOH)4CHO：

。(2)

：____________。(3)

：__________________________。12345答案羥基、醛基羥基、醚鍵酮羰基、碳碳雙鍵、碳溴鍵(4)：____________________。(5)

：______________。

12345答案羧基、氨基、碳氯鍵酯基、酰胺基2.寫(xiě)出下列有機(jī)物的名稱(chēng)。(1)

：_________。(2)

：_________。(3)

：___________。(4)OHC—CHO：

。12345答案苯乙烯丙烯醇三氟甲苯乙二醛(5)

：______________________________。(6)

：______________________________。(7)

：_____________________。(8)

：______________________________。12345答案鄰苯二甲酸(或1，2?苯二甲酸)鄰羥基苯甲酸(或2?羥基苯甲酸)2?甲基?3?氯?1?丁烯4?硝基苯甲醛(或?qū)ο趸郊兹?(9)：___________________。(10)[2022·河北，18(2)]

的化學(xué)名稱(chēng)為

。

(11)[2022·全國(guó)甲卷，36(1)]

的化學(xué)名稱(chēng)為

。

(12)[2022·全國(guó)乙卷，36(1)]的化學(xué)名稱(chēng)是

。

12345答案聚甲基丙烯酸甲酯3，4?二氯苯甲酸苯甲醇3?氯丙烯12345答案3.[2023·河北，12(1)(2)(4)]2，5?二羥基對(duì)苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線(xiàn)如右：已知：12345答案回答下列問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________

。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(4)G→H的化學(xué)方程式為

。加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))CH3OOCCH2CH2COOH12345答案4.[2023·福建，13(2)(3)(4)(5)(6)]沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線(xiàn)。

>構(gòu)中的N原子有孤電子對(duì)，分子偏堿性，能和酸性的HCl發(fā)生反應(yīng)(C2H5)3N結(jié)12345答案(4)A→B的反應(yīng)類(lèi)型：

。(5)寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))12345答案(6)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式：___________________________________________________。

+HCOOC2H5+HCONH212345答案5.由芳香族化合物A制備藥物中間體I的一種合成路線(xiàn)如圖：已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)：R—CH(OH)2―→R—CHO+H2O；②R—CHO+R1—CH2COOH

R—CH==CH—R1+H2O+CO2↑；③

。12345答案(1)A的名稱(chēng)為

；A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________。對(duì)甲苯酚(或

)12345答案(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為

。(3)C→D分兩步完成，寫(xiě)出①的化學(xué)方程式：____________________________________。

取代反應(yīng)12345答案(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________。

(5)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

+CO2↑+H2O

+CH2(COOH)2題型突破練(B)PARTFOUR答案12345(1)(酚)羥基2(2)+NaOH+NaBr取代反應(yīng)(3)

2?丙醇1.答案1234(1)sp2、sp3(2)

1∶2∶3(3)硝基、酯基2.5答案12345(1)醚鍵、酮羰基(2)3∶1(3)(4)還原反應(yīng)(5)3.答案12345(1)

AD(3)(酚)羥基、醚鍵、醛基(4)CO2(5)提高化合物Ⅶ的轉(zhuǎn)化率4.答案12345(1)硝基(2)

(3)取代反應(yīng)(4)(5)4?甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?(6)FeCl3溶液，分別取少量H和I的固體配成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即為I5.1.(2024·甘肅三模)有機(jī)物J具有良好的殺菌消炎功效，其一種合成路線(xiàn)如右(R為烷烴基)：回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

，B中碳原子的雜化方式有

種。答案12345(酚)羥基2(2)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________，

反應(yīng)類(lèi)型是

。

答案12345取代反應(yīng)+NaOH+NaBr(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，G的化學(xué)名稱(chēng)為

。

答案123452?丙醇答案12345根據(jù)有機(jī)物A的分子式，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為

，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D被氧化生成E，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與I取代生成J。2.(2024·黑龍江二模)化合物I是合成治療成人晚期胃腸道間質(zhì)瘤的藥物瑞普替尼的中間體，合成路線(xiàn)如右：答案12345已知：(X或Y=—COR，—COOR，—COOH，—CN等)。(1)B中碳原子的雜化方式為

。sp2、sp3(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，化合物F的核磁共振氫譜峰面積之比為

。

答案123451∶2∶3(3)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。硝基、酯基答案12345B在LAH、THF作用下反應(yīng)生成C，C在MnO2氧化下生成D，根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式可推知C為

，E與F在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則F為乙醇，G在Fe、NH4Cl、乙醇作用下生成H，結(jié)合H的分子式可推知H為

。答案123453.(2024·長(zhǎng)春模擬)胺碘酮(G)，屬Ⅲ類(lèi)抗心律失常藥物，以有機(jī)物A為原料，其合成路線(xiàn)如右：已知：

+(RCO)2O+RCOOH。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：(1)胺碘酮(G)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

。醚鍵、酮羰基答案12345(2)化合物E中sp2和sp3雜化碳原子的比例為

。(3)請(qǐng)寫(xiě)出A生成B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。3∶1答案12345(4)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為

。(5)請(qǐng)寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。還原反應(yīng)答案12345根據(jù)已知中的反應(yīng)，A與(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式推出B為

，還原得到C，C與D在AlCl3作用下發(fā)生反應(yīng)生成E，結(jié)合D的分子式推知，D為

。4.[2024·甘肅，18(1)(3)(4)(5)]山藥素?1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：(1)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。由化合物Ⅰ制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)

的反應(yīng)類(lèi)型相同。A.C6H12+Cl2

C6H11Cl+HClB.C6H6+3Cl2

C6H6Cl6C.C2H4Cl2

C2H3Cl+HClD.C3H6+Cl2

C3H5Cl+HCl答案12345ADⅠ的分子式為C9H12O2，Ⅰ在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅱ(

)，則Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，該反應(yīng)為取代反答案12345應(yīng)，A、D屬于取代反應(yīng)；B屬于加成反應(yīng)，C屬于消去反應(yīng)。答案12345(3)化合物Ⅳ的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為