第七章

有機化合物第一節(jié)

認識有機化合物課時1有機化合物碳原子的成鍵特點烷烴的結(jié)構(gòu)新課引入有機物的定義：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡稱有機物。①CO、CO2、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氰化物、氰化物等雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物；②有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機物，而且有機物都是化合物，沒有單質(zhì)。注意：有機物新課引入生活中的有機化合物食品：糖類、油脂、蛋白質(zhì)等藥品：阿司匹林、青蒿素等有機化合物能源：煤、石油、天然氣等材料：塑料、纖維、橡膠等甲烷：CH4有機化合物為何如此繁多，對此，你將從什么方向進行思考研究？有機化合物碳原子的成鍵特點

碳原子成鍵數(shù)目探究碳的原子結(jié)構(gòu)示意圖碳的最外層都是4個電子，不容易失也不容易得電子，通常通過共價鍵與其他原子結(jié)合形成共價化合物，每個碳原子可以形成4個共價鍵，達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?！疤妓膬r”原則有機化合物碳原子的成鍵特點最簡單的有機物—甲烷（CH4）空間充填模型真實反應其存在狀況電子式結(jié)構(gòu)式省略C-H單鍵分子式CH4球棍模型有機化合物碳原子的成鍵特點CH4碳原子氫原子化學鍵四個孔位碳原子之間形成1對共用電子對碳碳單鍵乙烷碳原子之間形成2對共用電子對碳碳雙鍵碳原子之間形成3對共用電子對碳碳三鍵HCCCHHH乙烯H—C≡C—H乙炔多個碳原子之間也能形成多種共價鍵，碳與碳之間可以形成單、雙、三鍵。有機化合物碳原子的成鍵特點CH4碳原子氫原子化學鍵四個孔位

碳原子之間能以共價鍵形成碳鏈或碳環(huán)；還可以帶支鏈

直鏈支鏈環(huán)狀結(jié)構(gòu)有機化合物碳原子的成鍵特點CH4碳原子氫原子化學鍵四個孔位甲烷將H替換成Cl四氯甲烷（四氯化碳）ClClClCl一氯甲烷HClHH三氯甲烷ClClClH二氯甲烷HClHHCl成鍵原子的多樣性有機化合物碳原子的成鍵特點CH4碳原子氫原子化學鍵四個孔位甲烷將H替換成O甲醇HO—HHH甲醛成鍵原子的多樣性有機化合物碳原子的成鍵特點碳原子所成價鍵多：有機化合物中，有機物分子可能只含有

碳原子，也可能含有

碳原子。碳原子最外層有4個單電子，可以形成4個共價鍵，比氮、氧、氫或鹵素原子所成價鍵都要多。碳原子成鍵方式多樣：含有多個碳原子的有機化合物，碳原子間成鍵方式較多，可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或三鍵。碳骨架多樣：碳原子間所成骨架有多種，可以是直鏈，也可以成環(huán)，也可以帶支鏈。成鏈原子及種類多而靈活：有機物分子中碳原子可以與一個或若干個碳原子成鍵，也可以和其他原子成鍵，數(shù)目不等。

有機物種類繁多的原因

一個或幾個成千上萬個2.有機化合物中碳原子的成鍵特點思考

有機化合物中每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵。下圖中碳原子的其余共價鍵均與氫原子相連，寫出各物質(zhì)的分子式。C4H10C4H10C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H8C4H8(1)有機物中碳原子的成鍵方式碳原子間僅形成單鍵()的是

(填序號，下同)，碳原子間形成雙鍵()的是

，碳原子間形成三鍵()的是

。

①②⑧⑨③④⑤⑥⑦C4H10C4H10C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H8C4H8多個碳原子之間結(jié)合成碳鏈的是

，結(jié)合成碳環(huán)(如：)的是

。有機物碳骨架為直鏈(如：)的是

，碳骨架為支鏈(如：)的是

。

(2)有機化合物的碳骨架①②③④⑤⑥⑦⑧⑨①③④⑥⑦②⑤C4H10C4H10C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H8C4H8

1.判斷正誤(1)在有機化合物中，碳原子間只能形成單鍵(2)在有機化合物中，碳原子間所形成的骨架只能為直鏈狀(3)有機化合物種類繁多的原因之一與碳原子間的成鍵方式及碳骨架不同有關(guān)(4)碳原子能與其他原子形成4個共價鍵，且碳原子之間也能相互成鍵應用體驗×√×√

2.(2024·河南南陽高一月考)從原子成鍵情況分析，下列有機物中原子間的結(jié)合方式正確的是應用體驗A. B.C.CH3CH2CH2Cl2 D.CH3—CH≡CH—CH3√

3.兩種有機物的碳骨架如圖所示。已知它們結(jié)構(gòu)中的碳原子余下的價鍵均與氫原子結(jié)合，請寫出分子式：棱晶烷

；立方烷

。

應用體驗C6H6C8H8從棱晶烷和立方烷的碳骨架結(jié)構(gòu)可看出，每個碳原子均與另外3個碳原子形成3個碳碳單鍵，故每個碳原子還剩余1個價鍵，即需要結(jié)合1個氫原子，則棱晶烷和立方烷的分子式分別是C6H6和C8H8。返回烷烴的結(jié)構(gòu)最簡單的有機物—甲烷（CH4）空間充填模型真實反應其存在狀況電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型①

5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)；②C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于4個頂點；③分子中4個C—H鍵的長度和強度相同，相互之間的夾角相等109°28′【實踐活動1】認識并搭建甲烷分子的球棍模型2.烷烴的結(jié)構(gòu)思考

填空并回答問題。烷烴乙烷丙烷丁烷分子式____________C4H10結(jié)構(gòu)式

_________________

結(jié)構(gòu)簡式__________________________________C2H6C3H8CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3書本62頁(2)與同學交流，比較大家寫出的丁烷的結(jié)構(gòu)式是否相同，思考產(chǎn)生這種現(xiàn)象的可能原因。丁烷的結(jié)構(gòu)式有兩種；而產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因是由于碳原子排列不同造成的。正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3(3)結(jié)合分子結(jié)構(gòu)模型，總結(jié)這類有機物的組成和分子結(jié)構(gòu)特點。提示碳原子之間都以單鍵相連，碳原子的其余價鍵均與氫原子相連，且碳原子呈鋸齒狀排列。烷烴的結(jié)構(gòu)烴:（碳氫化合物）只含有碳、氫兩種元素的有機物。碳tàn氫qīng烴tīng烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴：只含碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的一類有機化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴。鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量通式：14n+2烷烴中碳原子間結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上也可以分出支鏈。單鍵可以轉(zhuǎn)動。烷烴的命名烷烴的習慣命名法(只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴)①根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名,碳原子數(shù)加“烷”字,就是簡單的烷烴的命名,稱為“某烷”；②碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字數(shù)字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷；碳原子數(shù)(n)及表示n≤1012345678910n>10用相應漢字數(shù)字，如C18H38命名為_____________甲乙丙丁戊己庚辛壬癸十八烷烷烴的命名烷烴的習慣命名法(只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴)③當碳原子數(shù)相同時,存在同分異構(gòu)體時,在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等，分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種,寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式：

A.正戊烷

B.異戊烷

C.新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3分子結(jié)構(gòu)中無支鏈分子結(jié)構(gòu)中有一條支鏈分子主鏈上有兩條支鏈

歸納總結(jié)有機物的表示方法種類實例含義分子式CH4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式乙烷(C2H6)的最簡式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子；②由最簡式可求最簡式量

歸納總結(jié)種類實例含義電子式

用小黑點等代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式

①能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)

歸納總結(jié)種類實例含義結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)鍵線式(正丁烷)省略碳、氫元素符號，用線段或折線表示分子中鍵的連接情況的式子

歸納總結(jié)種類實例含義球棍模型

小球表示原子，小棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)空間填充模型

①用不同體積的小球表示不同大小的原子；②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序返回乙烷丙烷正丁烷省略主鏈上C—C鍵的“—”省略C—H的“—”合并同一C上H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)的表示方式——結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)2C(CH3)4

1.判斷正誤(1)甲烷的分子式為CH4，碳原子和氫原子在同一平面內(nèi)(2)正丁烷分子式為C4H10，4個碳原子在同一直線上(3)烷烴分子中碳和碳之間以單鍵相結(jié)合，剩余的價鍵都和氫原子相結(jié)合(4)相同碳原子數(shù)的有機物中，烷烴的含氫量最大(5)烷烴分子中所有的原子有可能共面應用體驗×√×√×

2.(2024·甘肅天水高一期中)下列化學用語正確的是A.丙烷的空間填充模型為B.丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為應用體驗C.空間填充模型為

，既可以表示CH4分子，也可以表示CCl4分子D.CCl4的球棍模型：√

3.(2023·青島高一月考)下列關(guān)于烷烴的敘述不正確的是A.甲烷是最簡單的烷烴，是沼氣、天然氣的主要成分B.乙烷分子中只有碳碳單鍵和碳氫鍵C.分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴D.丙烷分子中碳原子不在一條直線上應用體驗√分子通式為CnH2n+2的烴一定為烷烴。

4.寫出滿足下列條件的烷烴的分子式。(1)分子中含18個氫原子的鏈狀烷烴為

。

相對分子質(zhì)量為58的鏈狀烷烴為

。

(2)含碳質(zhì)量分數(shù)最低的烷烴是

；和CO2密度相同的烷烴是

；碳、氫質(zhì)量比為5∶1的烷烴是

。

應用體驗C8H18C4H10CH4C3H8C5H121.同系物(1)概念：

相似，在分子組成上相差一個或若干個

原子團的化合物互稱為同系物(相對分子質(zhì)量相差14n)。(2)判斷同系物的三個關(guān)鍵點①“同”：兩種物質(zhì)屬于同

物質(zhì)；②“似”：兩種物質(zhì)

相似；③“差”：兩種物質(zhì)在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。(3)實例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。一、同系物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)CH2一類結(jié)構(gòu)

①CH3CH3和CH3CH2CH3

。

②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3

。

③

和

。

思考1是是④

和

。

是否判斷下列各組內(nèi)的物質(zhì)是否互為同系物(填“是”或“否”)。⑤

和CH2==CH2

。

否

正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式、分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是否為同一種物質(zhì)？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的分子。(1)同分異構(gòu)體的概念化合物具有相同的

，但具有不同

的現(xiàn)象稱為

，具有

的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象理解三同分子式相同、分子組成相同、分子量相同兩不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相等，中子數(shù)不相等原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或n個CH2有機物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物有機物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4

請根據(jù)圖中所示的結(jié)構(gòu)，思考下列問題(填序號)。思考3與①互為同分異構(gòu)體的是

。

②與③互為同分異構(gòu)體的是

。

與⑥互為同分異構(gòu)體的是

。

④⑤⑧⑨⑦

1.判斷正誤(1)只要是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物就一定互為同系物(2)同系物的化學性質(zhì)一定相似，一定具有相同的通式(3)同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同，相對分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體應用體驗×√×

(4)互為同分異構(gòu)體的有機物一定不互為同系物，互為同系物的化合物一定互為同分異構(gòu)體(5)互為同分異構(gòu)體的化合物，性質(zhì)一定相同應用體驗×(6)與

互為同分異構(gòu)體××

2.(2024·成都高一段考)下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系描述正確的是A.H2、D2和T2互為同位素B.甲烷、乙烷、丙烷互為同分異構(gòu)體C.金剛石、C60、石墨互為同素異形體D.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互為同系物應用體驗√如何尋找烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目？【思考】下列哪些是屬于同一碳鏈？(碳干分析法)CCCC－－－(1)(4)(6)(5)(3)(2)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣C∣CCC－∣√√√C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC(1)排主鏈，主鏈由長到短(2)減一個碳變支鏈支鏈位置由心到邊，但不到端。(3)減兩個碳變支鏈（同、鄰）對稱碳不重排(4)補氫——看每個碳周圍(滿足4個鍵)差幾個鍵就補幾個氫CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷有五種同分異構(gòu)體注意：碳要少于剩余的碳、碳鏈不能變同分異構(gòu)體書寫：減碳法【思考】如何書寫C6H14的同分異構(gòu)體？

1.(2024·北京西城高一下段考)下列結(jié)構(gòu)簡式可代表不同烷烴的種數(shù)有應用體驗A.1種

B.2種

C.3種

D.4種√同分異構(gòu)體

同分異構(gòu)體的判斷——等效氫1、同一碳原子上氫原子是等效的，如CH42、同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷3、處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3同分異構(gòu)體【