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鹵代烴第1課時:溴乙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)新課導(dǎo)入任務(wù)一:溴乙烷的結(jié)構(gòu)C2H5Br分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:官能團:電子式:CH3CH2Br或C2H5Br碳溴鍵球棍模型空間填充模型核磁共振氫譜:2組峰教材P54第3自然段①②①②容易斷裂1、溴原子吸引電子能力強,C-Br鍵容易斷裂2、溴原子對相鄰的碳氫鍵也有影響,C-H鍵容易斷裂思考1:對比乙烷的結(jié)構(gòu)式,比較兩者的異同,預(yù)測溴乙烷容易斷鍵的位置。元素HCBr電負性2.12.52.8任務(wù)一:溴乙烷的結(jié)構(gòu)δ-δ+任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)C2H5-Br+H-OHC2H5-OH+HBr
Ag+
+Br-=AgBr↓(淡黃色)實驗I無明顯現(xiàn)象結(jié)論:1、溴乙烷不電離產(chǎn)生Br-
2、溴乙烷與水不反應(yīng)或反應(yīng)程度很小思考2:已知溴乙烷不溶于水,但可能與水發(fā)生如下反應(yīng),如何設(shè)計實驗證明?任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)思考3:如何運用化學(xué)平衡移動原理增大該反應(yīng)的反應(yīng)程度?C2H5-Br+H-OHC2H5-OH+HBr
褐色沉淀實驗II未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O:Ag++OH-
=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)↓+H2O;任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)淺黃色沉淀實驗III思考4:如何消除OH-對Br-檢驗的干擾?結(jié)論:溴乙烷與NaOH的水溶液共熱能夠發(fā)生反應(yīng)中和過量NaOH,防止干擾實驗3-1取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置。待溶液分層后,用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中,然后加入2滴AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。觀察現(xiàn)象任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△總反應(yīng):實質(zhì):NaOH水溶液、加熱反應(yīng)條件:有機合成意義:引入-OH
練習(xí)——鹵代烴的取代反應(yīng)(水解反應(yīng))CH2-CH2+2NaOHCH2-CH2+2NaBrH2OBrBrOHOH2.寫出與足量NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式。CH2-CH2BrBr1.寫出CH3CH2Cl與NaOH水溶液共熱的化學(xué)方程式:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)【實驗探究】如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,如何反應(yīng)?溴乙烷、NaOH、乙醇有機化合物在一定條件下,從
中脫去
(如H2O、HX等),而生成含
的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。一個分子一個或幾個小分子不飽和鍵任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)2、消去反應(yīng)CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2OCH2—CH2
|
|
HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOHCH3—CH2Br
醇△總反應(yīng):實質(zhì):NaOH醇溶液、加熱反應(yīng)條件:有機合成意義:引入不飽和鍵思考5:為什么要先通入盛有水的試管,再通入酸性KMnO4溶液?
吸收揮發(fā)的乙醇,排除干擾(乙醇也會使酸性KMnO4溶液褪色)思考6:還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?溴的四氯化碳溶液或溴水。此時不需要先通入水中CH3CH2Br乙醇△+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)2、消去反應(yīng)①至少有2個C原子;②鹵原子所連C的相鄰C原子上要有H原子。+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)思考7:根據(jù)溴乙烷消去反應(yīng)的斷鍵位置,分析鹵代烴消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求。2、消去反應(yīng)1.下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)?CH3-ClCH2-BrCH3-CH2-CH-CH3BrCH3-C-CH2-BrCH3CH3Br√×××2.寫出
與NaOH乙醇溶液共熱的化學(xué)方程式CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△√√
練習(xí)——鹵代烴的消去反應(yīng)任務(wù)二:溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)思考8:檢驗鹵代烴中的鹵素原子種類,是選擇取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)更合適?取代反應(yīng)更合適,因為不是所有鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)AgNO3溶液NaOH溶液加熱R-XHNO3溶液酸化冷卻白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△CH3CH2Br乙醇△+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H引入羥基引入不飽和鍵課堂小結(jié)鹵代烴第2課時:鹵代烴
【自主學(xué)習(xí)】閱讀課本P54,總結(jié)鹵代烴的分類方法。(1)鹵素種類:(2)鹵素原子的數(shù)目:一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴(3)分子中烴基結(jié)構(gòu):飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。CH2=CH-X任務(wù)一:鹵代烴的分類任務(wù)二:鹵代烴的命名鹵代烴的命名—類似于烴的命名方法:將鹵素原子作為取代基2—氯丁烷1,2—二溴乙烷氯乙烯3-甲基-3-溴-1-丁烯【針對訓(xùn)練】用系統(tǒng)命名法命名4-甲基-3-溴庚烷3-甲基-4-氯-1-丁烯2-氯甲苯
【總結(jié)歸納】閱讀課本P54,總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)。常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外,大多數(shù)為液體或固體除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小不溶于水,可溶于有機溶劑,某些鹵代烴本身就是有機溶劑熔沸點大于同碳個數(shù)的烴,隨碳原子數(shù)增多,沸點依次升高(碳原子數(shù)相同時,支鏈越多沸點越低)狀態(tài)沸點密度溶解性任務(wù)三:鹵代烴的物理性質(zhì)【復(fù)習(xí)回憶】下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl任務(wù)四:鹵代烴的消去反應(yīng)拓展2種1種3種【針對訓(xùn)練】
判斷下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時產(chǎn)物有幾種?并寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。BrCH3CH?CH2CH3【討論交流】下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時產(chǎn)物有幾種?KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%札依采夫(Saytzeff)規(guī)則:氫少消氫任務(wù)四:鹵代烴的消去反應(yīng)拓展醇△CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑
+2NaBr+2H2O【討論交流】
CH2BrCH2Br的消去反應(yīng)如何書寫?CH3CHBr2
的消去反應(yīng)如何書寫?CH3CHBr2醇△+
2NaOHCH≡CH↑
+2NaBr+2H2O有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。任務(wù)四:鹵代烴的消去反應(yīng)拓展任務(wù)五:鹵代烴的加聚反應(yīng)
含有不飽和鍵(如
)的鹵代烴也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。氯乙烯聚氯乙烯(PVC)四氟乙烯聚四氟乙烯
聚四氟乙烯,俗稱塑料王,具有最佳的穩(wěn)定性和耐熱性,顯示了獨特的不粘性和潤滑性?!纠?】如何由1-丁烯制取2-丁烯?CH2=CHCH2CH3
+HBrCH3CHBrCH2CH3
催化劑ΔCH3CHBrCH2CH3+NaOH
醇ΔCH3CH=CHCH3
+NaBr+H2O改變官能團的位置1任務(wù)六:鹵代烴在有機合成中的運用【例2】如何由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷?CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O乙醇ΔCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br改變官能團的數(shù)目2任務(wù)六:鹵代烴在有機合成中的運用【針對訓(xùn)練】1、如何由溴乙烷制???CH2-CH2OHOHCH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O乙醇ΔCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH水+2NaBrΔ【針對訓(xùn)練】2、如何由
制???醇ΔBrBrCl2光Br2醇Δ【針對訓(xùn)練】3、如何由
制取?Br2BrBr醇ΔBr2NaOH水溶液ΔOHHOH2催化劑Δ由一溴乙烷制備可制備各種物質(zhì),請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)________________________________________。(2)_____
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