第一節(jié)

鹵代烴第1課時(shí)

鹵代烴

第三章烴的衍生物1.能辨識(shí)鹵代烴的官能團(tuán)，并根據(jù)官能團(tuán)對(duì)鹵代烴進(jìn)行分類。2、能列舉鹵代烴的主要物理性質(zhì)及應(yīng)用。3、能從溴乙烷的官能團(tuán)和化學(xué)鍵特點(diǎn)預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位和化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合實(shí)驗(yàn)了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應(yīng)，能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。學(xué)習(xí)目標(biāo)

情境導(dǎo)入

一、鹵代烴

1.定義：C單鹵代烴鹵代烴按鹵素種類按鹵素原子多少氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴(R—F)

(R—Cl)

(R—Br)

(R—I)

CH3XCH2XCH2X烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物?？杀硎緸镽—X(X＝F、Cl、Br、I)。碳鹵鍵2.官能團(tuán)：3.分類：多鹵代烴【針對(duì)訓(xùn)練】下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是（

）A．CH2Cl2 B．CCl2F2C． D．

CH3COCl選主鏈：定編號(hào)：寫名稱：選擇含官能團(tuán)的最長碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號(hào)時(shí)從距簡單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵時(shí)從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號(hào)從簡入繁CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl3-甲基-3-氯-1-丁烯2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷一、鹵代烴

4.命名（系統(tǒng)命名法）：二、鹵代烴的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)：根據(jù)教材P54，表3-1幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)：名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時(shí)密度/(g·cm－3)沸點(diǎn)/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、鹵代烴的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)：狀態(tài)除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體沸點(diǎn)比具有相同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)高同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高溶解性鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑密度一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相應(yīng)的烴，一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是(

)A.鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài)B.所有鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烴的沸點(diǎn)低C.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的沸點(diǎn)前者低D.CH3CH2Cl與CH3CH2CH2Cl的密度前者小C對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練一、鹵代烴

代表物：溴乙烷二、鹵代烴的性質(zhì)

1．結(jié)構(gòu)C2H5Br分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br官能團(tuán)：碳溴鍵C2H5Br最簡式：一、鹵代烴

代表物：溴乙烷二、鹵代烴的性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)：球棍模型空間填充模型溴乙烷的核磁共振氫譜1086420吸收強(qiáng)度δ顏色狀態(tài)沸點(diǎn)密度溶解性38.4℃無色液態(tài)比水大難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑2.物理性質(zhì)：二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物δ＋δ－化學(xué)鍵C-HC-CC-Br鍵長/pm110154194鍵能/(kJ/mol)414.2347.3284.5Cδ＋—Xδ－鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C-X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。2.化學(xué)性質(zhì)二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)解釋：①中溶液分層；④中有淺黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)條件：NaOH水溶液、加熱(1)取代反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水△二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)斷鍵分析：CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr總反應(yīng)：注意：書寫鹵代烴的水解反應(yīng)方程式時(shí)，一律書寫總反應(yīng)方程式。二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)中和水解產(chǎn)物HBr，使平衡正向移動(dòng)1.NaOH的作用是什么？3.如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？【思考與討論】2.為什么要將反應(yīng)后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中?中和未反應(yīng)完的NaOH，防止其與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀Ag2O取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，那么在NaOH的乙醇溶液中能否發(fā)生反應(yīng)？二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)條件：NaOH的乙醇溶液、加熱反應(yīng)原理：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體。化學(xué)鍵的變化：斷裂C-Br和鄰位碳原子上的C-H，形成

C=C＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇△二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)斷鍵分析：

NaOH+HBr=NaBr+H2O總反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△醇(非水環(huán)境)二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）。斷鍵方式：思考：所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？

試判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)或下列反應(yīng)是否為消去反應(yīng)。CH3ClCH3CHCHBrCH3CH3H3C—C—CH2ClCH3CH3√√×××Cl消去反應(yīng)的發(fā)生條件1.鄰位碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2.NaOH的乙醇溶液、加熱。歸納總結(jié)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練知識(shí)擴(kuò)展

有機(jī)物中鹵素原子的檢驗(yàn)---可以利用鹵代烴的水解反應(yīng)R－X?NaOH水溶液△?過量稀HNO3取上層清液?AgNO3溶液黃色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黃色沉淀（AgBr）二、鹵代烴的性質(zhì)

2.化學(xué)性質(zhì)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。nCF2＝CF2—CF2—CF2—n聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充氣薄膜建材二、鹵代烴的性質(zhì)

——以溴乙烷為代表物2.化學(xué)性質(zhì)溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥有益之處有害之處氟利昂三、鹵代烴的用途

閱讀教材P56【探究---1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)】(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜

鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？【問題】【討論與實(shí)驗(yàn)】探究

課本P56比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。無醇則醇，有醇則烯（炔）反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2CH2CH2Br、NaOH乙醇溶液、加熱CH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。水溶液、加熱CH3CH2CH2CH2Br、NaOH比較與分析

課本P56(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高猛酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)生成物？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？

因揮發(fā)的乙醇也能使高錳酸鉀褪色，所以要先通過水除去乙醇，防止干擾實(shí)驗(yàn)。還可以利用溴水、溴的CCl4溶液檢驗(yàn)丁烯。此時(shí)不需要先通入水中。乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)。2-丁烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3(2)預(yù)測(cè)2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。討論

課本P56寫出1-氯丙烷、2-甲基-2-溴丙烷、

1,2-二溴乙烷分別與NaOH的水溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

練習(xí)寫出下列物質(zhì)分別與NaOH的乙醇溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

練習(xí)課堂小結(jié)結(jié)構(gòu)：化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴物理性質(zhì)：常溫少數(shù)是氣體多數(shù)是液體或氣體，不溶于水，除一氯代物外密度比水大。取代反應(yīng)消去反應(yīng)碳鹵鍵CX課堂檢測(cè)1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是(

)A.加熱蒸發(fā)

B.過濾C.加水、萃取、分液

D.加苯、萃取、分液C

2.溴乙烷在某種條件下可生成乙烯或乙醇，下列說法正確的是(

)A.生成乙烯的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液B.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液C.生成乙烯的條件是加熱D.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀醇溶液B課堂檢測(cè)3.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)是（

）