有機(jī)化學(xué)ORGANIC

CHEMISTRY

雜環(huán)化合物主講人：萬國福雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物指分子中含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物，構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外，還至少含有一個(gè)雜原子，是數(shù)目最龐大的一類有機(jī)物，最常見的雜原子有氧原子、硫原子、氮原子等?？煞譃橹s環(huán)和芳雜環(huán)兩大類。例：雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物普遍存在于藥物分子的結(jié)構(gòu)之中。頭孢噻吩例：雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中，與生物學(xué)有關(guān)的重要化合物多數(shù)為雜環(huán)化合物。例如：核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。雜環(huán)化合物還合成了多種多樣具有多種性能的雜環(huán)化合物，其中有些可作為藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。雜環(huán)結(jié)構(gòu)呋喃噻吩吡咯吡啶雜環(huán)結(jié)構(gòu)呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點(diǎn)，即構(gòu)成環(huán)的5個(gè)原子都為sp2雜化，成環(huán)的5個(gè)原子處在同一平面，雜原子上的孤對(duì)電子參與形成共軛體系，其π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（即π電子數(shù)=4n+2，其中n為成環(huán)的原子數(shù)）。這些雜環(huán)化合物都具有芳香性。雜環(huán)結(jié)構(gòu)吡啶也有相似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，其分子中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)為六元環(huán)。雜環(huán)化合物的分類按照分子中環(huán)的大小和環(huán)的數(shù)目不同，可對(duì)雜環(huán)化合物進(jìn)行如下分類：雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元環(huán)六元環(huán)一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)單雜環(huán)組成的稠雜環(huán)兩個(gè)及兩個(gè)以上單雜環(huán)組合而成的稠雜環(huán)呋喃、噻吩、吡咯吡啶雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)化合物的命名比較復(fù)雜，通常采用音譯法，有時(shí)也根據(jù)相應(yīng)的碳環(huán)化合物名稱來類比命名。音譯法是根據(jù)國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）推薦的通用名稱，按外文名詞音譯而來，用帶“口”字旁的同音漢字命名。例如：furanthiophenepyrrole

pyridinepyran呋喃

噻吩

吡咯

吡啶

吡喃雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)（1）按照環(huán)中雜原子位次為1，開始依次用阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4……編號(hào)；也可以從與雜原子相鄰的碳原子開始，用希臘字母α、β、γ……編號(hào)。αβγ雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)通常，如果將雜環(huán)視為主體，則用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)；12345αβγ如果將雜環(huán)視為取代基，則用希臘字母編號(hào)。雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)（2）當(dāng)雜環(huán)上有多個(gè)相同雜原子時(shí)，應(yīng)使它們的位次編號(hào)之和最小。（3）當(dāng)雜環(huán)上有多個(gè)不同雜原子時(shí)，則按以下的先后順序（O、S、NH、N）編號(hào)。雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)（4）某些雜環(huán)的編號(hào)是固定的。例：雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)（5）若雜環(huán)上有取代基，可先確定雜環(huán)母體的標(biāo)號(hào)和名稱，然后按次序規(guī)則將取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在雜環(huán)母體的名稱前。

2-溴噻吩

3-氨基吡啶

例：雜環(huán)化合物使用音譯法命名注意事項(xiàng)當(dāng)雜環(huán)上連有—COOH、—CHO、—SO3H等基團(tuán)時(shí)，應(yīng)將雜環(huán)作為取代基，上述基團(tuán)作為母體命名。

3-呋喃甲醛3-吡啶甲酰胺

例：雜環(huán)化合物下面請(qǐng)同學(xué)們用音譯法命名下列化合物雜環(huán)