第二章鹵代煌

一.鹵代燃的構(gòu)造特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代煌的官能團(tuán)。c—X之間的共用電子對(duì)偏向X,

形成i種極性較強(qiáng)日勺共價(jià)鍵,分子中C-X鍵易斷裂。

二.鹵代點(diǎn)的物理性質(zhì)

(1)溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

(2)狀態(tài)、密度：CH3cl常溫下呈氣態(tài),C2H3八CHCb、CHCh、CCL常溫下呈液態(tài)且密度〉

1g/cm3o(一氯代燃的密度都不大于水)

三.鹵代短的化學(xué)性質(zhì)(以CH3cH2Br為例)

1.取代反應(yīng)

①條件：強(qiáng)堿的J水溶液，加熱

②化學(xué)方程式為：

2.消去反應(yīng)

(1)實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一種鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。

例如：

CH：—CH

...1-：2醉

CH3CH2CI：i-H..…Cl.+Na0HNaC1+CH2=CHt+H2

(2)鹵代煌的消去反應(yīng)規(guī)律

①?zèng)]有鄰位碳原子日勺鹵代燒不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CILBro

②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代姓也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:

CH3

I

CHZC1

CH3—c—CHzCl

CH3

③有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)也許生成不一樣的產(chǎn)物。

例:

CH3—CH-CHz—CH3+NaOH

Cl

CHz—CH—CHZ—CH34-NaCl+HzO

Cl

醇

或CH3—CH—CHz—CH34-NaOH-^*-

CII；—CI1=CII—CIh+NaC1+H2O

(3)二元鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代燒困難些。有些二元鹵代烽發(fā)生消去反應(yīng)后可在

有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH—CH—CHC12+2NaOE-g-*CH3—C=CH4-2NaC14-2H20

四.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較

鹵代煌的重要生成

反應(yīng)類型反應(yīng)條件鍵的變化

構(gòu)造特點(diǎn)物

C—X與H—0鍵斷裂含c—X即

水解反應(yīng)NaOH水溶液醇

C-0與H—X鍵生成可

C—X與C—H鍵斷裂

\/與X相連的

c-C烯煌或快

消去反應(yīng)NaOH醇溶液/\C的鄰位C

(或一C三C一)與H—X上有H

鍵生成

尤其提醒(1)通過(guò)鹵代燃日勺水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代燃的消去反應(yīng)可在碳鏈

上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

五.檢查鹵代燃分子中鹵素的措施(X表達(dá)鹵素原子)

1.試驗(yàn)原理

R—X+Il20玄-R—Oil+UX

HX+NaOH=NaX+H2O

HN03+Na0H=NaN03+H20

AgN03+NaX=AgXI4-NaNO.

根據(jù)沉淀（AgX）日勺顏色可確定鹵素：AgCl（白色）、Ag據(jù)（淺黃色）、Ag據(jù)黃色）。

2.試驗(yàn)環(huán)節(jié)

⑴取少許鹵代嫌；（2）加入NaOH水溶液；（3）加熱；（4）冷卻；（5）加入稀HNQ，酸化;

（6）加入AgNOn溶液，觀測(cè)沉淀的顏色。

RXR—OH

即加溶液加稀HNO3酸化口nu

?KUn

△NaXIIX

若產(chǎn)生白色沉淀，鹵原子為氯原子

力遮W3溶液,若產(chǎn)生淺黃色沉淀，鹵原子為溟原子

、若產(chǎn)生黃色沉淀，鹵原子為碘原子

鹵代燃練習(xí)題

1.二氟甲烷是性能優(yōu)秀的環(huán)境保護(hù)產(chǎn)品，它可替代某些會(huì)破壞臭氧層日勺“氟里昂”產(chǎn)品，用作空調(diào)、

冰箱和冷凍庫(kù)等中口勺致冷劑。試判斷二維甲烷口勺構(gòu)造簡(jiǎn)式（）

A.有4種B.有3種C.有2種D.只有1種

2.下列有關(guān)氟氯嫌H勺說(shuō)法中，對(duì)H勺H勺是

A.氣態(tài)氟氯燃都是比空氣輕『'J燃

B.氟氯煌化學(xué)性質(zhì)較活潑，無(wú)毒C.氟氯嫌大多無(wú)色無(wú)毒

D平流層中敘氯燃的分解產(chǎn)生的J氯原子可引起損耗臭氧層日勺循環(huán)反應(yīng)

3.足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷

員痛感。這種物質(zhì)是

A.碘酒B.酒精C.氟里昂D.氯乙烷

4.下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)H勺是

A.澳乙烷與NaOH醇溶液共熱B.甲苯與濃硫酸和濃硝酸口勺反應(yīng)

C.濱乙烷與NaOH水溶液共熱甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)

5.1—澳內(nèi)烷和2一溪內(nèi)烷分別與NaOH日勺乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)

A.碳?xì)滏I斷裂的位置相似B.碳濱鍵斷裂日勺位置相似

C.產(chǎn)物相似，反應(yīng)類型相似0.產(chǎn)物不一樣，反應(yīng)類型相似

6.下列有關(guān)鹵代煌的論述對(duì)的的是

A.所有鹵代煌都是難溶于水，比水重的液體

B.所有鹵代嫌在合適條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.所有鹵代煌都具有鹵原子D.所有鹵代堤都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的

7.可以鑒定氯乙烷中氟元素口勺存在口勺操作足（雙選）)

A.在氯乙烷中直接加入AgN03溶液B.加蒸飾水，然后加入AgNOs溶液

C.加入NaOH溶液，加熱后酸化，然后加入AgNQs溶液

D.加入NaOH日勺乙醇溶液，加熱后酸化，然后加入AgNOs溶液

8.鹵代烷CsHuCl時(shí)構(gòu)造有八種，其中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯煌的構(gòu)造有（）

A、二種B、三種C、四種D、八種

9.有機(jī)物CH「CH=CH-C1能發(fā)生的反應(yīng)有()

①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使澳的四氯化碳溶液褪色

⑤與AgNQa溶液生成白色沉淀⑥使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

A.所有B.除⑤外C.除①外D,除①、⑤外

10.澳乙烷中具有少許乙醛雜質(zhì),下列措施中可以除去該雜質(zhì)的是（）

A.加入濃硫酸并加熱到170C,使乙醇變成乙烯而逸出

B.加入氫溪酸并加熱，使乙醇轉(zhuǎn)化為溪乙烷

C.加入金屬鈉，使乙醇發(fā)生反應(yīng)而除去

D.加水振蕩，靜置分層后，用分液漏斗分拜別水層

11.由2一氯丙烷制得少許的OWHCHOHCH3需要通過(guò)下列兀步反應(yīng)（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一水解

C.取代一消去一加成D.消去一加成-＞消去

13.在鹵代烽RCHE&X中化學(xué)鍵如右，則下列說(shuō)法中對(duì)時(shí)日勺是()

H

A.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞時(shí)鍵是①?y@

R—i-----C--------C-4-x

II

i③…一②....a

HH

B.當(dāng)該鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的I鍵是①和③

C.當(dāng)該鹵代姓發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞時(shí)鍵是①和④

D.當(dāng)該鹵代姓發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②

14.下列一鹵代烷，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A.CH3cH￡1B.（CH3CHC1C.（CH：，CC1D.（OLlCCHEl

15.某有機(jī)物其構(gòu)造簡(jiǎn)式為I,有關(guān)該有機(jī)物下列論述對(duì)的H勺是（雙選）

A.不能使酸性KMnOi溶液褪色B.能使溪水褪色

C.在加熱和催化劑作用下，最多能和4mol出反應(yīng)

D.一定條件下，能和NaOH醇溶液反應(yīng)

16.下列鹵代烽發(fā)生消去后，可以得到兩種烯燃口勺是()

A.1一氯丁烷B.氯乙烷C.2一氯丁烷D.2一甲基一2一浪丙烷

17.下列鹵代燃能發(fā)生消去反應(yīng)的是()

CHCHCH3CH3

3I3I'I

A.CH3BrB.CH3-C—BrC.CH3—C—CH?BrD.CH3—C—CHBr-C—C%

CH38H3CH.

CH3

18.某氣態(tài)燃Imol跟2moiHC1加成，其加成產(chǎn)物又可被81roick完全取代，該煌也許（）雙選

A.丙烯B.1,3-丁二烯C.丙快D.2-丁煥

19.分子式為C3H6c12的有機(jī)物，發(fā)生一氯取代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原CH6c12應(yīng)是

()

A.1,2—二氯丙烷B.1,1—二氯丙烷C.1,3—二氯丙烷D.2,2—二氯丙烷

20.下列化合物沸點(diǎn)比較錯(cuò)誤日勺是)

A.丙烷〉乙烷〉甲烷B.正戊烷＞異戊烷,新戊烷

C.一氯乙烷〉一氟乙烷D.1一氯戊烷VI一氯丙烷

21.為探究一溟環(huán)己烷）與NaOH的I醇溶液共熱發(fā)生時(shí)是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、

乙、丙三名同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)試驗(yàn)方案，合理的是（）

甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgN（h溶液，若有淺黃色沉淀生成則可發(fā)生

了消去反應(yīng)

乙：向反應(yīng)混合液中滴入濱水，若溶液顏色很快褪去，則可發(fā)生了消去反應(yīng)

丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMn（）【溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)

A.甲B.乙C.丙D.上述試驗(yàn)方案都不對(duì)日勺

23.鹵代燃在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，堿的作用是（）

A.催化劑B.氧化劑C.提高水解反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率D.增進(jìn)水解反應(yīng)向逆反應(yīng)方向進(jìn)行

24.學(xué)習(xí)鹵代煌的性質(zhì)時(shí)，通過(guò)試驗(yàn)的措施驗(yàn)證溟乙烷在不一樣溶

劑中與NaOH反應(yīng)生成不一樣『、J反應(yīng)產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。

（1）用下圖所示裝置進(jìn)行試驗(yàn)：該試驗(yàn)日勺目日勺是；你所觀測(cè)到日勺現(xiàn)

象是;盛水試管（裝置）的作用

是__________________

⑵若你用另一試驗(yàn)來(lái)到達(dá)演示試驗(yàn)的I目日勺，你設(shè)計(jì)的I試驗(yàn)方案根據(jù)的I反應(yīng)原理是

（用化學(xué)方程式表達(dá)）。

（3）李明同學(xué)取少許溟乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)后的混合溶液，向其中滴加AgNG溶液，加熱，產(chǎn)

生少許沉淀。小明由此得出浸乙烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成了漠化鈉。老師和同學(xué)都認(rèn)

為這樣不合理。若請(qǐng)你用試驗(yàn)驗(yàn)證該反應(yīng)中生成了溟化鈉，你與小明試驗(yàn)方案不一樣的兩種試驗(yàn)措

施分別是、o

25.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

CI

AC.光照，INaOH,乙醇'B-的CC14溶液A_____

①0②□③④u

（1）AH勺構(gòu)造簡(jiǎn)式是,名稱是o

（2）①口勺反應(yīng)類型是；②的反應(yīng)類型是o

（3）反應(yīng)④日勺化學(xué)方程式是o

28.1,2-二澳乙烷可作汽油抗爆劑口勺添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，密度是2.18克/厘米,沸點(diǎn)

13L4C,熔點(diǎn)9.79℃,不溶于水，易溶于醇、酸、丙酮等有機(jī)溶劑。在試驗(yàn)中可以用下圖所示裝置

制備1,2-二澳乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有濃澳（表

面覆蓋少許水）。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白:

排出室外

（1）燒瓶a中發(fā)生的是乙醇的脫水反應(yīng)，反應(yīng)溫度是170C,請(qǐng)你寫(xiě)出乙醇的這個(gè)消去反應(yīng)方

程式：0

（2）寫(xiě)出制備1,2-二澳乙烷的化學(xué)方程式：o

（3）安全瓶b可以防倒吸,并可以檢查試驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d與否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫(xiě)出發(fā)生

堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象：o

（4）容器c中NaOH溶液［1勺作用是：____________________________________________

（5）某學(xué)生做此試驗(yàn)時(shí)，使用一定量啊液溟，當(dāng)漠所有褪色時(shí),所消耗乙醇和濃硫酸混合

液日勺量，比正常狀況下超過(guò)許多,假如裝置日勺氣密性沒(méi)有問(wèn)題,試分析其也許內(nèi)原因

（6）c裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是；e裝置內(nèi)NaOH溶液的作用

是O

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