有機(jī)化學(xué)試題庫(kù)（一）

1.試比較下面三種化合物與CH3ONa發(fā)生SN反映的相對(duì)活性。

Br

2.比較下面三種化合物發(fā)生碳性水解反映的相對(duì)活性。

O

II

A.CH3cH=CHCHiBrB.CH3CH<HoBrC.CH3CCH^Br

7.下面三種化合物發(fā)生消除HBr的反映活化能大小順序如何？

CH.Br

A.B.

8.卜.列各化合物發(fā)生親核取代反映是按SN1機(jī)理還是SN2機(jī)理進(jìn)行的？

A.C6H5CH2BrB.(C6H5)2CHBrC.C6H5COCH2BrD.

寫出下面反映的反映機(jī)理:

合成卜列化合物：

由茉合成Ph2C=CH2（其它試劑任選）。

山甲苯合成2-硝基-6-溪苯甲酸。

完畢下列反映:

0PhCH：

VO,3280CM[A]啦IB]合[C]

25

AIC13

0HCHO.HCLcyCNa

1[F]

MZnCI2J

[G]PRQ,Na,NHq

3.PhRCH+CH3CH2MgB1IH]---------[I]

HB%(l)CO2

IK]+[M]

ROOR(2)H30

化合物A、B、C、D的分子式都站C10HI4,它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸：B可被氧化為苯甲

酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性，分別為E和F：

D可氧化為對(duì)苯二甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個(gè)具有手性，分別是G和H。試寫出A、B、C、D、E、

F、G、H的構(gòu)造式。

某學(xué)生山苯為起始原料按下面的路線合成化合物A(C9H10)：

CH2cH2cH3Br—CHCH2cH3CH=CHCH3

G+C1CH2cH2cH36個(gè)-(J)造1r(6

(A)

當(dāng)他將制得的最終產(chǎn)物進(jìn)行03氧化、還原水解后卻得到了四個(gè)黑基化合物；經(jīng)波譜分析得知它們分

別是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。問：(1)該學(xué)生是否得到了A?(2)該學(xué)生所設(shè)計(jì)的合成路線是否合

理？為什么？(3)你認(rèn)為較好的合成路線是什么？

有機(jī)化學(xué)試題庫(kù)(一)參考答案

A>C>B.2.C>A>B：3.C>B>A.

4.A>B>C.5.C>A>B.6.C>A>B.

7.

CH5和C>B>A.

H；QCH-C%

TM

o

Br2/CCl4

作川，＜+退色》［不作用

A,B,E

AgNOa-alc.

作片不作用

A、E

臼色J

|KMnO4/H*.△

作開4!不作用

AE

褪色

四、1.合成路線一:

Q^CHCH3

CH3cH2。CH2cH3|-HBr

A1CI

3QCH二磯0/1,

Br

Br2/hv

Ph2CCH3

卜HBr

Ph2CH—CH3

一H?/cat；

Ph2C=CH2

合成路線二:

o

II

CMCOQPh⑴C^MgB"

U-(2)H3O+-Ph2C=CH2

OA1CI3

2.

K.IPhCH,),CHMgRrM.(PhCH；hCHC(X)H

QJ/CHCH2cH3QXCHCHCH

B.23

CH2cl

CH3F0rC“H,

DQE.

CH^CH^CH,

*

G.?H.

Q-CHCH2cH3

七、1.得到了化合物A：

℃H=CHCH34嚕QCHO(CIICIIO

2.不合理。主反映為:

3.合理的合成路線應(yīng)為:

有機(jī)化學(xué)第二學(xué)期試題庫(kù)（二）

一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（每個(gè)化合物1分，共I。分）

1.異丁胺2.Ala3.糠醛4.半乳糖5.反-1,2-環(huán)戊二甲酰溟

二、回答下列問題（每題2分，共10分）

按酸性從強(qiáng)到弱排序：三叔乙酸乙酸甲酸丙酸

2.醇解反映活性排序：苯甲酰氯丙烯酰氯乙酰氯

3.水解速度：乙酸肝丙酸肝鄰苯二甲酸好

4.脫毅反映活性排序：乙酸苯甲酸乙二酸

5.烯醉式比例：乙酰乙酸乙酬2,4-戊二酮1.3-環(huán)己二酮

三、完畢下列反映（每空1分，共20分）

--IlQ/A'SOCl,(B)(CII3CII2CH2)2NH>(c)LiAlH4>①)

1.CH3CH2CN.A(A)--------1->

/CH'

9△

2.(C)—?(D)

BrCH(COOCH)

252①C2HsONa_?HQ,OH(C)-^(D)

(A)(/DHA)------2------1

②C6H5cH2cl②H+

Ch/p(B)KMnO△

4.n-C4H9cH2coOH~?(A)—?n-C4H9cH(OH)COOH----------4(C)—?(D)

CH2cH2coOHwu/

5?zzCH3cH20H尸NKT}HAp?6.

濃甲苯

CH2CH2COOHH2SO4

\

CH

II

CH—C%

四、合成題（無機(jī)試劑任性）（每題5分，共20分）

1.由三乙合成：2-己醇2.由丙二酸二乙酯合成：4.甲基戊酸

COOH

3.實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化：

4.磷葉立得試劑合成：P>CH=CHCOOEt

五、推斷結(jié)構(gòu)：

1.實(shí)驗(yàn)式C2H40。IR光譜：l740cm-l有吸取蜂。NMR諾：8=4.12ppm,四重峰（2H）；5=2ppm,

單峰（3H）：5=1.25ppm,三重峰（3H）。試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)。

2.化合物A是一個(gè)胺，化學(xué)式為C7H9N。A與對(duì)甲苯橫酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液體，

酸化后得白色沉淀。當(dāng)A用NaN02和HCI在0?5C解決后再與a■茶酚作用，生成一種深顏色的化合

物B。A的1K譜衣自在8l3cm-l處后一?強(qiáng)的單峰。試檢測(cè)A、b的構(gòu)造式并寫出各步反映式。

六、對(duì)下列反映提出合理的歷程：

CH

3CH3

HH

有機(jī)化學(xué)笫二學(xué)期試題麻（二）參考答案

一、（每個(gè)化合物1分，共10分）

CHOCOBr

2CH^CHCOOH

1.CH3-C-CH2NH2-I3.4.二

CHO

CH3NH,CH2OHCOBr

6.Z-2-溪-2-丁烯酰氯7.卿珠8.N-甲基-3-甲苯胺9.a-（D）-毗喃阿洛糖10.澳化二甲基四氫毗咯鉉

二、（每題2分，共10分）

1.甲酸〉三氯乙酸〉乙酸〉丙酸2.苯甲酰氯〈丙烯酸氯V乙酰氯

3.乙酸酊＞丙酸酊〉鄰苯二甲酸肝4.乙酸（苯甲酸V乙二酸

5.2,4-戊二的＞乙酰乙酸乙酯＞1,3-環(huán)己二酮

三、（每空I分，共20分）

1.(A)CH3cH2coOH(B)CH3cH2coe1(C)CH3cH2coN(CH2cH2cH3)2(D)CH3CH2CH2N(CH2CH2CH3)2

(B)C^C°>產(chǎn)00C2H5)2(C)HNC(C00H)2(D)

3.(A)CH(COOC2H5〃2

C6H5cH2

C6H5cH2c6H5cH2

4.(A)n-C4H9cHecOOH(B)NaOH/H2O(C)n-C4H9coeOOH(D)n-C4H9CHO

CH2cH=CH2

C國(guó)

四、（每題5分，共20分）

1.醉鈉I-澳丁烷硼氫化鈉2.醉鈉異丁基濱水解脫涉

3.保護(hù)硝化濱代去硝基引素基水解4.苯甲酹澳代乙酸酯

五、（每題10分，共20分）

1.乙酸乙酯

六、（每題10分，共20分）

有機(jī)化學(xué)試題庫(kù)（三）

一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（10分）:

\/CH,

2r

CH2CH=CH23.N\

、CH2cH3

Qc俐f"

4.八5.x-y

OF

74?甲酰氨基己酰氯8.7,7.二甲基二環(huán)[2,2,1]?2,5■庚二烯

9.&-吠喃甲醛i0??-甲基葡萄糖昔

二、回答下列問題（20分）：

1.下列物種中的親電試劑是：；親核試劑是。

a.H+；b.RCH2+：c.H2O；（d.RO—；

e.NO2+；fCN—；g.NH3；h.R-c=o

2.下列化合物中有對(duì)映體的是:

(CH3)2

儼sxOH

d.

a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5-Fjl-C2H5I

CH3

3.寫出下列化合物的最穩(wěn)定尚象:

a.

b.FCH2-CH2OH

4.按親電加成反映活性大小排列的順序是：()>()>()>()。

9-CH^CH=CHCH3pCH:=CHac-CH3=CHCHq*CH，C=CCH?

5.卜列化合物或離子中有片香性的是:

6.按SN1反映活性大小排列的順序是：(

dCH3ai2CHCH3

a.(CH3)3OC1

a

7.按E2消除反映活性大小排列的順序是：()>()>()□

CH3CH3CH3

8.按沸點(diǎn)由高到低排列的順序是：()>()>()>()>()。

a.3-己醇；b.正己烷：c.2-甲基-2-戊醇；

d.正辛醇；e.正己醇。

9.按酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是：()>()>()>()>()。

10.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是：（）＞（）＞＜＞＞（）0

b.CH3CH=CHCH2d.CH3cHeH2cH3

三、完畢下列反映（打號(hào)者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物）（20分）:

HC1

BrCHCHCOCH氣①(C而HQHk)"Hl+r①CH3cHQ[

2.2237

②*

KMnO4；H2O](寫出穩(wěn)定構(gòu)象)

3.稀,冷一

4.

CH3cH2,

5.CH2=CHCH2C=CHCH3cH20H

6.Q+CH3cH2cH(CH3)CH2BrAIBr；

ACh

9.C6H5CH,CH2COOH

1

NO2

Br

12.2

HOAc

四、用化學(xué)方法鑒別（5分）:

乙醛丙烯醛三甲基乙醛異丙醉丙烯醇乙烯基乙雄

五、寫出下列反映的反映歷程（15分）:

六、合成題（20分）:

1.完畢下列轉(zhuǎn)化:

O4=CHCH3

⑴G

(2)CH3cH2cH20HCH,CH,CH=CCH^OH

T

CH3

2,用三個(gè)碳以下的熔慌為原料(其它試劑任選)合成4-甲基-2-戊酮。

4.以甲苯為原料(其它試劑任選)合成間甲基苯胺。

七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(10分)：

下列NMR譜數(shù)據(jù)分別相稱于分子式為C5H10O的下述化合物的哪一種？

a.(CH3)3CCHOb.(CHj^CHCOCH3c.CH3cH2cH2coeH3d.CH3cH20cH2cH3

e.(CH3)2CHCH2CHO

(1)3=1.02(二重峰)，6=2.13(單峰)，6=2.22(七重峰只相稱于：。

(2)6=1.05(三重峰)，6=2.47(四重峰)。相稱于：。

(3)二組單峰。相稱于：。

2.某嫌A(C4H8),在較低溫度下與氯氣作用牛.成B(C4H8CI2)：在較高的溫度下作用則生成

C(C4H7Cl)oC與NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但與NaOH醇溶液作用卻生成E(C4H6)。E與順丁

烯二酸酊反映生成F(C8H803；。試推斷A~F的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反映式。

有機(jī)化學(xué)試題庫(kù)(三)參考答案

答案

一、每小題1分(1X10)

1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷；2.3-烯丙基環(huán)戊烯：

3.N-甲基-N-乙基環(huán)丁胺(或甲基乙基環(huán)丁胺)：

4.3-甲基戊二酸單乙酯：5.7-甲基-4—苯乙烯基-3-辛醇；6.(2Z,4R)-4-曰基-

2-戊烯:

7.CH,CH2CjHCH2CH2COCI

NH-fp-H

O

二、每小題2分(2X10)

1.親電試劑是：a、b、exh：親核試劑是：c、d、f、go2.有對(duì)映體存在的是：b、d,

3.a.企

4.(c)>(a)>(d)>(b)o

5.有芳香性的是：a、c、d<6.(a)>(d)>(c)>(b)o

7.(c)>(a)>(b)o8.(d)>(e)>(a)>(c)>(b)□

9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)0

10.(a)>(c)>(d)>(b)o

三、每空1分(1X20)

(CH)CH-(p(CH)2LI

323V

CH3CCH2CH2CjHCH3

BrMgCHCHCCH

223OH

CH,=CHCH(j=CH

口22

U-NHCH,CH,OCH2cH3

產(chǎn)

CCH.CH

I-

CH3

產(chǎn)

9.C6H5cH2cH2coeI;

Cl

1Ld-

IJH2c6H5toH

CH2c6H5

13.喜吁<盧OH或H或

C6H5C6H5CH2c6H5

14.

COOCH3

四、5分

乙醛丙烯醛三甲基乙醛異內(nèi)醇i

2,4-二硝基苯肺+黃1+黃1+黃1—

Br2/CCI4—+褪色——

12+NaOH+黃1——+黃1

金屬Na一一—+t4

五、每小題5分（3X5）

六、第1小題8分（2X4）；第2?4小題每題4分（3X4）

①皿.

1.(1)0CH3cH2coeI1COCH2cH3LiAIH=H*,A

AlCh~~'+

U②H3O(-H2O)

CrOrCHNdil.OH

(2)CH3cH2cH20H------1~ss--------?

②*

*ff

O^/PdCI,,CuCI?①

2.CH^CH=CH2-----------------------**CH,COCH,—

或水合后再氧化CH3-C=CH-C^CH3

(CH,OH)2_H./NiHQ：

H1

3.CH3CH2OHKMnO—'H?CH3COOC2H5①界I、CH3COCH2COOEt

HC1-?(HCHO),+HC1

CH3cH20H弓油;》CH3cH2cl；C6H6----------—~?C6H5CH2CI

LU「ecu,①ElONa①EONa?、?O&_+/叫

CH3COCH2COOEt②QH5cH20②CH3cH2。②l石*'.

入3HNO,Fe+HC1rHNO3rHQ；NaNO?+HC"即”

Qjl耶0：H2so70-5℃—H2O*

七、第I小題（3分）；第2小題（7分）

3.相稱于:

CH3,HCH=CH2

OH

CH5CH=CHCH2OH(D)

2023-2023學(xué)年秋季學(xué)期有機(jī)化學(xué)試題（應(yīng)用化學(xué)專業(yè)）

（注：所有的習(xí)題都做在答題紙上）

一、選擇題（30分，1~2。題，每題1分：21~25題，每題2分）

1、下列各構(gòu)造式中，哪個(gè)化合物與其它的化合物不相同（

2、為了合成2,2-二甲基-3?匚烘，除用氨基鈉和液氨外，現(xiàn)有以卜幾種原料可供選擇，你認(rèn)為選擇什么原

料和路線合成較為合理？

⑴CH3cH2c三CH(2)(CH3)3CC=CH(3)CH3CH2Br(4)(CH3)3CBr

A.(I)和(3)B.(I)和(4)C.(2)和(3)D.(2)和(4)

3、下列碳正離子哪個(gè)較穩(wěn)定()

(1)CH2CH：^=CHCH=GH2(2)CH2cH=CHCH2cH3⑶CH3CHCH2CH=CH2

4、下列哪個(gè)物質(zhì)是NBS代號(hào)的全稱()

A.N-澳代丁二酰亞胺B.丁烯二酸肝C.N,N-二甲基甲眼胺

5、下列哪組化合物可用Lucas試劑鑒別

丙酮和乙健(B)內(nèi)陽和率乙酮(C)仲丁醇和異丁酹一

6、試樣(A)的Imol/L溶液在旋光儀上測(cè)得的讀數(shù)為+1200,但(A)的0.5mol/L溶液的讀數(shù)是?1200,(A)

的Imol/L溶液的實(shí)際讀數(shù)()

A.-2400B.+2400C.-120CD.+1200

/、下列4種溶劑相對(duì)密度大于I的是()

A、正庚烷B、環(huán)己烷C、乙醛D、2臭丁烷

8、2,3-丁二醉跟()反映得到CH3cHO

+

(A)CrO3+H(B)PhCOOH(C)HIO4①)KMnQj

9、下列物質(zhì)在酸催化下與水加成，反映速率最快的是()。

A、乙烯B、丙烯C、異丁烯

10、下列化合物中，沸點(diǎn)最高的是（）

A.CH3COCIB.CH3COOCH3C.（CH3CO）20D.CH3CONH2

11、下列各物質(zhì)中，哪個(gè)親核性最強(qiáng)（）

A.H2OB.OH-C.CH3O-D.CH3COO-

12、下列哪種物質(zhì)容易水解（）。

酸好B.酯C.酰胺D.酰氯

13、可與FeC13溶液顯色的化合物是（）

A.環(huán)己醇B.4-羥基己烯C.苯酚D,乙酰水楊酸

14、下列化合物中，烯靜型含量最高的是（）

A.CH3coeH2cH3B.CH3coeH2coOCH2cH3

C.CH3coeH2coe%D.CH3coeH2cH2coe%

i^iprOCH3

15、:人'發(fā)生一元硝化的重要產(chǎn)物是（）

17、將下列化合物按El機(jī)理消除HBr,最易消去的物質(zhì)是（）

CH3CH

CH33

B.CH3cHe口CH3C.CH3CHCH2CH2Br

A.CH3—C一Br

CH2CH3

18、將下列化合物在Nai丙酮溶液中反映，活性最弱的是（

（A）3-溟丙烯（B）溟乙烯（C）1-溟丁烷

19、下述化合物發(fā)生SN2的反映的速率順序?yàn)橄铝兴姆N順序中的

A.CH3CH2CH2CH2BIB.CH3CH2CH2CHBiCH3C.CH3CH2CH2CBi<CH3)2

a.A>B>Cb.B>C>Ac.C>B>Ad.C>A>B

20、下列堞基化合物中，黑基活性最強(qiáng)的是（）

A.CH3CHOB.CH3TH3C.BrCH2cHOD.C1CH2CHO

21、鹵烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反映，指出哪些屬于SN2歷程。（）

右.重排產(chǎn)物B.反映不分階段，一步完畢

叔鹵烷速度大于仲鹵烷D.產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化

22、下列化合物中有芳香性的是

B.0O

A.CH3CH(OCH2CH3)2

C.CH30cH20cH3D-O<?

24、下列化合物中，核磁共振譜只有一個(gè)單峰的是（）

A.CH30cH3B.H5c2c=CCH3

C.（CH3）4CD.C1CH2CH2CI

25、下列化合物哪些可發(fā)生碘仿反映（）

0

A.HCHOB.CH3CHOC.83^83D.CH3cH20H

二、完畢下列反映，寫出重要產(chǎn)物（每空1分）

（寫出Newman投影式）

)

)

HCHO

稀OH-

)

3HCHO+CH3CHO