第二單元I醇酚

第一課時醇的性質(zhì)和應(yīng)用

［課標(biāo)要求］

1.了解醇類的物理性質(zhì)、醇類的分類。

2.掌握醇類的化學(xué)性質(zhì)。

3.理解醇類催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的機(jī)理與規(guī)律。

晨背?重點(diǎn)語句

?1.羥基與鏈足基或裝環(huán)側(cè)鏈相連為醇，羥基與笨環(huán)直接相連為酚。

2.醇化學(xué)性質(zhì)記憶口訣：

消去一個小分子，生成烯和氫鹵酸；

鉀、鈉能換醇中氫，醇類氧化變?nèi)┩?/p>

廠、3.醇的消去反應(yīng)規(guī)律：鄰碳脫水，鄰碳無氫不反應(yīng)，無鄰碳不反應(yīng)。

4.乙烯制備實(shí)臉的記憶口訣

—硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七；為防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。

b潴哽I破1口1乙醇

?自主落實(shí)

1.分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式比例模型球棍模型官能團(tuán)

QHQL或羥基

H—C—C—()—F

CH3cH20H1(-OH)

2.物理性質(zhì)

顏色氣味狀態(tài)密度溶解性揮發(fā)性

無色特殊香味液體比水上與水以任意比混溶,易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)

［特別提醒］

(1)乙醇是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑。

(2)乙醇的官能團(tuán)是羥基，從分子結(jié)構(gòu)中看，乙醇中的6個氫原子，有5個氫原子與碳原子相連，只有

1個氫原子與氧原子相連，其性質(zhì)不同。

(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸館即可得無水乙醇。

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)與鈉反應(yīng)生成H2

化學(xué)方程式為

2cH3cH2OH+2Na-?2CH3cH2（）Na+H2t。

⑵與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)

化學(xué)方程式為

CHACH2QH+HBr—^CHjCH2Br+H2Oo

（3）脫水反應(yīng)

①分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)），化學(xué)方程式為

CECHzOH受9興冬CH=CH?t+H?O。

__I/tf_LJ--_―

②分子間脫水（取代反應(yīng)），化學(xué)方程式為

2cH一3—cH一2L0H時:—曾—ICH一一3一cH2—。一—一CH一一2‘cH3J?+出。。

（4）血化反應(yīng)

①燃燒，化學(xué)方程式為

CH3cH2OH+3O2-^>2CO243HzCc

②催化氧化，化學(xué)方程式為

2cH3cH2OH+O2^f^2CH3cH0+2凡0或CH3cHzOH+CuO^^CHiCHO+Cu+mO。

（5）酯化反應(yīng)

乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3CH^OH+CH3COOH型管

￡A

CILCO80cH2cH3。

I函I?思考發(fā)威

1.向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊切去表層的金屬鈉，觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生？如何檢驗(yàn)

反應(yīng)產(chǎn)生的氣體?

提示：鈉塊沉入底部鈉塊上產(chǎn)生大量氣泡且在氣泡推動下不斷上升。待反應(yīng)穩(wěn)定后（或驗(yàn)

純后），點(diǎn)燃產(chǎn)生的氣體，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，倒扣一支干燥的小燒杯,觀察到有水珠生成，證明產(chǎn)生的氣

體為H2O

2.組裝如圖所示裝置。在試管I中依次加入2mL蒸儲水、4mL濃

mL95%的乙醇和3g濱化鈉粉末，在試管H中注入蒸儲水，燒杯中注入

熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。

試管H中觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生？依據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你能判斷出

濱酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明試管n中收集到的是濱代是。

提示：在試管II中可觀察到有油狀無色液體沉積于底部，此物質(zhì)是CH3CH2Br,其檢驗(yàn)方法為：取

II中油狀液體少量于試管中，加入NaOH溶液并加熱，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液,

02/31

出現(xiàn)淺黃色沉淀，證明試管n中收集到的有機(jī)物是澳代燃。

3.組裝如圖所示裝置，在試管中加入2gp205并注入4mL95%的乙醇，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

(1)實(shí)驗(yàn)過程中，試管中觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么？

(2)KOH溶液的作用是什么？

(3)溫度升高到140c時，生成的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)類型是什么？

(4)溫度升高到170c時，生成的產(chǎn)物是什么？反應(yīng)類型是什么？

提示：⑴酸性KMnOq溶液(紫紅)褪色。

(2)除去揮發(fā)的乙醇和磷酸。

(3)乙酶(CH3cH20cH2cH3);取代反應(yīng)。

(4)乙烯(CH2=CH2);消去反應(yīng)。

?系統(tǒng)認(rèn)疝

(1)鈉與水反應(yīng)要比乙醇劇烈的多，這是因?yàn)橐掖剂u基上的氫比水難電離，乙醇屬于非電解質(zhì)。

(2)乙醇在170C和140C都能脫水，這是分子中存在羥基的緣故。在170C發(fā)生的是分子內(nèi)脫水，在

14。C發(fā)生的是分子間脫水，說明外界條件不同時，脫水的方式不同，產(chǎn)物也不同。石棉絨或氧化鋁也可

作為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的催化劑。

(3)乙醇分子的官能團(tuán)是羥基，它決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)，但乙基(一CH2cH?對羥基也有影響。

H

，…③分子中，化學(xué)鍵可斷裂的位置有①②③④，化學(xué)性質(zhì)與斷鍵

ea

H—C…C-i—()-!—II

III

化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷裂位置

與活潑金屬反應(yīng)①

催化氧化①③

消去反應(yīng)②④

分子間脫水①或②

與HX反應(yīng)②

(4)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，乙醇分子中羥基上的氫原子與乙酸分子中段基上的羥基結(jié)合生成水,

其余部分結(jié)合生成酯。

(5)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

①反應(yīng)原理：

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式：

濃硫酸

C2H50HppgCH2=CH2t+H2O

②發(fā)生裝置:

③操作記憶口訣：

硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七;

為防暴沸加碎亮，排水方法集乙烯。

比孑?應(yīng)用體驗(yàn)

1.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（

A.乙醇和濃H2s。4加熱到140C

B.乙醇與硫酸、浪化鈉共熱

C.乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.乙醇與02發(fā)生催化氧化

解析：選D乙醇發(fā)生催化氧化時不發(fā)生取代反應(yīng)。

2.乙醇可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)，在反應(yīng)中乙醇分子斷裂碳氧鍵而失去羥基的是（）

A.乙醇在濃硫酸存在時發(fā)生的消去反應(yīng)

B.乙醇與金屬鈉的反應(yīng)

C.乙醇和氫鹵酸的取代反應(yīng)

D.乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)

解析：選AC乙醇發(fā)生消去反應(yīng)和乙醇與HBr反應(yīng)時，為斷裂碳氧鍵而失去羥基。

醇類

?自主落實(shí)

1?概念

醇是分子里含有跟鏈爆基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。

2.分類

根據(jù)醇分子中醇羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇和多元醇。

3.組成

一元醇的分子通式為R—OH,飽和一元醇的分子通式為C"H2〃+!9H。

4.化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似

⑴與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；

04/31

（2）氧化反應(yīng)（燃燒、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等）;

⑶消去反應(yīng)；

（4）與HX、瘦酸等的取代反應(yīng)等。

5.幾種典型的醇

名稱俗名結(jié)構(gòu)簡式色、態(tài)、味毒性水溶性用途

無色、特殊燃料、化

甲醇木醇CH30H直毒互溶

氣味液體工原料

無色、甜味、防凍劑、

乙二醇甘醇HOCH2cH20H無毒互溶

黏稠的液體合成滌綸

OH制日用化

無色、甜味、

丙三醇甘油CH—OH無毒互溶妝品、制硝

黏稠的液體

CH一()H化甘油

瞪題?思考發(fā)現(xiàn)

1.是否所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

提示：不一定，只有相鄰碳原子上分別有一OH、—H,組合成水分子才能發(fā)生消去反應(yīng).

2.是否所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)？

提示：不一定，連接一OH的碳原子上還連接有一H時，才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。

麻』?系統(tǒng)認(rèn)知

1.醇類的消去反應(yīng)規(guī)律

（1）醇分子中，連有一OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和

鍵，

J,?濃硫酸!?

OH；

（2）若醇分子中與一OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子時，則不能發(fā)生消去反

應(yīng)，如CH3OH、（CFhbCCFhOH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯垃。

2.醇類的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如

下:

cy^u]

2個HI：：Cu.Ch

生成酸（或致陵》,如R—C-H'----------R-CHO

△

!?：KMnO”"

K—C-tH：--------------------R—COOH

氣II

原

子HO-4H

數(shù)1個H?：

生成酮，如R—JH

L-.△

R2

沒有“?不能被催化輛化,如&_LOH

，?應(yīng)用體驗(yàn)

1.下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2■?二甲基-I?丙醇D.1?丁醇

\/

解析：選BD發(fā)生消去反應(yīng)時，生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物中含（=（'

/\

的消去反應(yīng)必須具備兩個條件：一是主鏈碳原子數(shù)至少為2個，二是與一OH相連的碳原子的鄰位碳原子

上必須有氫原子。B、D符合題意。

2.以下四種有機(jī)化合物分子式均為CAHMQ：

OH

①CH3cH2cHeH：,②CH3cH2cH2cH2（）H

CIh

CH2（）H1

③1（DC,Hs--C—CH.s

CH3cHe%

Oil

其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯燃，又能氧化生成相應(yīng)醛的是（）

A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④

解析：選C①能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但生成物不是醛；②既能發(fā)生消去反應(yīng)，又

能催化氧化生成醛；③既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成醛；④能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催

化氧化反應(yīng)。

3.回答有關(guān)以通式C“H2〃+QH所表示的一元醇的下列問題：

（1）出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小〃值是O

（2）〃=4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有

種，其結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________o

（3）具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和燒（烯點(diǎn)類），符合這一結(jié)果的醇的

n值為o

06/31

解析：(1)分子式為C〃H2〃+IOH的飽和一元醇中，甲醇、乙醇沒有同類的同分異構(gòu)體，C3H70H有兩

種醇結(jié)構(gòu)：CII3C112cH2CH3cHeH：醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)

」aI|

體對最小〃值為3。()H()H

(2)只有含一CH20H結(jié)構(gòu)的醇才能氧化成醛即：一CH20Hm*—CHO,當(dāng)〃=4時，能氧化成醛的

醇可寫成C3H7—CH2OH,—C3H7只有兩種異構(gòu)體：

一CH2cH2cH3和CH—CIL,故〃=4的飽和一元醇中能氧化為醛的兩種結(jié)構(gòu)為

I---------

CII.3

CH3cH2cH2cH2一OH4('113—('11一('1L()"L

(3)在C“H2”+IOH中，〃=1(CH3OH)時，不能發(fā)生消去反應(yīng)，〃=2(CH3cH2OH)時，消去只生成

CH2=CH2無同分異構(gòu)體；〃=3時無論CH3cH2cH20H還是CH3CHCH3

也只生成CH2=CH—CH3；只有〃>3時，如〃=4時，CH3cH2cH2cl()“文

CH2=CH—CH2cH3而CH3—CH—CH2()H消去生成CH3—C-CH2。

答案：(1)3(2)2CH3c(“h

CIIs—CH—CH2OH⑶3

CH：:

痛乳斷醉痼分異而體兩蘸

(1)醇分子內(nèi)，因旁基位置不同產(chǎn)生同分異構(gòu)體；因碳鏈的不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)體。

如

皿一C%—CHDH與CH3(H—OH;

I

CH3

CHJ—CH2—CH>—CH2—OH

與CH—<：HCH2—OH。

3I

CH；i

(2)醇和隧之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

如CH3—CHz—OH與CHj—O—CH3;

(=)^CH2—OH與《_>()—CH：.

［三級訓(xùn)練?節(jié)節(jié)過關(guān)］

鞏固練

1.下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()

CII3

CH：L一

A.COHc—(,H2-OH

11

CHiCih

('.('Ils—('II--(,IIsIK'Hi—(H—('II2Oil

1

OIICII3

解析：選D能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有一CH20H

結(jié)構(gòu)，符合此條件的醇為D選項(xiàng)。

2.乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()

⑤1>1@①

：-*-0―H

門一③

I

A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵②斷裂

B.和濃H2s04共熱到1704c時鍵②和⑤斷裂

C.和濃H2SO4共熱到140C時僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與02反應(yīng)時鍵①和③斷裂

解析：選AC根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。A選項(xiàng)乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥

基中O—H鍵斷裂，故是錯誤的。B選項(xiàng)是乙醇消去反應(yīng)生成乙烯和水，是②和⑤鍵斷裂，是正確的。C

選項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成酶，其中一分子乙醇斷鍵①，另一分子乙醇斷鍵②，故是錯誤的。D選項(xiàng)是乙醇

氧化為乙醛，斷鍵為①和③，是正確的。

3.二廿醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二廿醇的結(jié)構(gòu)簡

式是HO—CHzCHi—O—CH2CH2—OH0

下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()

A.不能發(fā)生消去反應(yīng)

B.能發(fā)生取代反應(yīng)

C.能溶于水，不溶于乙醇

D.符合通式孰％〃。3

解析：選B由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，二甘醇分子中含有羥基，故可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，根

據(jù)乙醇的性質(zhì)推知二甘醇不僅易溶于水也易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。

4.(1)1mol分子組成為C3H<O的直鏈液態(tài)有機(jī)物A,與足量的金屬鈉作用，可生成1L2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

氫氣，則A分子中必有一個________基，若此基在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為;B通入濱水能

發(fā)生________反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)A在有銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為

寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①A_B0

②BfC。

③A_Do

解析：A的分子式符合通式C“H2“+2。，又能與金屬鈉作用產(chǎn)生H2,因此A是飽和一元醇，含有一個

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羥基.結(jié)構(gòu)簡式為發(fā)生消去反應(yīng)生成能與淡水發(fā)生加成反應(yīng):

CH3cH2cH20H.AB:CH3CH=CH2,B

A在銅作催化劑時能被氧氣氧化為CH3CH2CHOO

答案：⑴羥CH3cH2cH20H

加成

（2）CH3—CH=CH2CHj—CHBr—CH2Br

(3)CH3cH2CHO

濃成酸

①CH3cH2cH2OH—3cH=CH2f+H2O

@CH3CH=CH24-Br2--CH3—CHBr—CH2Br

③2cH3cH2cH2OH+O2-^*2CH3cH2cHO+2H2O

全面練

一、單項(xiàng)選擇題

1.下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是（）

A.CH3cH20HB.CH20H

C.「「UHD.HOCH2CH2OH

解桿項(xiàng)分子中羥基直接連在苯環(huán)上，不屬于醇類。

2.以乙甘分子中有一個羥基的事實(shí)是（）

A.乙醇完全燃燒生成CO?和HzO

B.0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05molHz

C.乙醇能溶于水

D.乙醇能脫水

解析：選B乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.1：0.05=2：1,說明乙醇分子中有一個活潑的氫

原子可被金屬鈉置換，即乙醇分子中有一個羥基。

3.已知在濃H2s04存在并加熱至140*C時，2個醇分子在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成酸，如

CH3cH2—OH+HO-CH2cH譽(yù)普

用濃跟分子式分別為和。的醇的混合液反應(yīng)，可

CH3cH2—O—CH2cH3+H2O,H2s04C2H6OC3H8

得到酸的種類有（）

A.1種B.3種

C.5種D.6種

選。的醇只有一種，而分子式為的醇有和

解析：DC2H6CH3cH20HC3H8OCH3—CHz—CH2OH

CH3CHOHCH3兩種。同種分子間可形成3種醛，不同種分子間可形成3種醒，共6種。

4.相同質(zhì)量的下列醇，分別和過量的金屬鈉作用，放出H?最多的是（）

A.甲醇B.乙醇

C.乙二醇D.丙三醇

解析:選D醇與鈉反應(yīng)時每個羥基與一個鈉原子反應(yīng)，生成1mo!H2需要2mol羥基,所以生成1mol

Hz,需要各醇的質(zhì)量分別為32X2g、46X2g.62g、61.3g,顯然等質(zhì)量的醇生成H?最多的是丙三醇。

5.下圖表示4?溪?1?環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()

c

NaOH水溶液，△

AB

②

D

A.②③B.①④

C.①②④D.①②@@

解析：選A反應(yīng)②澳原子水解生成羥基；反應(yīng)③羥基與澳原子發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵

代睡。

二、不定項(xiàng)選擇題

6.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼吸酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7

酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)色CP+<?下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()

A.乙醇沸點(diǎn)低B.乙醇密度比水小

C.乙醇有還原性D.乙醇是炫的含氧化合物

解析：選AC能呼出乙醇，說明乙醇的沸點(diǎn)較低，具有一定的揮發(fā)性。同時乙醇能被酸性K2O2O7

溶液氧化，說明其具有還原性。

7.下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()

A.乙醇B.1?丙醇

C.2,2?二甲基」.丙醇D.2.丁醇

解析:選C能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，其羥基相連碳的鄰碳上必須有H原子，即存在p-H,而C項(xiàng)無p-Ho

8.化合物丙由如下反應(yīng)得到：甲(C’HioO)等乙(C4H8)出絲'丙(C4H8B「2),丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是

()

A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br

解析：選B甲發(fā)生消去反應(yīng)生成乙(含有不飽和鍵)，乙與Brz發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙中兩個Br原

子應(yīng)位于相鄰兩個碳原子上。

二、非選擇題

9.維生素A是一切健康上皮組織必需的物質(zhì)，缺乏維生素A時會引起兒童發(fā)育不良，導(dǎo)致干眼病、

夜盲癥、皮膚干燥等多種病癥。下圖是維生素A的結(jié)構(gòu)。

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請回答:

⑴維生素A的分子式為

⑵下列物質(zhì)在一定條件下能與維生素A反應(yīng)的是―(填標(biāo)號)。

A.濱水B.酸性KMnOj溶液

C.氫澳酸D.金屬鈉

(3)1mol維生素A分子最多可跟molH?發(fā)生加成反應(yīng)。

解析：(1)維生素A的分子中有18個C原子和1個O原子，H原子可通過碳的四個價較計(jì)算，也可

從18個C原子的烷運(yùn)應(yīng)連接的H原子數(shù)出發(fā)，每有一個雙鍵或有一個環(huán)去掉2個H原子，則含H原子

數(shù)為38—5X2—2=26,維生素A的分子式為Ci8H26。。

(2)由于分子中含C=C,故可與淡水及氫澳酸發(fā)生加成反應(yīng)，還可被酸性KMnO4溶液氧化；又因分

子中含一OH,可與金屬鈉反應(yīng)。

(3)1mol維生素A分子中共有5molC=C,所以最多可與5molHz發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：⑴G8H26。⑵ABCD(3)5

10.松油醇是一種調(diào)味香精，它是。、0、丫三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分儲產(chǎn)物A(下

式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得

a-松油醉

-H/Olf-松油髀(有2個一CH。

匚廣松油醉(有3個一C%)

(l)a?松油醇的分子式

(2)u?松油醇所屬的有機(jī)物類別是

a.醇B.酚c.飽和一元醇

(3)a?松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是__________________________________________o

a.加成反應(yīng)B.水解反應(yīng)c.氧化反應(yīng)

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：小松油醇、

,松油醇o(jì)

解析：(1)根據(jù)a-松油醇的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出其分子式，但要注意一OH中的氧原子是

MO。(2)a-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，所以屬于醇類。(3)a-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有

/\

C原子上分別脫去一OH和一H,就不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。

(4用-松油醇、/松油醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為

答案：⑴GoH妝O（2）a⑶a、c

1.下列關(guān)于醇的說法中，正確的是（）

A.醇類都易溶于水

B.醇就是羥基和燒:基相連的化合物

C.飽和一元醇的通式為C〃H2”+QH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用

解析：選CA項(xiàng)不正確，分子中碳原子數(shù)比技多的高級壽不溶于水；R項(xiàng)不正確，醇是指羥基與屋

基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項(xiàng)正確，飽和一元醇可以看成走烷怪分子中的一個氫原子被羥

基取代后的產(chǎn)物；D項(xiàng)不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等

飲用。

2.分子式為C4H10O且屬于醇的同分異構(gòu)體有（）

A?2種B.4種

C.6種D.8種

解析：選B利用取代法。根據(jù)題目要求將C4HIOO變化為C4H9—OH,由一OH取代C#1］。分子中

的氫原子即得醇類同分異構(gòu)體。CJHho分子中有4類氫：

①③

①②②①③J?

I(-

、H:.:,故該醇的同分異構(gòu)體有四種。

CH3—CH2—CH2—CH3CH3-C—

J

C13

③

皿反PI1田以例砍.LHJ叢

B.加熱時要注意使溫度緩慢上升至170°C

C.反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑

D.生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體

解析：選B本實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)所測溫度為反應(yīng)時的溫度，所以溫度計(jì)應(yīng)插入到反應(yīng)物液面以下，A正確;

加熱時應(yīng)使溫度迅速上升至170℃,減少副反應(yīng)的發(fā)生，B項(xiàng)錯誤；硫酸使有機(jī)物脫水炭化，并且氧化

其中成分，自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性

氣味的氣體，C、D項(xiàng)正確。

4.A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種

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醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）

A.3：2：1B.2：6：3

C.3：1：2D.2：1：3

解析：選D不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的醇含有等量的羥基。設(shè)醇A、

B、C分子內(nèi)的一DOH數(shù)分別為a、b、c,則3。=6方=2c7^=1號?。：b：c=2：1：3o

5.用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時不需要除雜的是（）

鼠X魅Y

除雜裝置檢驗(yàn)裝置

選項(xiàng)乙烯的制備試劑X試劑Y

與乙醇溶液共熱酸性溶液

ACH3CH2BrNaOHH2OKMnCh

與乙醇溶液共熱的溶液

BCH3CH2BrNaOHH2OBrzCCL

CC2H50H與濃H2s。4加熱至170℃NaOH溶液KMnCh酸性溶液

DC2H50H與濃H2SO4加熱至170℃NaOH溶液Brz的CCL溶液

解析：選B澳乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成的乙烯中含有乙醇等雜質(zhì)氣體，乙醇也

可以使高鎰酸鉀酸性溶液褪色，故不除雜不能檢驗(yàn)乙烯的生成，A項(xiàng)錯誤；乙醇不與1上2反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

乙醇與濃硫酸加熱至170℃生成乙烯，同時部分濃硫酸被還原，生成二氧化硫，二氧化硫能夠使高疑酸鉀

酸性溶液褪色，故不除雜不能檢臉乙烯的生成，C項(xiàng)錯誤；二氧化硫在水溶液中與澳單質(zhì)發(fā)生氧化還原反

應(yīng)生成硫酸和HBr,故不除雜不能檢驗(yàn)乙烯的生成，D項(xiàng)錯誤.

二、不定項(xiàng)選擇題

6.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)香葉醇的敘/、八述正確的

是‘）j

A.香葉醇的分子式為GOHUJO

B.不能使溟的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高鉆酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)

解析：選A香葉醇中含有碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，使澳的四氯化碳溶液褪電，B錯誤。破

碳雙鍵和—CH20H都能被酸性高錘酸鉀溶液氧化，從而使溶液的紫紅色褪去，故C錯誤。香葉醇在一定

條件下能與鹵素單質(zhì)、乙酸等發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。

"oil

oo

7.醫(yī)學(xué)上最近合成一種具有抗癌活性的化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為OHL下列關(guān)于

該化合物的說法正確的是（）

A.該化合物的分子式為G2H20O4

B.是乙醇的同系物

C.可發(fā)生氧化反應(yīng)

D.處于同一平面的原子最多有5個

解析：選C該化合物分子式為C12H1Q4,A錯誤；乙醇的同系物應(yīng)該是飽和一元醇，B錯誤；該化

合物分子中有碳碳雙鍵和醇羥基，易被氧化，C正確；乙烯分子中的6個原子都在同一平面內(nèi)，因此在含

有碳碳雙鍵的有機(jī)物分子中處于同一平面的原子至少有6個，D錯誤。

8.菇品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知a.菇品醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則下列說法

錯誤的是()Q

入'0H

A.Imol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)113ccil3

B.分子中含有的官能團(tuán)只有羥基

C.該物質(zhì)能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

D.分子式為C9H18。

解析：選BDA項(xiàng)，該物質(zhì)中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol物質(zhì)中含1mol碳碳

雙鍵，可和Imol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，含有羥基和碳碳雙鍵官能團(tuán)，錯誤；C項(xiàng)，?；梢?/p>

和乙酸中的殖基發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；D項(xiàng)中碳原子的個數(shù)為10,故D項(xiàng)錯誤。

三、非選擇題

9.下圖是某化學(xué)課外活動小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。

在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入約20mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分

液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當(dāng)打開分液漏斗的活塞

后，由于濃硫酸流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時水浴加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過幾分鐘，無水

硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色，生成的氣體從F頂端逸出。試回答：

(DB逸出的主要?dú)怏w名稱。

(2)D瓶的作用是。

(3)E管的作用是o

(4)F管口點(diǎn)燃的氣體分子式o

(5)A瓶中無水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是________________________________________

(6)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________

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解析；本實(shí)臉用將濃硫酸浦入濃數(shù)酸的簡易方法制取氯化氫，并用無水硫酸銅粉■未來檢臉反應(yīng)

C2H5OH+HC1CzHsCI+H2O中所生成的水。

答案：（1）氯化氫（2）吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣

（3）冷凝乙醇蒸氣（4）C2H5C1（5）反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成，水與白色C11SO4粉末結(jié)合生成藍(lán)色的

CUSO4-5H2O晶體（6）C2H5OH+HC1C2H5CI+H2O

第二課時酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響

［課標(biāo)要求］

1.掌握苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

2.理解基團(tuán)間的相互影響

晨背-重點(diǎn)語句

L叁基（一OH）與笨環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。

2.苯酚呈弱酸性，其酸性比H2c的弱，往ONa溶液中通入CO2,

廠、不論CO2是否過量，均生成NaHCCh而不生成Na2co3。

3.苯酚與濃淡水反應(yīng)生成2,4,6?三渡笨酚的白色沉淀，此性質(zhì)用于

廠、苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

4.苯酚遇FeCb溶液顯紫色，此反應(yīng)是鑒別酚類物質(zhì)的常用方法。

5.笨酚中苯環(huán)對羥基的影響使羥基上的氫更活潑，羥基對苯環(huán)的

c影響使笨環(huán)上段基鄰、對位的氫更活潑。

分子中羥基與壟孔或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物，最簡單的酚是苯酚。

2.苯酚的結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式簡寫

C6H6。O^（）HC6H50H

3.苯酚的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性

無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65℃時與水互溶;易溶于有機(jī)溶劑

函I?思考發(fā)現(xiàn)

1.取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4?5mL水，振蕩，有什么現(xiàn)象？若再加熱又有什么現(xiàn)象?

冷卻后呢？原因是什么？

提示：加入水后振蕩變渾濁，加熱后由渾濁逐漸變?yōu)槌吻?，冷卻后又變渾濁。原因：在常溫下，求酚

在水里的溶解度不大，溫度升高時溶解度增大，高于65°C時，笨酚能跟水以任意比例互溶。

2.分子里含有羥基的有機(jī)物可有哪些類別？

提示：羥基與飽和碳原子相連的是醇類，其中含有苯環(huán)的醇類屬于芳香醇，而羥基與苯環(huán)上碳直接相

連的則屬于酚類。

E則?系統(tǒng)認(rèn)知

1.較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁。

2.苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，

而是用分液的方法。

3.脂肪醇、芳香醇與酚的比較

類別脂肪醇芳香醇苯酚

實(shí)例

CH3cH20HCH2CH2OH

官能團(tuán)醇羥基一OH醇羥基一OH酚羥基一OH

結(jié)構(gòu)—OH與苯環(huán)側(cè)

-OH與鏈燃基相連—OH與苯環(huán)直接相連

特點(diǎn)鏈碳原子相連

4.C7H含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：

找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析，醇類與酸類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。

解析：選CDA為芳香醇，B為環(huán)醇；C和D的結(jié)構(gòu)中，羥基與苯環(huán)直接相連，屬

于酚。

2.下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是（）

A.純凈的苯酚是粉紅色晶體

B.有特殊氣味

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C.易溶于乙醇、乙醛等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水

D.苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌

解析：選A純凈的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯誤。

01苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途

蹲加自主落實(shí)

1.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

苯酚具有還原性，在空氣中易被02氧化，而顯粉紅色。所以，苯酚具有不穩(wěn)定性。

⑵弱酸性

現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。

(4)顯色反應(yīng)

向苯酚溶液中加入FeCb溶液，溶液呈現(xiàn)紫色,該反應(yīng)常用于酚類物質(zhì)的檢驗(yàn)。

2.用途

(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

⑵苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的基酚。

伍網(wǎng)?思考發(fā)現(xiàn)

1.為什么向()Na溶液中通入CO2時，生成的是NaHCCh而不是Na2cCh?

提示：苯酚、H2c03、HCO：的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?1乂'()3>\_；>OHHC()：ro因

此，笨酚能與Na2c03發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與CO2、出。反應(yīng)時，無論CO2是否過量，均生成NaHCCh

而不是Na2co3。

2.如何檢驗(yàn)?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚？

提示：取少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中，滴入幾滴FeCb溶液，若溶