第30講常見的妙—甲烷、乙烯、苯

目錄

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)

第二部分：知識點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查常見煌分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)

高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法

高頻考點(diǎn)5考查化石燃料的綜合利用

高頻考點(diǎn)6考查合成有機(jī)高分子

正文

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建(總覽全局)

平面正六I邊形：結(jié)構(gòu)

第二部分：知識點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

知識點(diǎn)一常見煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.有機(jī)化合物和燃

(1)有機(jī)化合物：含有碳元素的化合物。

(2)燒：僅含有碳、氫兩種元素的化合物，甲烷、乙烯、苯分別是烷燒、烯煌和芳香煌的代表物。

2.常見煌的組成和結(jié)構(gòu)

甲烷乙烯苯

分子式C2H4C6H6

CH4

球棍

模型忌X擇

比例

模型炎中

H

1

HA

1HHH—CC—H

結(jié)構(gòu)式H—C—H111II

1H—C=C—HH—CC—H

IIV

1

H

Q或0

結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2

空間構(gòu)型正四面體形平面形平面正六邊形

3.三種燒的物理性質(zhì)

煌類顏色狀態(tài)氣味密度水溶性

甲烷氣態(tài)無味比空氣小難溶

乙烯無色氣態(tài)稍有氣味比空氣小難溶

苯液態(tài)特殊氣味比水小難溶

4.三種煌的化學(xué)性質(zhì)

（1）甲烷

①穩(wěn)定性：分子中只含有碳?xì)滏I，比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

②可燃性：CH4+202士為C02+2H2。（產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰）?

_光昭

③取代反應(yīng)：在光照條件下與C12發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4+CI2匹=CH3C1+HC1,繼

續(xù)反應(yīng)依次又生成了CH2c12、CHC13、CCI40

⑵乙烯

分子中含有碳碳雙鍵和碳?xì)滏I，性質(zhì)較為活潑。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

占燃

①可燃性：CH2=CH2+3O2」*2co2+2H2O。（火焰明亮且伴有黑煙）

Brg/CCI,

CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

H,催化劑,

一CU=CH+H-CH3cH3

22△

②一

反應(yīng)

HC1催化劑

—>CH=CH+HC1?CH3cH2Q

22A

HJ)催化劑

—>CH=CH+H()*CH3cH20H

2?2△

③加聚反應(yīng)：〃CH2=CH2慢㈣。

⑶苯

分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難發(fā)生氧

化反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

占燃

①燃燒反應(yīng)：2c6H6+1502旦包12co2+6H2CX火焰明亮，帶濃煙）。

②取代反應(yīng)：

FeBr/~\

+Br-------3--()—Br+HBr

A.苯與液澳反應(yīng)：2

濃硫酸,

>+,HNO,-----------><ANO.,+HO

355-60℃\=J229

B.苯的硝化反應(yīng)：0

?定條件

+3H

③加成反應(yīng)：一定條件下與H2加成:2

5.烷煌

（1）烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

通式C“H2〃+2(〃N1)

①鏈狀（可帶支鏈）分子中碳原子呈鋸齒狀排列；②碳原子間以單鍵相

結(jié)構(gòu)

連，其余價鍵均被氫原子飽和

①密度：隨分子中碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度

物理性質(zhì)②熔沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高

③狀態(tài)：氣態(tài)一液態(tài)-固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷燒常溫下呈氣態(tài)

①取代反應(yīng)；

化學(xué)性質(zhì)②氧化反應(yīng)（燃燒）；

③分解反應(yīng)（高溫裂化、裂解）

(2)烷煌的習(xí)慣命名法

①當(dāng)碳原子數(shù)於10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)">10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示。

②當(dāng)碳原子數(shù)"相同時，用正、異、新來區(qū)別。

如CH3cH2cH2cH2cH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2cH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。

知識點(diǎn)二碳的成鍵特點(diǎn)同系物和同分異構(gòu)體

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

(1)成鍵數(shù)目：碳原子的最外層有4個電子，可與其他原子形成4條共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成

共價鍵。

(2)成鍵種類：碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵。

(3)連接方式：多個碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。

2.同系物

(1)概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

CHCHCH

I

(2)烷始同系物：分子式都符合C“H2"+2(佗1)，如CH4、CH3cH3、CH,互為同系物。

(3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。

(4)同系物的判斷方法：

①一差：分子組成上至少相差一個CH2原子團(tuán)。

②二(相)似：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似。

③三相同：組成元素相同，官能團(tuán)種類和個數(shù)相同，分子組成的通式相同。

3.同分異構(gòu)體

(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

(2)常見烷妙的同分異構(gòu)體：甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有2種；戊烷的同分異

構(gòu)體有3種。

4.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

(1)球棍模型：用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。棍代表共價鍵，球表示構(gòu)成有機(jī)物分子的原子。如下圖

分別為丙烷、乙烯的球棍模型。

(2)比例(填充)模型：是一種與球棍模型類似，用來表現(xiàn)分子三維空間分布的分子模型。球代表原子，大和小

代表原子直徑的大小，球和球緊靠在一起。比例模型表示的是原子的相對大小及連接形式，更接近分子的

真實(shí)結(jié)構(gòu)。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型。

甲烷乙酸

⑶結(jié)構(gòu)式：用元素符號和短線表示有機(jī)物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)

HHHH

H—C—€—HXc-c

式分別為A4、/\o

(4)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡單表達(dá)，應(yīng)能表現(xiàn)該物質(zhì)的官能團(tuán)。例如丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡

式分另U為：CH3cH2cH3、CH2=CH2>CH3CH2OHO

(5)鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)，拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子。碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子或其他

0H

原子上氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為/、、?

知識點(diǎn)三化石燃料、合成有機(jī)高分子

1.煤的綜合利用

⑴煤的組成

煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。

⑵煤的干儲：

①含義

把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。

②產(chǎn)物

L氣態(tài)物質(zhì)—*焦?fàn)t氣：氏、CO,CH」、C2H4

L粗氨水：氨、住鹽

煤立超--?液態(tài)物質(zhì)F粗苯：苯、甲苯、二甲苯

」煤焦油：苯、酚類等

」固態(tài)物質(zhì)一>焦炭

⑶煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是利用碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為：C(s)+

H2O(g)星細(xì)CO(g)+H2(g)?

(4)煤的液化

催伊齊||

①直接液化：煤+氫氣黑琴液體燃料

向7nli

②間接液化：煤+水網(wǎng)&水煤氣絲始甲醇等

局溫

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是烷燒、環(huán)烷煌和芳香燒。所含元素以C、H

為主，還含有少量N、S、P、。等。

(2)石油的加工

方法過程目的

分儲把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分儲產(chǎn)物獲得各種燃料用油

把相對分子質(zhì)量大的燒斷裂成相對分子質(zhì)量

裂化得到更多的汽油等輕質(zhì)油

小的燒

裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

3.天然氣的綜合利用

(1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

高溫

原理：CH4+H2O(g)端—CO+3H2。

4.高分子材料的合成及應(yīng)用

(1)三大合成材料：塑料、合成橡膠、合成纖維。

(2)聚合反應(yīng)

合成聚乙烯的化學(xué)方程式：

催伊齊II

HCH2=CH2與絲，單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為一CH2—CH2—，聚合度為”。

(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

C1

,催化劑LI1

①氯乙烯的聚合反應(yīng)：〃(HLLKI----------->[CII—CHi.

-ECH—CH2i

\、八…催化劑

②苯乙烯的聚合反應(yīng)：0

(4)應(yīng)用：包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等。

知識點(diǎn)四簡單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

1.熟記幾種簡單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

(1)甲烷是正四面體；

(2)乙烯是平面形，6個原子位于同一平面上；

(3)乙快是直線形，4個原子位于同一直線上；

(4)苯環(huán)是平面形，12個原子位于同一平面上，三條對角線四原子共線。

2.碳原子的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)

(1)當(dāng)1個碳原子與其他4個原子連接時，構(gòu)成以這個碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。

(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵或三鍵時，形成該雙鍵的碳原子以及與之直接相連的原

子處于同一平面上；形成三鍵的碳原子以及與之直接相連的原子在同一直線上。

(3)判斷原子是否在同一平面的關(guān)鍵：判斷分子中是否存在飽和碳原子，若分子中有飽和碳原子，則分子中

所有的原子一定不共面。

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查常見崎分子的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用

例1.(2022?河北?模擬預(yù)測)關(guān)于化合物X(CH「CHC的說法正確的是

A.X的化學(xué)式為CIOH6B.分子中的所有原子一定在同一平面

C.X的苯環(huán)上的一氯取代物有2種D.能使酸性KMnCU溶液褪色和發(fā)生加聚反應(yīng)

【名師點(diǎn)睛】本題需要注意的是選項B,苯及乙烯中所有原子共面，考生們就容易錯選B,忽略了苯環(huán)平面

與乙烯平面是由單鍵連接，可以旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)平面與乙烯平面不一定在同一平面。

【變式訓(xùn)練】(2021?湖南?模擬預(yù)測)關(guān)于苯乙烯({)—C=CH2)的下列敘述，正確的是

①能使KMnCU酸性溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反

應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面

A.①②④⑤B.①②③⑥

C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).全部正確

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷

例2.(2022?湖南省臨澧縣第一中學(xué)模擬預(yù)測)下列有關(guān)乙烯的反應(yīng)中屬于加聚反應(yīng)的是

A.在空氣中完全燃燒B.使酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.在一定條件下生成聚乙烯D.使澳的四氯化碳溶液褪色

【方法歸納】有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法

(1)依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷

①取代反應(yīng)

取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。

②加成反應(yīng)

加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。

③氧化反應(yīng)

主要包括有機(jī)物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnCU溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、

銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。

（2）依據(jù)反應(yīng)條件判斷

①當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。

②當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有02參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。

③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。

④當(dāng)反應(yīng)條件為光照時且與鹵素單質(zhì)（CL或澳蒸氣）反應(yīng)時，通常為烷燃或苯環(huán)側(cè)鏈烷燒基上的氫原子發(fā)生

的取代反應(yīng)。

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。

【變式訓(xùn)練】（2022?全國?高三專題練習(xí)）下列關(guān)于苯及其同系物的說法正確的是

A.苯和苯的同系物都能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnCU溶液褪色

C.苯和苯的同系物都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯的同系物比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)是由于苯環(huán)對烷基影響的結(jié)果

高頻考點(diǎn)3考查同系物的判斷與性質(zhì)

例3.（2022?上海上海?模擬預(yù)測）互為同系物的含氧衍生物，一定具有相同的

A.官能團(tuán)B.沸點(diǎn)C.最簡式D.式量

【方法歸納】同系物的判斷方法：“一同二差”，通式相同，官能團(tuán)的種類數(shù)目相同；分子組成上至少相差一

個CH2原子團(tuán)。

如：①CH2=CH2與CH2cH2cH2通式相同，官能團(tuán)不同，二者不是同系物。②CH3cH2cH2cH3與

CH3cHeH3cH3二者不相差一個CH2,不是同系物。③與的環(huán)數(shù)不同，且不相差〃個CH?原子團(tuán)，不是同系

物。

【變式訓(xùn)練】（2022?全國?高三專題練習(xí)）下列有機(jī)物中，互為同系物的是

A.甲酸與油酸B.乙酸和丙烯酸

C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸

高頻考點(diǎn)4考查同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷的方法

cn—cn

例4.（2022?全國?高三專題練習(xí)）已知丙烷的二氯代物有4種，丙烷與有機(jī)物M（3I2）

CH3—CH2—CH—CH3

互為同系物。下列說法母牛的是

A.丙烷的六氯代物有4種

B.丙烷與互為同分異構(gòu)體

CH3—CH2

C.有機(jī)物M的一氯代物有4種

D.有機(jī)物M的同分異構(gòu)體有4種（不含M）

【方法歸納】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目

①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。

③丁烷、丙基（一C3H7）有2種，如丙烷的一氯代物有2種。

④戊烷有3種。

⑤丁基（一C4H9）有4種,如丁烷的一氯代物有4種。

（2）換元法

例如：二氯苯C6H4cb的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。

（3）等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種

①同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中一CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。

CH3

②同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如H3cC%分子中有兩

種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。

CH3—CH—CH—CH3

③同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如??分子中有兩種“等效”氫

L/H3CH3

原子。

【變式訓(xùn)練】下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目（不考慮立體異構(gòu)）的敘述正確的是

A.與互為同分異構(gòu)體的芳香煌有1種

B.它與硝酸反應(yīng)，可生成4種一硝基取代物

C.｛與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，理論上最多有3種

D.分子式為C7H16的烽，分子中有4個甲基的同分異構(gòu)體有4種

高頻考點(diǎn)5考查化石燃料的綜合利用

例5.（2022?上海上海.模擬預(yù)測）關(guān)于煤、石油、天然氣的說法正確的是

A.煤的含碳量最低B.石油分儲產(chǎn)物是純凈物

C.天然氣是可再生能源D.都是重要的化工原料

【名師歸納】化學(xué)中的“三儲”、“兩裂”比較

(1)化學(xué)中的“三儲

干儲蒸儲分儲

隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)根據(jù)液態(tài)混合物中各組

原理與蒸儲原理相同

分解分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離

產(chǎn)物為單一組分的純凈產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組

產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物

物分組成的混合物

變化類型化學(xué)變化物理變化物理變化

⑵化學(xué)中的“兩裂”

名稱定義目的

在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸

提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的

裂化點(diǎn)高的燃斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)

產(chǎn)量

低的燃

在高溫下，使具有長鏈分子的煌斷裂成

裂解獲得短鏈不飽和燃

各種短鏈的氣態(tài)煌和少量液態(tài)燃

【變式訓(xùn)練】下列說法中不正確的是

A.天然氣和沼氣的主要成分都是甲烷，它是一種清潔能源

B.工業(yè)上苯、茶等物質(zhì)可由煤干儲得到，它們主要存在于煤干儲所得的煤焦油中

C.石油裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量

D.煤的干儲和石油的分儲都是物理變化

高頻考點(diǎn)6考查合成有機(jī)高分子

例6.(2022.全國?高三專題練習(xí))下列對于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識不正確的是

A.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體

o

Brn

HeH的結(jié)構(gòu)中含有酯基

T1;0

rr

tCH--CF-^

22Il

C.維通橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為CF合成它的單體為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯

3

D.有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜

【方法歸納】高分子單體的確定方法

1.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法

(1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個碳原子(無其它原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可。如

CH

3CH3

"ECHZ-,+CHz-C

COOCHj,其單體是COOCH3

(2)凡鏈節(jié)的主鏈中有四個碳原子(無其它原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷

-ECHZ—CHZ—CH—CHziCHz=CHZ和

開，然后兩個半鍵閉合即可。如CH3的單體為

\/

(3)凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子，并存在/J3、結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個

-ECHz—CH=C—CHzi-CHZ=CH—C=CHZ

碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如CH的單體為CH3

-ECHz—CH=CH-CH-CH：-CH-Jr

Z阻=CH-CH=CHZ和CH：=CH

\.的單體為

2.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法