生物化學(xué)（第4版）

1第四章維生素維生素是人體正常生命活動(dòng)必需的微量元素缺乏會(huì)導(dǎo)致相應(yīng)的缺乏病【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

1.掌握：維生素的概念；維生素A、D、E、K的生化作用；B族維生素的生化作用；維生素C的生化作用。2.熟悉：脂溶性、水溶性維生素的性質(zhì)特點(diǎn)；維生素缺乏病的病因及維生素缺乏病。3.了解：維生素的分類和命名，各種維生素的來源。第一節(jié)

維生素概述

一、維生素的概念

維生素是一類維持機(jī)體正常生理功能所必需，但在人體內(nèi)不能合成或合成數(shù)量不能滿足機(jī)體需要，必須由食物提供的有機(jī)化合物。二、維生素的命名和分類

（一）維生素的命名1.按其被發(fā)現(xiàn)的先后順序維生素A、B、C、D、E等2.根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)視黃醇(A)、硫胺素(B1)、核黃素(B2)等3.根據(jù)生理功能和治療作用抗干眼病維生素、抗癩皮病維生素、抗壞血酸等（二）分類按其溶解性分為：脂溶性維生素（維生素A、D、E、K）水溶性維生素（B族維生素、維生素C)維生素B1、B2、B6、B12、維生素PP、泛酸、葉酸、生物素等三、維生素缺乏病的原因1.攝入量不足2.機(jī)體的吸收利用率降低3.維生素的需要量相對增高4.食物以外的維生素供給不足第二節(jié)脂溶性維生素一、維生素A（抗干眼病維生素）（一）化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源天然維生素A的兩種形式：極易氧化（魚肝油避光保存）來源：魚肝及其它動(dòng)物肝、乳，胡蘿卜、波菜、番茄等

（二）生化作用及缺乏癥

1.與暗視覺有關(guān)構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)的感光物質(zhì)視紫紅質(zhì)

2.維持上皮細(xì)胞完整和促進(jìn)生長發(fā)育

3.抗癌、抗衰老視紫紅質(zhì)視蛋白11-順視黃醛全反視黃醛暗處弱光(視網(wǎng)膜)異構(gòu)酶11-順視黃醇全反視黃醇(肝)異構(gòu)酶視黃醛還原酶視紫紅質(zhì)的合成、分解與視黃醛的關(guān)系視覺維生素A缺乏：暗適應(yīng)時(shí)間延長夜盲癥干眼病維生素A中毒：多見于1-2歲嬰幼兒攝食魚肝油二、維生素D(抗佝僂病維生素)活性形式1,25-(OH)2-VitD3（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì)來源：日光浴魚肝油肝蛋（二）生化作用與缺乏癥生化作用：1.促進(jìn)腸道對鈣、磷的吸收2.促進(jìn)腎小管細(xì)胞對鈣、磷的重吸收3.促進(jìn)成骨細(xì)胞形成、促進(jìn)鈣在骨質(zhì)中沉積成骨鹽，有利于骨骼和牙齒的形成缺乏?。簝和E病成人—軟骨病

三、維生素E來源：

麥胚油、棉子油、玉米油、大豆油，豆類及綠葉蔬菜在空氣中極易被氧化生化作用：1.對動(dòng)物的生殖機(jī)能很重要2.抗氧化（保護(hù)生物膜）人類尚未發(fā)現(xiàn)缺乏癥四、維生素K天然形式：

K1、K2人工合成：K3、K4來源：肝、魚、肉和苜、菠菜、青菜等綠葉蔬菜，腸道細(xì)菌生化作用與缺乏病作用：維持體內(nèi)凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ在正常水平

缺乏：凝血時(shí)間延長、出血第三節(jié)水溶性維生素特點(diǎn)：溶于水，在體內(nèi)無儲(chǔ)存，當(dāng)血中濃度超過腎閾值時(shí)，即從尿中排出，必須從膳食中不斷供應(yīng)，少有中毒現(xiàn)象。

幾乎所有的B族維生素都以輔助因子的形式影響酶的催化作用功能一、維生素B1（硫胺素）由噻唑環(huán)和嘧啶環(huán)兩部分組成，由于分子中有硫和氨基，故又名硫胺素。輔酶形式為焦磷酸硫胺素（TPP）NNH3CCH2NH2·HClN＋SCH3CH2CH2OHNNH3CCH2NH2N＋SCH3CH2CH2-O-P-O-P-OHOOHOOH來源:

種子外皮及胚芽中酸性溶液中較穩(wěn)定中性或堿性環(huán)境中易破壞特性烹調(diào)食物時(shí)不宜加堿淘米時(shí)不宜多洗注意生化作用：

1.TPP是α-酮酸氧化脫羧酶的輔酶催化的反應(yīng)與機(jī)體能量供應(yīng)關(guān)系密切，因此，維生素B1缺乏時(shí)，α-酮酸的氧化供能障礙，影響細(xì)胞功能，特別是神經(jīng)組織2.TPP是轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶轉(zhuǎn)酮醇酶參與磷酸戊糖途徑，因此，維生素B1缺乏時(shí)，影響體內(nèi)核苷酸的合成及神經(jīng)髓鞘中鞘磷脂的全成，導(dǎo)致末梢神經(jīng)炎和其它神經(jīng)病變3.TPP抑制膽堿酯酶的活性

維生素B1缺乏時(shí)，乙酰膽堿分解加強(qiáng)，神經(jīng)傳導(dǎo)受影響，表現(xiàn)為食欲不振、消化不良。缺乏癥：腳氣?。ǘ喟l(fā)性神經(jīng)炎、心力衰竭、四肢無力、肌肉萎縮、下肢浮腫等癥狀）二、維生素B2（核黃素）是核醇與7，8-二甲基異咯嗪的縮合物，呈黃色輔酶形式：黃素單核苷酸（FMN）黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）來源：動(dòng)、植物組織：米糠、酵母、肝、蛋黃等生化作用：FMN和FAD分別作為各種黃素酶的輔基，起氫傳遞體的作用。廣泛參與體內(nèi)的氧化還原反應(yīng)。缺乏病：口角炎唇炎陰囊炎眼瞼炎等三、維生素PP（抗癩皮病因子）包括尼克酸和尼克酰胺NAD+：R為HNADP+：R為尼克酰胺POOHOHN+OCH2OPOOHPOOOHOHOHCONH2ONNNNNH2OCH2OOHRHH輔酶形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）來源：廣泛，酵母、米糠、豆類、蔬菜、茶、肝、肉中含量豐富。生化作用：NAD+和

NADP+是多種不需氧脫氫酶的輔酶，在酶促反應(yīng)中起遞氫作用。不需氧脫氫酶廣泛參與體內(nèi)代謝反應(yīng)，特別是細(xì)胞呼吸，與體內(nèi)的能量產(chǎn)生與釋放關(guān)系密切。四、維生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺HOHC3N2CHOH2CHOHHOHC3N2CHOHCHO2CHOH2HOHC3NCHNH2吡哆醇吡哆醛吡哆胺輔酶形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺+-NH2－-NH2HOHC3NCHO2CHOPOH32HOHC3N2CHNH22CHOPOH32磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺來源：動(dòng)植物中廣泛分布。麥胚芽、米糠、大豆、酵母、蛋黃、肝、腎、肉、魚中。生化作用：1.轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，通過互變起傳遞氨基的作用

2.氨基酸脫羧酶的輔酶

谷氨酸脫羧生成的r-氨基丁酸是抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，缺少時(shí)會(huì)導(dǎo)致中樞神經(jīng)興奮、驚厥、嘔吐等。臨床上常用維生素B6治療嬰兒驚厥和妊娠嘔吐。五、泛酸NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸CoA的結(jié)構(gòu)式輔酶形式：輔酶A（CoASH）來源：廣泛，很少缺乏

生化作用：?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，在代謝過程中起?；d體的作用，其分子中的巰基（-SH）為結(jié)合?；课?/p>

六、生物素CHCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOHS普遍存在于生物界生化作用：多種羧化酶的輔酶七、葉酸輔酶形式：四氫葉酸N1N3CH6NH7NH8NH2CH29NH10CONHCHCOOH(CH2)2COOH5OH5,6,7,8-四氫葉酸

HH生化作用:一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，在一碳單位代謝中起載體作用結(jié)合部位結(jié)合部位缺乏癥:

巨幼紅細(xì)胞貧血八、維生素B12(鈷胺素)輔酶形式：

甲基鈷胺素

5’-脫氧腺苷鈷胺素——輔酶B12（CoB12）HCONH2CH3NHCH2CONH2HNCH2CH2CH2CONH2CH3CH3R：-CH3甲基鈷胺素

R：5`-脫氧腺苷

5`-脫氧腺苷鈷胺素HHHHCH2OHOOHNNCH3CH3OPOOOCHCH3CH2NHCOCH2CH2Co+CCH3RHCNHCH3CH3CONH2CH2CH2NCH3CHCH3CH2CONH2CONH2CH2CH2ABCD來源：肝、腎、瘦肉、魚及蛋類食物中含量高，腸道細(xì)菌也能合成。內(nèi)因子缺乏可影響維生素B12的吸收。生化作用：

5’-脫氧腺苷鈷胺素是L-甲基丙二酰CoA變位酶的輔酶

維生素B12缺乏，L-甲基丙二酰CoA大量堆積，影響脂肪酸的合成，造成神經(jīng)髓鞘變性退化，所以維生素B12具有營養(yǎng)神經(jīng)的作用。缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血神經(jīng)疾患九、硫辛酸硫辛酸不溶于水溶于脂溶劑，食物中與VitB1同時(shí)存在。＋2H－2HCH2CH2CHSS)(CH24HOOCCH2CH2CHSHSH)(CH24HOOC硫辛酸（氧化型）二氫硫辛酸（還原型）生化作用：1.二氫硫辛酸是二氫硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與糖代謝中a-酮酸的脫羧基作用。2.有抗脂肪肝和降低血漿膽固醇的作用。

缺乏癥：目前尚未發(fā)現(xiàn)人類有硫辛酸缺乏癥十、維生素C（抗壞血酸）具有很強(qiáng)的還原性，極不穩(wěn)定，加熱和氧化劑易被破壞。酸性中較穩(wěn)定。＋2H－