項(xiàng)目四鹵代烴目錄/CONTENTS

02任務(wù)三鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

01任務(wù)二鹵代烴的物理性質(zhì)能力目標(biāo)學(xué)習(xí)要求與目標(biāo)具有鹵代烴烴的結(jié)構(gòu)識別能力。具有根據(jù)鹵代烴的結(jié)構(gòu)判斷其物理參數(shù)的能力。具有根據(jù)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行鑒別和合成路線設(shè)計(jì)能力。知識目標(biāo)掌握鹵代烴的命名方法和化學(xué)性質(zhì)；掌握鹵代烴的鑒別方法；掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。素質(zhì)目標(biāo)培養(yǎng)誠實(shí)守信、團(tuán)結(jié)協(xié)作、愛崗敬業(yè)精神；培養(yǎng)安全、環(huán)保、健康生產(chǎn)意識；培養(yǎng)分析問題和解決問題的能力；創(chuàng)新能力培養(yǎng)等。項(xiàng)目四鹵代烴項(xiàng)目四鹵代烴（1）物態(tài)

在常溫常壓下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷為氣體，其他的一鹵代烷均為無色液體。蒸氣有毒，碘代烷不穩(wěn)定，見光易分解產(chǎn)生游離碘，久置碘烷常帶有紅棕色。貯存需用棕色試劑瓶盛裝。鹵代烷在銅絲上燃燒時(shí)能產(chǎn)生綠色火焰，這是鑒定鹵原子的簡便方法。（2）沸點(diǎn)

鹵代烷的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。由于分子具有極性，所以鹵代烷的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高。烴基相同的鹵代烷，其沸點(diǎn)順序?yàn)椋篟I>RBr>RCl。在同分異構(gòu)體中，直鏈鹵代烷的沸點(diǎn)最高，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。相同碳原子數(shù)的鹵代烴的沸點(diǎn)，1°RX＞2°RX＞3°RX。鹵代烴的物理性質(zhì)（3）密度

一氟代烷與一氯代烷的相對密度小于1，比水輕。一溴代烷和一碘代烷的相對密度大于1，比水重。在同系列中，鹵代烷的相對密度隨著相對分子質(zhì)量的增加而減小。這是由于鹵原子在分子中質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小的緣故。碳數(shù)相同時(shí)，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高。（4）溶解性

鹵代烷不溶于水，可溶于醇、醚、烴等有機(jī)溶劑。項(xiàng)目四鹵代烴項(xiàng)目四鹵代烴鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)鹵原子以及受鹵原子影響而比較活潑的β-氫原子上：1.C-X鍵斷裂鹵原子被取代與金屬鎂反應(yīng)形成C-Mg鍵和Mg-X鍵2.C-X鍵及β-C-H鍵斷裂，形成碳碳雙鍵1.取代反應(yīng)

鹵代烷的水解是可逆反應(yīng)，加堿是為了中和生成的氫鹵酸，使反應(yīng)向正向進(jìn)行。

烯丙型鹵代烴也非常容易發(fā)生水解、醇解等取代反應(yīng)。（1）水解鹵代烷與稀堿水溶液共熱時(shí)，發(fā)生水解反應(yīng)，鹵原子被羥基（—OH）取代生成醇。項(xiàng)目四鹵代烴（2）醇解

鹵代烷與醇鈉在相應(yīng)的醇溶液中發(fā)生醇解反應(yīng)，鹵原子被烷氧基（—OR）取代生成醚。此反應(yīng)稱為威廉遜合成法，是制備混醚的最好方法。溴甲烷與叔丁醇鈉反應(yīng)制取甲基叔丁基醚。項(xiàng)目四鹵代烴甲基叔丁基醚為無色液體。是一種新型的高辛烷值汽油調(diào)和劑，可代替有毒的四乙基鉛，減少環(huán)境污染，提高汽油質(zhì)量和使用的安全性。（3）氨解

鹵代烷與氨在乙醇溶液中共熱時(shí)，發(fā)生氨解反應(yīng)，鹵原子被氨基（—NH2）取代生成胺。是制取伯胺的方法之一。1-溴丁烷與過量的氨反應(yīng)生成正丁胺。正丁胺為無色透明液體，有氨的氣味?？捎米髁鸦头滥z劑、石油產(chǎn)品添加劑、彩色相片顯影劑。還可用于合成殺蟲劑、乳化劑及治療糖尿病的藥物等。項(xiàng)目四鹵代烴項(xiàng)目四鹵代烴（4）氰解鹵代烷與氰化鈉或氰化鉀在乙醇溶液中共熱時(shí)，發(fā)生氰解反應(yīng)，鹵原子被氰基（—CN）取代生成腈。此反應(yīng)的特點(diǎn)是產(chǎn)物比原料物增加了一個(gè)碳原子，在有機(jī)合成中用于增長碳鏈。

在上述取代反應(yīng)中，各級鹵代烷的反應(yīng)活性順序?yàn)椋?/p>

伯鹵烷>仲鹵烷>叔鹵烷。各種鹵代烷的反應(yīng)活性順序?yàn)?RI>RBr>RCl（5）與硝酸銀-乙醇溶液反應(yīng)項(xiàng)目四鹵代烴鹵代烷與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)生成硝酸酯，同時(shí)析出鹵化銀沉淀。此類反應(yīng)中，不同鹵代烷的反應(yīng)活性為：項(xiàng)目四鹵代烴2.仲鹵代烷或叔鹵代烷在發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)，因含有不同的β-氫原子，可以得到兩種不同的烯烴。各級鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋菏妍u烷>仲鹵烷>伯鹵烷。項(xiàng)目四鹵代烴

鹵代烷脫鹵化氫時(shí)，主要脫去含氫較少的β－碳上的氫原子，從而生成含烷基較多的烯烴。這一經(jīng)驗(yàn)規(guī)律叫做查依采夫（Saytzeff）規(guī)則。3.與金屬反應(yīng)項(xiàng)目四鹵代烴

與金屬鎂的反應(yīng)

在絕對乙醚（無水、無醇的乙醚，又稱無水乙醚或干醚）中，鹵代烷與金屬鎂作用生成烷基鹵化鎂。烷基鹵化鎂又叫格利雅試劑，簡稱格氏試劑，可用通式RMgX表示。鹵代烷與金屬鎂的反應(yīng)活性為:碘代烷>溴代烷>氯代烷。碘代烷價(jià)格昂貴,氯代烷活性較小,因此常用溴代烷來制取格氏試劑。

上述反應(yīng)是定量進(jìn)行的，在有機(jī)分析中常用甲基碘化鎂與含活潑氫的物質(zhì)作用，通過測定生成甲烷的體積，計(jì)算出被測物質(zhì)中所含活潑氫原子的數(shù)目。格氏試劑可被水、醇、酸、氨等含活潑氫的物質(zhì)分解，生成相應(yīng)的烷烴。項(xiàng)目四鹵代烴項(xiàng)目四鹵代烴鑒別：（1）1-溴戊烯