醇的反應活性是：叔醇＞仲醇＞伯醇。（三）脫水反應1.分子內脫水—消除反應制烯遵守扎依采夫規(guī)則60%H2SO495℃CH3CH2CH＝CH2+CH3CH＝CHCH3主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物2.分子間脫水——親核取代制醚濃H2SO4140℃CH3CH2—O—CH2CH3+H2OCH3CH2O—H+HO—CH2CH3同分子間脫水制備對稱醚異分子間脫水得到混合物濃H2SO4140℃CH3—O—CH2CH3+H2OCH3O—H+HO—CH2CH3CH3—O—CH2CH3

CH3—O—CH3

乙醇回流CH3—O—CH2CH3+NaBrCH3Br+NaOCH2CH3乙醇回流CH3—O—CH2CH3+NaBrCH3ONa+BrCH2CH3威廉遜制醚——制備不對稱醚溫度較高，硫酸濃度較大，有利于分子內脫水生成烯烴；溫度較低，過量的醇，有利于分子間脫水生成醚。叔醇只能發(fā)生分子內脫水，生成烯烴；仲醇較易發(fā)生分子內脫水，主要產(chǎn)物烯烴；伯醇與濃硫酸共熱才能使分子間脫水成為主要反應，使醚成為主要產(chǎn)物。分子內脫水和分子間脫水同時存在、相互競爭（四）酯化反應2.硫酸酯的生成RO—SO2—OH+H2ORO—H+HO—SO2—OH硫酸氫烷基酯（酸性酯）如果烷基為C12—C16時，生成的硫酸氫烷基酯用堿中和后，得到的鈉鹽可做洗滌劑和乳化劑。RO—SO2—OH+H—ORRO—SO2—OR

+H2O硫酸二烷基酯（中性酯）1.羧酸酯的生成3.硝酸酯的生成硝酸烷基酯多數(shù)會因受熱猛烈分解而發(fā)生爆炸。尤其是多元醇的硝酸酯，受熱或受到撞擊都能發(fā)生爆炸。例如：濃H2SO410℃濃用途炸藥：意大利化學家索布雷羅用硝酸和硫酸處理甘油，得到一種黃色的油狀透明液體，即硝化甘油，這種液體可因震動而爆炸。1862年諾貝爾發(fā)明了硝化甘油的安全引爆裝置——雷管，以后又相繼發(fā)明了硝化甘油的安全生產(chǎn)方法和安全運輸方法，醫(yī)療作用：醫(yī)藥上用作血管擴張藥，制成0.3%硝酸甘油片劑，舌下給藥，作用迅速而短暫，治療冠狀動脈狹窄引起的心絞痛。關于硝化甘油（五）脫氫和氧化1.脫氫——工業(yè)上生產(chǎn)醛酮醇分子中的α—H，由于受羥基的影響，比較活潑，容易發(fā)生脫氫和氧化，從而生成醛和酮。R—CH2—OHCu約300℃R+H2仲醇：伯醇：CH—OHRRˊCu約300℃C＝ORRˊ+H2同時通入空氣，氫氣被氧化成水，反應可進行到底。叔醇：—C—OHRR〞RˊCu約300℃烯（無α—H，不脫氫，但能脫水生成烯）2.氧化有α—H的醇被某些氧化劑氧化也能生成醛酮，不同結構的醇被氧化的產(chǎn)物不相同。R—CH2—OHR伯醇：K2Cr2O7—稀硫酸橙紅色+Cr3+綠色K2Cr2O7R用途制醛R—CH2—OH三氧化鉻—吡啶絡合物R及時蒸出醛，脫離氧化環(huán)境（生成醛沸點比醇低）;采取措施用特殊氧化劑三氧化鉻—雙吡啶絡合物作氧化劑，使反應終止于醛階段。用途檢驗醇的存在R—CH2—OHR伯醇：K2Cr2O7—稀硫酸橙紅色+Cr3+綠色在此反應中溶液由橙紅色轉變?yōu)榫G色，以此檢驗醇測定存在。檢查司機酒后駕車的“呼吸分析儀”就是據(jù)此原理設計的。如司機飲酒致使每100毫升血液中含有超過80毫克乙醇（最大允許量）時，所呼出的氣體就可使呼吸分析儀得出正反應。仲醇：C