第51講羧酸及其衍生物1．掌握羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握羧酸、酯、酰胺之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。考點一羧酸1．羧酸及其分類(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)分類2．羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH?CH3COO－＋H＋。(2)取代反應(yīng)①酯化反應(yīng)：如CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。②與NH3反應(yīng)生成酰胺如。3．幾種重要的羧酸(1)甲酸：又稱蟻酸，是最簡單的飽和一元羧酸。結(jié)構(gòu)：，既有羧基結(jié)構(gòu)，又有醛基結(jié)構(gòu)，具有羧酸與醛的性質(zhì)。銀鏡反應(yīng)：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。(2)乙二酸：俗稱草酸，其在濃硫酸的作用下脫水生成CO和CO2，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)高級脂肪酸eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))eq\a\vs4\al(飽和高級脂肪酸，常溫,呈固態(tài)；)油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)。正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)硬脂酸、軟脂酸、乙酸互為同系物。(√)(2)甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸。(×)(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物應(yīng)含有羧基。(√)(4)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲酸分子中含有醛基。(√)題組一羧酸的酸性1．關(guān)于蘋果酸()說法正確的是(D)A．蘋果酸不易溶于水而易溶于有機(jī)溶劑B．和蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體只有1種C．1mol蘋果酸與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗3molNaOHD．1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時，最多可得44.8LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）解析：蘋果酸烴基較小且含有多個親水基團(tuán)：羥基、羧基，故易溶于水，A錯誤；含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中，兩個羧基可連接在相同的碳原子上，羥基可在相同或相鄰碳原子上，有2種同分異構(gòu)體，B錯誤；1mol蘋果酸中有2mol羧基，可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C錯誤；1mol蘋果酸中有2mol羧基，1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)時，最多可得2mol二氧化碳，體積為44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），D正確。2．已知酸性：，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將完全轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?A)A．與足量的NaOH溶液共熱，再通入足量CO2B．與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液C．加熱溶液，通入足量的CO2D．與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCO3溶液解析：與足量的NaOH溶液共熱，生成羧酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，由于酸性：，則再通入足量CO2生成鄰羥基苯甲酸鈉，A符合題意；與稀硫酸共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，B不符合題意；加熱溶液，通入足量的CO2，不發(fā)生反應(yīng)，C不符合題意；與稀硫酸共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不高，D不符合題意。醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較羥基類型醇羥基酚羥基羧羥基氫原子活潑性eq\o(→,\s\up7(逐漸增強(qiáng)))電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)，生成酚鈉和NaHCO3反應(yīng)放出CO2題組二羧酸的酯化反應(yīng)3．按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇的物質(zhì)的量之比為1∶1：CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇的物質(zhì)的量之比為1∶2：HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(?,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化。①生成環(huán)酯：。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(?,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(2n－1)H2O。(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化。①生成環(huán)酯：。②生成高聚酯：?？键c二酯油脂1．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，可簡寫為RCOOR′，官能團(tuán)為。(2)物理性質(zhì)（低級酯）氣味狀態(tài)密度溶解性芳香氣味液體一般比水小易溶于有機(jī)溶劑(3)化學(xué)性質(zhì)（水解反應(yīng)）(4)乙酸乙酯的制備實驗要點①制備原理②實驗裝置實驗現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。③導(dǎo)管末端在液面上，目的是防倒吸。④加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。⑤濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。⑥飽和Na2CO3溶液的作用：反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。2．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)①概念：油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。②結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)簡式：，官能團(tuán)：，有的可能含有。(2)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化（油脂的硬化）如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②水解反應(yīng)a．酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。b．堿性條件下（即皂化反應(yīng)），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。其水解程度比在酸性條件下水解程度大。正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)飽和一元酯的分子通式為CnH2n－2O2。(×)(2)羰基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成。(×)(3)制備乙酸乙酯時，向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸。(×)(4)1mol酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH。(√)(5)油脂在酸性或堿性條件下，均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同。(×)題組一酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備1．琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于它的說法不正確的是(D)A．該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4B．不溶于水，比水密度小C．琥珀酸又叫做丁二酸D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最終得1mol琥珀酸解析：琥珀酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為，化學(xué)式為C8H14O4，A正確；酯不溶于水，密度一般小于水，B正確；琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，則琥珀酸又叫做丁二酸，C正確；琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸轉(zhuǎn)化為琥珀酸鈉，D錯誤。2．（2025·河北承德高三期中）某同學(xué)用如圖所示的裝置（部分）制備乙酸乙酯，操作如下：連接實驗裝置，檢查氣密性。向圓底燒瓶中加入無水乙醇然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸，并加入沸石，加熱圓底燒瓶。充分反應(yīng)后將該裝置改成蒸餾裝置，蒸餾獲取粗產(chǎn)品。在獲得的粗產(chǎn)品中加入飽和NaHCO3溶液，充分反應(yīng)至無氣泡逸出，將混合液倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，收集下層液體即得粗制乙酸乙酯。該實驗操作及制備裝置中存在的錯誤共有幾處？(B)A．2 B．3C．4 D．5解析：制備乙酸乙酯實驗操作為連接實驗裝置，檢查氣密性，向圓底燒瓶中加入無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸，并加入沸石，通入冷凝水，冷凝水下口進(jìn)上口出，加熱圓底燒瓶，充分反應(yīng)后將該裝置改成蒸餾裝置，蒸餾獲取粗產(chǎn)品，在獲得的粗產(chǎn)品中加入飽和Na2CO3溶液，充分反應(yīng)至無氣泡逸出，將混合液倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，收集上層液體，即得粗制乙酸乙酯。綜上分析可知，本實驗操作及制備裝置中存在：冷凝水流向錯誤；粗產(chǎn)品應(yīng)該轉(zhuǎn)移至飽和Na2CO3溶液而不是飽和NaHCO3溶液；分液時收集的產(chǎn)品應(yīng)該在上層，共3處錯誤。故選B。題組二油脂的組成、性質(zhì)和應(yīng)用3．“油”在生活生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛，下列有關(guān)“油”的說法正確的是(C)A．食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機(jī)高分子B．汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類C．甘油是丙三醇的俗稱，既可以做護(hù)膚品，又可以制作炸藥D．天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態(tài)物質(zhì)，屬于蛋白質(zhì)解析：食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，但油脂相對分子質(zhì)量較小，故其不屬于有機(jī)高分子，A錯誤；汽油、煤油等均來源于石油，主要成分都是烴類，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，屬于酯類物質(zhì)，不是烴類，也不來源于石油，B錯誤；甘油是丙三醇的俗稱，具有很強(qiáng)的保濕功能，可以做護(hù)膚品，其與硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，C正確；天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態(tài)物質(zhì)，屬于油脂，D錯誤。4．（2024·湖北武漢模擬）關(guān)于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的說法不正確的是(C)A．兩者都能發(fā)生水解反應(yīng)B．兩者都屬于酯類化合物C．兩者都是固態(tài)物質(zhì)D．兩者水解產(chǎn)物中都有丙三醇解析：硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯都含酯基，兩者都能發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；兩者都含酯基，都屬于酯類化合物，B正確；油酸甘油酯()的烴基中含碳碳雙鍵，為液態(tài)，C錯誤；硬脂酸甘油酯在酸作催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和硬脂酸，油酸甘油酯在酸作催化劑作用下發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和油酸，兩者水解產(chǎn)物中都有丙三醇，D正確。油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴（石油及其分餾產(chǎn)品）含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，液體不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化用途人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)和食物之一化工原料如制肥皂、甘油,燃料、化工原料考點三胺酰胺1．胺(1)概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。(2)胺有三種結(jié)構(gòu)通式。(3)化學(xué)性質(zhì)①胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H＋結(jié)合而顯堿性。RNH2＋HCl→RNH3Cl。②另外氨基上的氮原子比較活潑，表現(xiàn)出較強(qiáng)的還原性。2．酰胺(1)概念：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被?；〈蟮幕衔?。(2)通式，其中酰胺基是酰胺的官能團(tuán)，R1、R2可以相同，也可以不同。(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)①酸性條件下加熱反應(yīng)RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。②堿性條件下加熱反應(yīng)RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)中含有兩種官能團(tuán)。(×)(2)CO(NH2)2可以看作酰胺。(√)(3)苯胺()和酰胺()都能發(fā)生水解反應(yīng)。(×)1．胺是指含有—NH2、—NHR或—NRR′（R和R′為烴基）的一系列有機(jī)化合物，下列說法正確的是(B)A．胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B．胺類物質(zhì)具有堿性C．C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有9種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)的氮原子的雜化方式不同解析：胺與羧酸反應(yīng)生成酰胺基的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個水分子，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，A錯誤；胺類物質(zhì)中氮原子上含有孤電子對，可以接受氫離子，可以和酸性物質(zhì)反應(yīng)，故具有堿性，B正確；C4NH11的胺類同分異構(gòu)體有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8種，C錯誤；胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)—NH2、—NHR或—NRR′中的氮原子的成鍵電子對數(shù)為3，孤電子對數(shù)為1，雜化方式都是sp3雜化，雜化方式相同，D錯誤。2．氯硝柳胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是(B)A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D．氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)解析：該物質(zhì)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；該物質(zhì)中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基，共4種官能團(tuán)，B錯誤；該物質(zhì)中不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子，可以和溴發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。3．（2024·廣東梅州一模）瑞復(fù)美(Revlimid)是治療罕見型骨髓癌的特效藥，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(C)A．該化合物不能形成分子間氫鍵B．該化合物只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)C．該化合物既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D．該化合物分子中所有原子都在同一平面內(nèi)解析：分子中含有氨基，可以形成分子間氫鍵，A錯誤；分子中含有氨基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；分子中含有酰胺基，既可以與酸反應(yīng)，也可以與堿反應(yīng)，C正確；分子中含有飽和碳原子，所以不是所有原子都在同一平面上，D錯誤。1．（2022·河北卷）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是(D)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D．分子中含有3種官能團(tuán)解析：分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基，故能發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，C正確；分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團(tuán)，D錯誤。2．（2023·全國乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是(C)A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯解析：反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B正確；乙酸異丙酯分子中的異丙基存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個單鍵氧原子，具有類似甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C錯誤；從結(jié)構(gòu)上看，該產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯，D正確。3．（2023·北京卷）化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是(D)A．K的核磁共振氫譜有兩組峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶1解析：K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；根據(jù)原子守恒可知1分子K與1分子L反應(yīng)生成1分子M和2分子H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；由以上分析可知，反應(yīng)物K和L的化學(xué)計量比為1∶1，D正確。4．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是(B)A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)解析：該化合物含有苯環(huán)和碳碳三鍵，都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)的分子中含有一個羧基和一個酰胺基，二者一定條件下都能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)，B錯誤；該物質(zhì)含有碳碳三鍵，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正確；該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，D正確。5．（2023·湖北卷）實驗室用以下裝置（夾持和水浴加熱裝置略）制備乙酸異戊酯（沸點142℃），實驗中利用環(huán)己烷—水的共沸體系（沸點69℃）帶出水分。已知體系中沸點最低的有機(jī)物是環(huán)己烷（沸點81℃），其反應(yīng)原理：下列說法錯誤的是(B)A．以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B．反應(yīng)時水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度解析：分離出反應(yīng)產(chǎn)生的水可以使題中反應(yīng)正向進(jìn)行，A正確；反應(yīng)時水浴溫度可以高于環(huán)己烷—水共沸體系的沸點，以提高反應(yīng)速率，但應(yīng)低于81℃（沸點最低的有機(jī)物的沸點），避免試劑的浪費，B錯誤；接收瓶中收集的是水和環(huán)己烷的混合物，二者不互溶，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；當(dāng)帶出水的體積不再變化時，說明乙酸和異戊醇已反應(yīng)完全，D正確。課時作業(yè)51（總分：60分）一、選擇題（每小題3分，共30分。每小題只有1個選項符合題意）1．生活中常用燒堿來清洗抽油煙機(jī)上的油漬（主要成分是油脂），下列說法不正確的是(A)A．油脂屬于天然高分子化合物B．熱的燒堿溶液去油漬效果更好C．清洗時，油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)D．油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，又稱為皂化反應(yīng)解析：油脂是高級脂肪酸甘油酯，相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，A錯誤；油脂在堿性條件下水解，水解吸熱，所以熱的燒堿溶液可以促進(jìn)油脂水解，去油漬效果更好，B正確；清洗時，油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，又稱為皂化反應(yīng)，D正確。2．下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是(C)A．乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2CO3溶液洗滌，分液B．乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2CO3溶液洗滌，分液C．乙酸乙酯中含乙酸雜質(zhì)：加入Na2CO3溶液洗滌，分液D．苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過濾解析：Na2CO3可以和乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水，乙醇溶于水，溶液不分層，無法用分液方法分離，A錯誤；Na2CO3可以和乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分層，無法用分液方法分離，B錯誤；碳酸鈉溶液可以吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提純乙酸乙酯，C正確；苯酚與溴反應(yīng)生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，不能用過濾法分離，D錯誤。3.（2025·黑龍江綏化聯(lián)考）脫落酸(X)是一種抑制生長的植物激素，常用于植物組織分化、培養(yǎng)實驗，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于X的說法錯誤的是(D)A．X中含氧官能團(tuán)有三種B．每個X分子中含有1個手性碳原子C．X分子中所有原子不可能共平面D．1molX最多消耗2molNaOH解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中含有的含氧官能團(tuán)為羧基、羥基和羰基，共有三種，A正確；X分子中含有如圖“*”所示的1個手性碳原子：，B正確；X分子中含有飽和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，C正確；X分子中含有的羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1molX最多消耗1mol氫氧化鈉，D錯誤。4．（2024·湖北鄂東南省級示范高中聯(lián)盟聯(lián)考）穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒、消炎止痛之功效，被譽(yù)為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(B)A．該物質(zhì)的同分異構(gòu)體分子中最多含一個苯環(huán)B．該分子中的三個羥基在銅催化下都氧化后官能團(tuán)種數(shù)（種類的總數(shù)）不變C．等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1D.該物質(zhì)的羥基和碳碳雙鍵均能與被酸性KMnO4溶液氧化解析：由不飽和度推知該物質(zhì)的同分異構(gòu)體分子中最多含一個苯環(huán)，A正確；三個羥基在銅催化下都氧化后生成兩個羰基和一個醛基，所以官能團(tuán)種數(shù)增加一種，B錯誤；1mol該物質(zhì)中有3mol羥基可與3molNa反應(yīng)，有1mol酯基可與1molNaOH反應(yīng)，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C正確；能被催化氧化的羥基，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。5．（2024·九省聯(lián)考甘肅卷）多組分反應(yīng)可將多個原料分子一次性組合生成目標(biāo)分子。我國科學(xué)家利用多組分反應(yīng)合成了一種親水親脂分子車用于輸送藥物分子。下列說法正確的是(C)A．該分子車含有四個肽鍵B．—C17H35是親水基團(tuán)C．該分子車含酰胺官能團(tuán)D．該反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%解析：該分子車不含肽鍵，A錯誤；—C17H35為烴基，烴基為疏水基團(tuán)，B錯誤；該分子車含酰胺官能團(tuán)，C正確；該反應(yīng)為取代反應(yīng)，有水生成，原子利用率達(dá)不到100%，D錯誤。6．（2025·八省聯(lián)考河南卷）化合物L(fēng)是從我國傳統(tǒng)中藥華中五味子中提取得到的一種天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是(C)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中含有2個手性碳原子C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體D．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)解析：化合物L(fēng)中含碳碳雙鍵、羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；已知同時連有4個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，故L分子中存在2個手性碳原子，如圖所示：，B正確；化合物L(fēng)分子中不含羧基，含有酚羥基，酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，C錯誤；化合物L(fēng)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。7．一定量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到VaL氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得VbL二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機(jī)物可能是(D)①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH⑤CH3CH(OH)CH2OHA．② B．②③④C．④ D．①解析：解答本題時注意以下兩點：1mol—OH或1mol—COOH與足量金屬鈉反應(yīng)均放出0.5molH2；醇羥基不與NaHCO3反應(yīng)，1mol—COOH與足量NaHCO3反應(yīng)放出1molCO2。8．（2024·吉林延邊州一模）三醋精是一種食品用香料，可通過如圖反應(yīng)制備。下列說法正確的是(D)A．三醋精屬于油脂B．三醋精的分子式為C9H16O6C．三醋精易溶于水D．1mola與足量Na反應(yīng)，生成1.5molH2解析：油脂是由丙三醇與高級脂肪酸反應(yīng)形成的酯，而三醋精是由丙三醇與乙酸酐反應(yīng)形成的酯，不屬于油脂，A錯誤；根據(jù)三醋精的鍵線式可知，三醋精的分子式為C9H14O6，B錯誤；三醋精中只含有酯基一種官能團(tuán)，沒有親水基團(tuán)，不易溶于水，C錯誤；a中有3個—OH，1mola與足量Na反應(yīng)生成1.5molH2，D正確。9．水楊酸乙酯()廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成、食品香料、工業(yè)溶劑等，制備原理為＋H2O，實驗小組用如圖所示裝置探究水楊酸乙酯的制?。ú糠盅b置未畫出）。下列說法錯誤的是(D)A．加熱方式適合選用水浴加熱B．分水器中水層高度不再變化時可停止加熱C．可用飽和NaHCO3溶液洗滌反應(yīng)后混合液中的酸性雜質(zhì)D．多次洗滌后所得粗品可用堿石灰干燥解析：反應(yīng)溫度控制在95℃，加熱方式適合用水浴加熱，A正確；分水器中水層高度不再變化時說明雙頸燒瓶中反應(yīng)完成，可停止加熱，B正確；飽和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗去反應(yīng)后混合液中的酸性雜質(zhì)，C正確；堿石灰中含有少量NaOH等強(qiáng)堿，可使酯在堿性條件下發(fā)生水解，不可用堿石灰干燥，D錯誤。10．（2024·河北邢臺二模）化合物Z的部分合成路線如圖所示。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法不正確的是(B)A.X的芳香族同分異構(gòu)體中，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，且僅含兩種官能團(tuán)的共有6種（已知羥基連碳碳雙鍵不穩(wěn)定）B．1molY分別與足量NaOH溶液、濃溴水充分反應(yīng)，消耗eq\f(n(NaOH),n(Br2))＝eq\f(3,2)C．由Y到Z發(fā)生的轉(zhuǎn)化不可能一步實現(xiàn)D．X的一氯代物有6種解析：X的芳香族同分異構(gòu)體中，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，說明其中含有碳碳雙鍵，且僅含兩種官能團(tuán)，分別為—CH=CH2和3個—OH，滿足條件的同分異構(gòu)體有共6種，A正確；Y含有1個酚羥基和2個酯基，其中1個酯基水解后生成1個酚羥基，則1molY最多消耗4molNaOH，Y中酚羥基的鄰、對位可以發(fā)生取代反應(yīng)，則1molY最多反應(yīng)2molBr2，則消耗eq\f(n(NaOH),n(Br2))＝2，B錯誤；由Y和Z的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y先發(fā)生水解反應(yīng)，再發(fā)生加成反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)可以得到Z，C正確；X中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有6種，D正確。二、非選擇題（共30分）11．（12分）Ⅰ.某有機(jī)物M，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：已知：①苯環(huán)上羥基（酚羥基）能與氫氧化鈉反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)；②羧基、酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成?；卮鹣铝袉栴}：(1)M中所含官能團(tuán)有酚羥基、酯基、羧基（填名稱）。(2)M與乙醇在濃硫酸，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)類型是B（填字母）。A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．氧化反應(yīng)(3)1molM最多能消耗160gNaOH。Ⅱ.丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體。它的球棍模型如圖所示（圖中“棍”代表單鍵或雙鍵，不同顏色的球表示不同原子）：(4)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCONH2。(5)有關(guān)丙烯酰胺的說法正確的是ABCD（填字母）。A．丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于烴的衍生物C．丙烯酰胺能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色(6)聚丙烯酰胺(PAM)是一種合成有機(jī)高分子絮凝劑，寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式：。解析：