化學(xué)學(xué)案名師導(dǎo)航第四單元課題表面活性劑精細化學(xué)品_第1頁
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精課題2表面活性劑精細化學(xué)品名師導(dǎo)航知識梳理__________、__________、__________、__________、各種__________等均稱為精細化學(xué)品。一、肥皂可以用來去油污1.肥皂去污原理去污原理:肥皂的兩親性(一端親______一端親_______)將互不相溶的油與水聯(lián)系起來,__________作用使附著在衣物或器皿上的油污易于分散到水中;__________作用使油污在水中被肥皂乳化成小滴,加之同性電荷的排斥作用,使油污脫離附著物而懸浮于水中;__________作用使油污和其他固體污垢更易被吸附而脫離附著物。2。肥皂生產(chǎn)原理.______________________________________________________________________________二、合成洗滌劑生產(chǎn)原理:_____________________________________________________________________。洗滌劑分子結(jié)構(gòu)和配方優(yōu)化三、精細化學(xué)品及其生產(chǎn)特點按用途分:醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、顏料、涂料、黏合劑、表面活性劑、催化劑、食品和飼料添加劑、塑料、合成纖維、橡膠的添加劑。1.精細化學(xué)品具有___________多、___________小、___________高等特點。藥物以___________量計;食品添加劑以___________計;染料在紡織品中占___________;一雙鞋所需的黏合劑不過___________。2.精細化工具有___________、___________高等特點。研發(fā)___________、工藝___________、___________多、___________復(fù)雜和條件要求___________等、技術(shù)___________、___________.知識導(dǎo)學(xué)精細化學(xué)品種類多,其中表面活性劑和化學(xué)藥物都是十分重要的工業(yè)品。首先明確肥皂的成分是表面活性劑,從表面活性劑的結(jié)構(gòu)理解肥皂去污的原理.污垢侵入衣物后不溶于水,僅用水洗很難洗凈,所以,加入肥皂等表面活性劑,利用表面活性劑的兩親性(親水基、親油基)結(jié)構(gòu),將污垢分散到水中,從而達到去除污垢的目的。肥皂生產(chǎn)主要利用皂化反應(yīng).肥皂的雙親結(jié)構(gòu)中親水基是羧酸鈉鹽,親油基是烴基,所以可以由天然硬脂酸甘油酯水解得到,為促使水解反應(yīng)進行得更加徹底,故在堿性條件下進行,即將硬脂酸甘油酯與燒堿反應(yīng),這一特定反應(yīng)后來被人們稱為皂化反應(yīng)。關(guān)鍵了解合成洗滌劑也是表面活性劑,結(jié)構(gòu)類似于肥皂,也是雙親結(jié)構(gòu)——親油基為烴基(十二烷基)、親水基為苯磺酸鈉,通過加氫和磺化兩步即可得到,其原料是石油煉制的產(chǎn)品。洗滌劑在十二烷基苯磺酸鈉的基礎(chǔ)上經(jīng)過結(jié)構(gòu)優(yōu)化,配方優(yōu)化,現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)展為多種配方,滿足多種需求的洗滌劑系列產(chǎn)品——非離子系列、兩性離子系列、陽離子系列及陰離子系列洗滌產(chǎn)品。從精細化學(xué)品手冊可以查出,精細化學(xué)品的幾大類有:防老劑、膠黏劑、農(nóng)藥、染料、飼料添加劑、塑料添加劑、香料、藥物、醫(yī)藥中間體、有機顏料、指示劑等。從精細化學(xué)品的特點認識其作用。精細化學(xué)品的特點決定了它是能創(chuàng)造極高經(jīng)濟價值和極高利用價值產(chǎn)品的工業(yè)產(chǎn)品,它就像飲食中的佐料,雖用量不大,但卻起著很重要的作用,左右著化學(xué)品的品質(zhì)。疑難突破1.合成洗滌劑的結(jié)構(gòu)和去污原理是什么?剖析:人工合成的有很強去污能力的洗滌劑,是用量最大的表面活性劑。分子中有親水基和親油基(疏水基或憎水基),前者常為在水中易電離的基團,如羧酸鹽、磺酸鹽、硫酸酯鹽成分。使“分子的這端”溶入水;后者多為長鏈脂肪烴基或芳香烴基,可粘牢油污,洗滌時把污物“拉下水”。合成洗滌劑還能明顯降低水的表面張力而加強乳化、增溶、潤濕、洗凈、發(fā)泡等能力.其鈣、鎂鹽可溶,能在硬水中洗滌。合成的原料是石油產(chǎn)品。常見類型有:陰離子型,如洗衣粉中的十二烷基苯磺酸鈉,;陽離子型,如季銨氯化物;兩性離子型,如十二烷基二甲基甜菜堿;非離子型,如壬烷基酚環(huán)氧乙烷加成物等。目前陽離子型用量最大,非離子型發(fā)展較快.2.如何理解肥皂的去污原理及生產(chǎn)原理?剖析:肥皂去污原理需要從它的結(jié)構(gòu)來進行分析:肥皂結(jié)構(gòu):親水基(極性)+憎水基(非極性)雙層結(jié)構(gòu).肥皂與油污間的作用:潤濕、乳化、起泡三大作用.去污原理:肥皂的兩親性(一端親水一端親油)將互不相溶的油與水聯(lián)系起來,潤濕作用使附著在衣物或器皿上的油污易于分散到水中;乳化作用使油污在水中被肥皂乳化成小滴,加之同性電荷的排斥作用,使油污脫離附著物而懸浮于水中;起泡作用使油污和其他固體污垢更易被吸附而脫離附著物。肥皂生產(chǎn)原理:硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉(肥皂主要成分)3.我國的精細化學(xué)品發(fā)展現(xiàn)狀如何?剖析:經(jīng)過五十余年的發(fā)展,特別是近二十余年的快速發(fā)展,我國的精細化工取得了巨大的進步,形成了科研、生產(chǎn)和應(yīng)用基本配套的工業(yè)體系,產(chǎn)品的種類數(shù)量已達3萬余種(不包括醫(yī)藥和獸藥等行業(yè)),年產(chǎn)值為1400億元左右,一些產(chǎn)品在國際市場上具有一定的影響。如染料的年產(chǎn)量和出口量均居世界第一,產(chǎn)量占全球染料總產(chǎn)量的近40%,年出口創(chuàng)匯5億美元;涂料的產(chǎn)量也已超過200萬噸,成為世界第三大生產(chǎn)國;我國的農(nóng)藥產(chǎn)量位居全球第二位,2002年達到82.2萬噸。此外,飼料添加劑、食品添加劑、膠黏劑、水處理劑等專用化學(xué)品在國內(nèi)需求的拉動下也有了長足的進步,大宗產(chǎn)品已基本依靠國內(nèi)供應(yīng),有些產(chǎn)品也出口國際市場,如食品添加劑中的檸檬酸、山梨酸、香蘭素、人工合成甜味劑(如糖精),以及飼料添加劑磷酸氫鈣、維生素E、金霉素等。疑難導(dǎo)析關(guān)鍵弄清合成洗滌劑在化學(xué)工業(yè)上都被稱為表面活性劑。表面活性劑的基本結(jié)構(gòu)都是雙親結(jié)構(gòu)-—親水基和親油基。陽離子型的親水基是苯磺酸鈉;非離子型是酚羥基或醇羥基;兩性離子型是胺鹽基;而陰離子型則是硫酸鹽或磺酸鈉鹽等。因為合成洗滌劑是表面活性劑洗滌劑除垢的原理就是降低污垢的表面張力,以此達到除垢的目的。先從肥皂的成分硬脂酸鈉的結(jié)構(gòu)是雙親結(jié)構(gòu)入手分析,親水基是羧酸鈉鹽,親油基是烴基,從而將互不相溶的油與水聯(lián)系起來去污,其作用則依靠潤濕、乳化、起泡三大作用.對于生產(chǎn)原理主要理解酯類的水解,即酯類在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。皂化反應(yīng),其實質(zhì)是酯在堿性條件下的水解。根據(jù)肥皂的雙親結(jié)構(gòu),選用硬脂酸甘油酯為原料,將天然硬脂酸甘油酯水解得到,為促使水解反應(yīng)進行得更加徹底,故在堿性條件下進行.從精細化學(xué)品的種類、年產(chǎn)值、出口量來了解精細化學(xué)品的發(fā)展。如染料、農(nóng)藥、添加劑等的科研、生產(chǎn)和應(yīng)用,形成基本配套的工業(yè)體系。精細化學(xué)品的發(fā)展可以歸納為:起步晚、發(fā)展快、進步大,已形成產(chǎn)量大(有很大品種已占世界市場較大份額)、品種齊全的精細化學(xué)品工業(yè)格局,但與國外相比,在很多領(lǐng)域仍需要較長時間的追趕才能達到世界先進水平。問題探究問題1:肥皂的發(fā)展經(jīng)歷了怎樣的歷程?探究:古時候,人們在河邊青石板上,反復(fù)用木棒捶打衣服,靠清水的力量洗去衣服上的污垢。后來有人發(fā)現(xiàn)有一種天然堿礦石,溶化在水里滑膩膩的,去油污還挺有效。皂莢樹結(jié)的皂莢果,泡在水里,也可以用來洗衣服。燒一把稻草、麥稈或柴禾,把草木灰浸在水里,用布過濾出清水來,也能洗掉油污。稍后一些時候,人們將豬油拌和天然堿,反復(fù)揉搓擠壓,得到跟今天的肥皂差不多的“豬胰子皂”。我們現(xiàn)在用的肥皂是從工廠的大鍋里熬出來的.牛油、豬油或者椰子油,加進燒堿(氫氧化鈉)用火熬煮。生成肥皂和甘油。因為肥皂在濃的鹽水中不溶解,而甘油在鹽水中的溶解度很大,可以用加入食鹽的辦法把肥皂和甘油分開。用刮板把它刮到肥皂模型盒里,冷卻以后就結(jié)成一塊塊的肥皂了。藥皂和香皂添加一些消毒劑、香料和著色劑,所以有散發(fā)出各種香味和五顏六色的香皂。問題2:本節(jié)我們學(xué)習了肥皂、合成洗滌劑的結(jié)構(gòu)及其去污原理,二者都含有表面活性劑,什么是表面活性劑?有什么特性?探究:表面活性劑是一類在很低濃度時能顯著降低水的表面張力的化合物。表面活性劑分子都是由非極性的、親油的碳氫鏈部分和極性的親水基團兩部分構(gòu)成.這兩部分形成不對稱結(jié)構(gòu),因此表面活性劑是兩親分子,具有又親油又親水的兩親性質(zhì)。在洗滌過程中表面活性劑在水和油污之間形成獨特的定向排列,若干個溶質(zhì)分子或離子締合成肉眼看不見的聚集體,這些聚集體是以非極性基團(親油基)為核,里面包裹著油污,以極性基團(親水基)為外層的分子有序組合體,我們把它稱之為膠團。膠團形成以后,它的內(nèi)核相當于碳氫油微滴,具有溶油的能力,使整個溶液表現(xiàn)出既溶水又溶油的能力。緊緊吸附著油污的膠團在機械力的作用下與載體(衣物)分開,并懸浮于水中,由于載體表面黏附著洗滌液,油污不會再返回到衣物表面,達到清洗的效果。實際上表面活性劑的洗滌性,包括了它的潤濕性、溶油性、滲透性、乳化性、分散性、增溶性和發(fā)泡性等幾乎全部基本特征。問題3:新藥開發(fā)需要哪些流程?探究:新藥開發(fā)流程較長,一般需要10年左右:(1)確定治療目標(TherapeuticTarget):確定治療潛力或免疫效力為藥品開發(fā)的第一步.(2)小量試制(Pilot-ScaleManufacturing):了解疾病的生物機理后,針對人體原本微量的蛋白質(zhì),研究人員先要開發(fā)其大量生產(chǎn)的方法,包含基因工程技術(shù),篩選基因、挑選表現(xiàn)載體、大量培養(yǎng)及分離純化等,就像開發(fā)生產(chǎn)人類胰島素或新型干擾素一般.(3)臨床前試驗(PreclinicalStudy):在新藥進行人體試驗前,必須先以動物測試其安全性及生物活性,這項試驗有2個關(guān)鍵原因:①確認蛋白質(zhì)新藥有足夠的生物活性,以決定是否繼續(xù)投入時間及金錢進行往后的試驗;②評估藥品對人體是否有其他未知的副作用。(4)臨床評估(ClinicalEvaluation):以上試驗完成,公司則可據(jù)以向FDA提出人體臨床試驗的申請,公司先提出新藥申請,提交臨床前試驗數(shù)據(jù)及人體試驗的計劃供審查。(5)上市后監(jiān)視:FDA核準BLA后,醫(yī)生就可依需求在處方中使用,有任何不良反應(yīng)需立即向FDA報告。FDA會監(jiān)視一段期間,以評估長期的反應(yīng),這也就是第四期試驗。依法令規(guī)定,經(jīng)FDA確效后才可上市,FDA每年也會對生產(chǎn)者進行檢查。問題導(dǎo)思可以通過查閱相關(guān)的資料或者登錄網(wǎng)站了解肥皂的發(fā)展歷史。肥皂的歷史悠久,從天然堿到植物堿,這是肥皂的雛形,源于人們?nèi)粘I畹陌l(fā)現(xiàn),在從“豬胰子皂”到肥皂、從通用肥皂到各種專用肥皂,如藥皂、香皂、洗衣皂(專供洗衣機洗衣使用)等,人們利用了化學(xué)反應(yīng)的原理,對生產(chǎn)工藝的要求越來越高,技術(shù)在不斷地創(chuàng)新,我國肥皂工業(yè)的發(fā)展走過了一條漫長的發(fā)展道路。首先從表面活性劑能顯著降低水的表面張力來認識表面活性劑.它是一類有機化合物。它的基本結(jié)構(gòu)是雙親結(jié)構(gòu)-—親水基與親油基。既具有兩親結(jié)構(gòu),又稱為兩親分子。注意:并不是所有具有兩親結(jié)構(gòu)的分子都是表面活性劑,例如,丙酸、丁酸都具有兩親結(jié)構(gòu),就不是表面活性劑,而只是具有表面活性而已.只有疏水基足夠大的兩親分子,一般來說碳鏈長度大于8個碳原子時,才顯示表面活性劑的特性。其次結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),表面活性劑的兩親結(jié)構(gòu)決定其具有特殊的性質(zhì).它的特性則包括潤濕性、溶油性、滲透性、乳化性、分散性、增溶性和發(fā)泡性等,其中潤濕性、乳化性和發(fā)泡性是最基本的三大特性。首先了解藥物是人類同疾病作斗爭的武器,醫(yī)藥工業(yè)實施具有巨大的社會效益和經(jīng)濟效益。研制成功一種新藥,平均要花費10—12年的時間,花費3.5億—5億美元,并且這一費用正以每年20%的速度遞增,迫切需要新的理論方法和技術(shù)加以改進。如何進行新藥開發(fā)是醫(yī)療工業(yè)迫切需要解決的問題??衫斫鉃樾滤幯邪l(fā)流程可用框圖簡單表示如下:圖4—4典題精講【例1】擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如下:下列對該化合物敘述正確的是()A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下不水解D。在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)思路解析:擬除蟲菊酯是新一代高效低毒農(nóng)藥,分子中的官能團有苯基、雙鍵、酯基、氰基、醚鏈及溴原子,因為分子中有氧原子,所以肯定不是烴而是烴的衍生物,酯基在堿性條件下可水解,雙鍵則可以加成。答案:D【例2】維生素B2也稱“核黃素",其結(jié)構(gòu)如下圖。維生素B2的磷酸鹽衍生物是某些氧化還原酶的輔基,為生長必需物質(zhì),缺少維生素B2會引起口角炎、皮膚和眼部疾病。下列有關(guān)維生素B2的說法中正確的是()A。核黃素晶體屬于離子晶體B。核黃素能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.核黃素能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D.核黃素能與氯化鐵溶液作用呈紫色思路解析:觀察分子中的官能團,可以知道有:醇羥基、酰胺基、氨基、苯環(huán)等。其中醇羥基可被高錳酸鉀氧化;此物質(zhì)的晶體只能是分子晶體,沒有醛基所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),沒有酚羥基所以不能與氯化鐵溶液呈紫色。答案:C【例3】白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是()A。1mol,1molB。3。5mol,7molC.3。5mol,6molD.6mol,7mol思路解析:分子中有兩個苯基,一個雙鍵,所以可以與7mol氫氣加成;一個雙鍵上加成的溴單質(zhì)為1mol,由于苯環(huán)是易于取代難于加成,并且是在羥基的鄰對位上取代,所以左邊的苯環(huán)上可以被溴取代的氫原子有兩個,右邊苯環(huán)上可以被溴取代的氫原子有3個,因此消耗的溴單質(zhì)共有1+2+3=6mol.答案:D典題導(dǎo)考綠色通道:對于有機物首先識別其中的官能團,就能知道它的類別及特性。有多個官能團,根據(jù)官能團的類別確定屬于

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