第三章烴的含氧衍生物

第二節(jié)

酚有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考綱要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化2.了解烴的衍生物的重要應(yīng)用及合成方法3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響

1.與鈉反應(yīng)：置換反應(yīng)每日回顧-醇可以發(fā)生的反應(yīng)2R－OH+2Na→2R－ONa+H2↑R－CH2CH2OHΔ濃硫酸R－CH2CH2OH濃硫酸2.消去反應(yīng)：分子內(nèi)脫水（β-C）上有H才能發(fā)生消去反應(yīng)R－CH＝CH2+H2O3.氧化反應(yīng)①

燃燒②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(連碳上有H)③催化氧化(連碳上有2H成醛，1H成酮)4.取代反應(yīng)（與HX均可以）5.酯化反應(yīng)(1)與鈉反應(yīng)濃H2SO4△(3)乙醇的酯化反應(yīng)

(4)乙醇與HX反應(yīng)：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△(2)消去反應(yīng)(5)乙醇催化氧化

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O

醇能與哪些類有機(jī)物進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化？引入醇—OH的方法有哪些？1、鹵代烴水解（最常用）2、烯烴與H2O加成3、醛或酮的還原4、酯的水解林則徐虎門(mén)銷煙方法：池中放入大量生石灰，再傾倒水。將鴉片放入，立刻銷毀。下圖中左圖是鴉片的主要成分——嗎啡，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示OHHOCH2N—CH3一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明嗎啡為醇類嗎？感知生活中的酚茶多酚丁香酚丁香花茶葉退燒藥香油芝麻酚醇是-OH與

或

上的碳原子相連的化合物CH2OHOHOHCH31234屬于酚的有？酚一、定義鄰甲基苯酚酚是-OH與苯環(huán)

相連而形成的化合物烴基苯環(huán)側(cè)鏈直接化合物3如何命名？苯寶寶表情包C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式苯酚分子式苯酚分子中至少有多少個(gè)原子共面？最多呢？至少12。最多13，且13的情況是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)CCCCCCH

OHHH

HH酚球棍模型二、苯酚的結(jié)構(gòu)——苯酚的發(fā)現(xiàn)與興起“穿越”發(fā)現(xiàn)：1834年德國(guó)化學(xué)家隆格在煤焦油中分離出來(lái)。并發(fā)現(xiàn)有毒！“外科消毒之父”－里斯特興起：在19世紀(jì)初，在英國(guó)的愛(ài)丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。[藥品名稱]苯酚軟膏[性狀]黃色軟膏；有苯酚特臭味[藥物組成]每克含主要成分苯酚0.02克[作用類別]本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品[適應(yīng)癥]用于皮膚輕度感染和瘙癢[用法用量]外用,1日2次,涂患處[注意事項(xiàng)]1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后

2.用藥部位如有燒灼感、紅腫等情況應(yīng)停藥，并將局部藥物用酒精洗凈預(yù)測(cè)苯酚有哪些物理性質(zhì)苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁【實(shí)驗(yàn)探究-苯酚的溶解性】酚三、苯酚物理性質(zhì)環(huán)境污染嚴(yán)重色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性

純苯酚無(wú)色晶體，在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味大于水常溫時(shí)在水中溶解度不大，在水中為乳濁液高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒固態(tài)思考：如果苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)如何處理？OHHOCH2N—CH3為什么鴉片可用生石灰銷毀？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論方程式向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚苯酚有酸性生成物可溶于水【實(shí)驗(yàn)探究-苯酚的弱酸性】-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O①苯酚可與堿中和不能使石蕊變紅-O--OH+OH-+H2O、可與Na反應(yīng)-ONa-OH+Na+H2↑222酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)已知;電離平衡常數(shù)酸性強(qiáng)弱：電離第一步第二步H2CO3K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11苯酚K=1.28×10-10H2CO3>>HCO3—向苯酚鈉溶液中通入CO2，有何現(xiàn)象？試寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:課堂探究二＋CO2＋H2O→＋NaHCO3不能寫(xiě)成Na2CO3!!!＋Na2CO3→＋NaHCO3苯酚濁液Na2CO3溶液酚3.苯酚與溴水的反應(yīng)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)白色沉淀，2,4,6-三溴苯酚，易溶于有機(jī)溶劑知識(shí)要點(diǎn)：

①該反應(yīng)很靈敏，用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定+3Br2

+3HBr②反應(yīng)類型：取代反應(yīng)取代位置：羥基的鄰位和對(duì)位酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.苯酚與溴水的反應(yīng)4.顯色反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2025/8/12歸納總結(jié)1：苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個(gè)一個(gè)快稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫原子更活潑類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)快慢與NaOH性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈不反應(yīng)中和反應(yīng)苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+歸納總結(jié)2：苯酚與乙醇的比較羥基H活潑性：酚羥基醇羥基>苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑DC3.茉莉香醇是一種具有甜香味的物質(zhì)，是合