歡迎你們參加中石化集團公司王雅萱第一章基本概念和基本理論一、物質的組成構成物質的基本微粒分子原子原子團離子分子：原子：原子團：離子：是保持物質化學性質的一種微粒是化學變化中的最小微粒是由幾個不同的原子結合而成的帶有電荷的原子團是帶有電荷的原子或原子團1二、物質的分類物質純凈物混合物單質化合物金屬非金屬稀有氣體無機化合物有機化合物氧化物酸堿鹽21.純凈物與混合物純凈物：是由一種分子組成的物質（O2、NaCl）。

它有一定的化學組成和一定的性質。混合物：是由不同分子組成的物質（汽油、泥土空氣、鹽酸）。它沒有固定的化學組成和固定的性質。2.單質和化合物單質：是由同種元素組成的物質（O2、N2、Fe、Cu）注意：同一種元素往往能形成不同的單質。這些單質之間互稱為同素異形體（O2、O3；紅磷、白磷）化合物：是由不同種元素組成的純凈物。（CO2、H2O、H2SO4）。33.無機化合物的類別氧化物：由氧元素跟另一種元素組成的化合物（酸性氧化物、堿性氧化物、兩性氧化物）酸：電離時生成的陽離子全部是氫離子

（含氧酸、無氧酸；一元酸、多元酸；強酸、弱酸）堿：電離時生成的陰離子全部是氫氧根離子

（強堿、弱堿；可溶性堿、難溶性堿；兩性堿化物）鹽：由金屬離子（或銨離子）和酸根離子組成的化合物（正鹽、酸式鹽、堿式鹽）4三、物質的變化1.物理變化和化學變化物理變化：沒有新物質生成的變化（舉例）化學變化：有新物質生成的變化（舉例）2.物理性質和化學性質物理性質：物質不需要發(fā)生化學變化就表現出來的性質（狀態(tài)、顏色等）化學性質：物質在化學變化中表現出來的性質（可燃性、穩(wěn)定性、酸性、氧化性等）5第二章摩爾一、摩爾

1.定義：摩爾是物質的量的單位。指物質中所含微觀基本單元的數量如果物質所含有的微粒數為6.02×1023個時，這種物質的量就為1mol。稱為阿佛加德羅常數6結論1：1摩爾任何物質所含的微粒數都是6.02×1023個結論2：分子式中原子個數比等于摩爾數之比特點1：它是一個計數單位，以阿佛加德羅常數作為計數單位。

2：它所計量的對象是微觀的基本單元。物質的量（mol）=微粒個數（個）6.02×1023（個/mol）7例題1.0.5mol的Zn、H2O、SO4=各含微粒數目？解：0.5×6.02×1023=3.01×1023(個)0.5×6.02×1023=3.01×1023(個)0.5×6.02×1023=3.01×1023(個)2.多少摩爾CO2中含有0.5摩爾氧原子？解：1：X=2：0.5=0.25(mol)83.多少摩爾CO2中含有1.505×1023個CO2分子?4.多少摩爾的CO2和5摩爾的硫原子個數比為1:5?解:設X摩爾CO2和5摩爾的硫原子個數之比為1:5CO2:S3:13X:5=1:5X=13(mol)答:1/3摩爾CO2和5摩爾的硫原子個數比為1:5解:X=1.505×1023個6.02×1023(個/mol)=0.25mol9二、摩爾質量1.定義:“把1mol物質的質量叫該物質的摩爾質量。單位：g/mol?1mol任何一種分子的質量，若以克/摩為單位，在數值上等于該分子的分子量。?1mol任何一種原子的質量，若以克/摩為單位，在數值上等于該原子的原子量。102.公式物質的量（mol）=摩爾質量（g/mol）物質的質量（g）化學方程式中，反應物及生成物前面系數可理解為摩爾數之比。4P+5O2=2P2O545211例題8g氧原子是多少摩爾？8g氧氣是多少摩爾？解：氧原子摩爾質量：16g/mol；

氧氣摩爾質量32g/mol

設氧原子物質的量為X；氧氣物質的量為Y=0.5mol=0.25mol答：8g氧原子是0.5摩爾？8g氧氣是0.25摩爾？12多少克二氧化碳與20克氫氧化鈉含有相同的分子數?解:已知CO2、NaOH摩爾質量分別為44g/mol;40g/mol

根據:物質的量相同的各種物質所含微粒數都相等設:二氧化碳為X答:22g二氧化碳與20克氫氧化鈉含有相同的分子數。X=22g13中和0.1mol的氫氧化鈉,需要多少g硫酸?解:設中和0.1mol的氫氧化鈉需要硫酸XH2SO4+2NaOH=Na2SO4+2H2O982X0.1X=4.9g答:中和0.1mol的氫氧化鈉,需要4.9g硫酸?14三、氣體摩爾體積1.定義

在標準狀況下,1摩爾任何氣體所占有的體積都約為22.4升。在相同的溫度和壓力下,相同體積的任何氣體都含有相同數目的分子。這個規(guī)律稱為阿佛加德羅定律。152.公式CO和CO2的摩爾質量之比是

；在同溫同壓下，相同質量的CO和CO2的體積之比是

；在標準狀況下，1升CO2的物質的質量是

摩，

克，含有

分子。16反應式中氣體體積之比等于摩爾數之比7:1111:71/22.41.962.69×1022例題在標準狀況下,4mol與4g氧氣各占多大體積？解:4mol氧氣在標準狀況下占體積為:4×22.4=89.6(升)4g氧氣在標準狀況下占體積為:4/32×22.4=2.8(升)答:4mol氧氣在標準狀況下占體積為89.6升

4g氧氣在標準狀況下占體積為2.8升。17在實驗室中用鋅與鹽酸反應制取氫氣,若要制得在標況下5.6L的氫氣,問需要多少g的鋅?解:設需X鋅

Zn+2HCl=ZnCl2+H265g

22.4LX

5.6L答:需鋅16.25g18四、摩爾濃度1.定義以一升溶液中含有多少摩爾溶液來表示溶液的濃度，叫做摩爾濃度。例子1

蔗糖：將342g蔗糖溶在水里配制1升溶液，其摩爾濃度是多少？例子2

氫氧化鈉：將20g氫氧化鈉溶水里配制1升溶液，其摩爾濃度是多少？（1）（2）19÷22.4L/mol×22.4L/mol×6.02×1023(個/mol)÷6.02×1023(個/mol)物質的量(mol)氣體體積(L標)微粒個數(個)×摩爾質量(g/mol)÷摩爾質量(g/mol)物質的質量(g)20已知溶質的質量和溶液的體積，計算溶液的摩爾濃度例1稱取2.0g氫氧化鈉，溶于水中制成100cm3溶液，計算此溶液的摩爾濃度？例2配制0.50L的0.20mol/L的Na2CO3溶液，需①Na2CO3多少克？②Na2CO3?10H2O？配制一定體積的摩爾濃度溶液，計算需稱取的溶質的質量解：已知NaOH的摩爾質量是40g／mol答：0.20gNaOH溶水制成0.10ml的溶液，其摩爾濃度為0.05mol／L解：已知Na2CO3的摩爾質量是106g／molNa2CO3?10H2O摩爾質量是286g／mol設需Na2CO3的質量為X設需Na2CO3?10H2O的質量為Y21求稀釋前后的溶液摩爾濃度例3從1L1.0mol/L的NaOH溶液中取1cm3，把它稀釋至1升，求稀釋后溶液的摩爾濃度？例4市售濃硫酸的質量百分比濃度為98％，密度為1840Kg/m3。求這種濃硫酸的摩爾濃度？溶液的摩爾濃度與質量百分比濃度的換算解：已知C1=1.0L/molV1=0.001LC2=？L/molV2=1L答：稀釋后的濃度為0.001mol/L解：已知溶液體積×密度×百分比濃度＝溶質質量設：該濃硫酸的摩爾濃度為X答：濃硫酸的摩爾濃度為18.4mol/L222.百分比濃度與摩爾濃度的換算23例題稱取5.0g氫氧化鈉,溶于水中制成250cm3溶液,計算此溶液的摩爾濃度?解:設NaOH摩爾濃度為X答:NaOH摩爾濃度為0.50摩爾/升。24配制250ml0.2mol/L鹽酸溶液需要百分比濃度為37.5%,密度為1.19g/cm3的濃鹽酸多少毫升?解:設需X毫升的濃鹽酸根據:稀釋前后物質的量不變答:需4毫升的濃鹽酸。25用濃度為60%的酒精溶液A和25%的酒精溶液B配成45%的酒精溶液，所用A、B溶液的體積比為多少？1.混合氣體:密度不變(體積不變)2.溶液:物質的量濃度、質量分數均可60%25%45%1520=43答:A溶液與B溶液的體積比為4:3。26五、摩爾溶液的配制1.計算2.稱量3.溶解4.轉移5.定容配制250ml0.2mol/L的NaOH溶液,需要NaOH多少克?27第三章氧化-還原反應及配平一、無機化學反應的分類1.根據反應的形式(分子中原子從新組合的方式)1)化合反應(由兩種或兩種以上物質生成另一種物質的反應)點單+單=化合物2Mg+O2=2MgO單+化=化合物O2+2NO=2NO2化+化=化合物NH3+HNO3=NH4NO32)分解反應(由一種物質生成兩或兩種以上的物質的反應)CaCO3＝CaO+CO2煅燒光2AgBr＝2Ag+Br2283)置換反應(由一種單質跟一種化合物作用,生成另一種單質和化合物)金屬活動性順序表:金屬單質與化合物中陽離子置換

Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2↑非金屬單質與化合物中陰離子置換

Cl2+2NaBr=2NaCl+Br2K.Ca.Na.Mg.Al.Zn.Fe.Se.Pb.(H).Cu.Hg.Ag.Pt.Au*金屬越靠前越易失電子,活動性強*排在氫前面的金屬,能置換酸中或水中的氫*排在前面的金屬,能把排在后面的金屬從它的鹽溶液中置換出來294)復分解反應(兩種化合物互相交換成份生成另外兩種化合物)↓酸+堿→鹽+水HCl+NaOH=NaCl+H2O酸1+鹽1→酸2+鹽2

H2SO4+BaCl=BaSO4↓

+2HCl堿1+鹽1→堿2+鹽22NaOH+CuCL2=2NaCl+Cu(OH)2鹽1+鹽2→鹽3+鹽4

AgNO3+NaCl=AgCl+NaNO3↓復分解能否進行以及完成程度:*生成難電離的物質*生成難溶性的物質*生成易揮發(fā)的物質302.根據反應后反應物組成元素的化合價有無

變化,可將無機化學反應分為氧化-還原反應和非氧化-還原反應二、氧化-還原反應1.概念有電子得失或共用電子對偏移（某些元素化合價改變）的反應，稱為氧化-還原反應。312.氧化和還原（被）氧化：原子（或離子）失電子或偏離（元素化合價升高）的變化（被）還原：原子（或離子）得電子或電子偏近（元素化合價降底）的變化3.氧化劑和還原劑還原劑：失電子或所含某元素化合價升高的物質氧化劑：得電子或所含某元素化合價降底的物質

2Na+Cl2=2NaCl

還原劑氧化劑（被氧化）（被還原）32

MnO2

+4HCl

=MnCl2+2H2O+Cl2↑氧化劑→MnO2

二氧化錳中錳元素被還原還原劑→4HCl

鹽酸分子中氯元素被氧化4.氧化-還原反應方程式的配平1)寫出未配平的反應方程式,標出反應前后變價元素的化合價2)用雙箭號法標出每1分子氧化劑,還原劑中變價元素得失電子數(或降、升價數)3)將氧化劑和還原劑得失電子數（或降、升價數）各乘以適當的倍數，使氧化劑和還原劑得與失的電子數（或降與升價數）相等4)用所乘上的倍數作為相應的氧化劑和還原劑的配平系數，并據此配平相應的還原產物和氧化產物的系數5)用觀察法確定其它物質的系數33例題氨氣與氧氣反應-30NH3+O2——NO+H2O+2-2-2化合價升高5e化合價降低4e×5×44465341.氯氣通入熱的KOH溶液中發(fā)生如下反應:

Cl2+KOH=KCl+KClO3+H2O反應中,氧化劑、還原劑，被氧化的原子數與被還原的原子數之比是。5336Cl2Cl21:52.填上適當系數，配平下列化學方程式：MnO2+HCl=MnCl2+H2O+Cl2↑KClO3=KCl+O2↑KClO3+HCl=KCl+Cl2+H2OKBr+Cl2=KCl+Br2

242236332235第四章有機化學一、有機化合物碳氫化合物及其衍生物二、有機化學研究碳氫化合物及其衍生物三、有機化合物特點1.易燃、易爆2.熔點低易揮發(fā)3.難溶于水易溶與有機溶劑4.反應速度慢副產物多5.分子組成復雜36四、有機化合物的分類有機物烴非烴糖含氮化合物蛋白質高分子化合物鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴鹵烴R-X含氧醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯環(huán)烷烴三員環(huán)、多員環(huán)芳烴單環(huán)、多環(huán)、稠環(huán)烷烴CnH2n+2烯烴、二烯、炔烴單糖葡萄糖、果糖C6H12O6雙糖麥芽糖、蔗糖C12H22O12多糖淀粉、纖維素（C6H10O5）n天然高分子化合物合成有機高分子化合物37五、有機化學中的一些基本概念和術語1.烴只有碳、氫兩種元素組成的一類有機化合物叫烴。(烷烴、環(huán)烷烴；烯、二烯、炔烴；芳香烴)飽和烴（烷烴、環(huán)烷烴）

烷烴

：碳碳以單鍵相連成鏈，剩下價鍵則完全連氫原子

環(huán)烷烴

：碳碳以單鍵相連成環(huán)，剩下價鍵則完全連氫原子38不飽和烴（烯烴、二烯烴、炔烴）

在分子中碳原子之間存在以雙鍵或叁鍵相結合的烴為不飽和烴。分子中僅含有一個雙鍵的鏈狀的烴叫烯烴。分子中含有兩個雙鍵的鏈狀的烴叫二烯烴。分子中含有一個叁鍵的鏈狀的烴叫炔烴。芳香烴（單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴、稠環(huán)芳烴）在分子中有一個或多個苯環(huán)的烴為芳香烴。甲苯(單環(huán))苯(單環(huán))萘(稠環(huán))二苯甲烷(多環(huán))CH3CHH392.烴基和官能團烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。用(R-)表示CH3CH3CH2CH3CH3CHC6H5乙基甲基苯基異丙基官能團：分子中比較活潑,容易發(fā)生反應且決定化合物特性的原子或原子團,稱為官能團。403.同系物和同系列同系物結構特征相似具有相同的分子組成通式在分子組成上相差一個或若干個亞甲基原子團同系列：由同系物組成的一系列物質群,稱為同系列。4.同分異構體同分異構體分子式相同結構式不同41引起同分異構體的因素碳鏈異構位置異構幾何異構官能團異構CH2=CH-CH2-CH3CH2=C-CH3CH3CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3C=CCH3HH3HCC=CCH3HH3HCCH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3OHOH42六、有機化合物的命名1.烷烴的命名（五條原則）CH3CH3CHCHCH2CH3CH2CH3CH22134562-甲基-3-乙基己烷2.烯烴的命名（在五條原則基礎上修正前兩條）CH3CHC=CH2CH3CH3213453-甲基-2-戊烯433.炔烴的命名（在五條原則基礎上修正前兩條）CHCCH2CHCH3CH2CH34-甲基-1-己炔4.二烯烴的命名1，3-戊二烯5.環(huán)烷烴的命名CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)丙烷環(huán)己烷CH3環(huán)戊烷甲基CH2CHCHCHCH3446.芳烴的命名（CnH2n-6n≧6）CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3苯甲苯1,2-二甲苯鄰-二甲苯1,3-二甲苯間-二甲苯1,4-二甲苯對-二甲苯乙苯CH3CH3CH3CHCH31-甲基-4-異丙基苯45七、重要的有機反應1.烷烴燃燒反應:

CH4+2O2→CO2+2H2O＋890KJ/mol點燃裂化反應:在一定的條件下,把分子量大、碳鏈長、沸點高的烴分子斷裂為分子量較小、沸點較低的烴的過程叫裂化。CH4C+2H2高溫C16H34C8H16+C8H18C8H18C4H8+C4H10C4H10C2H4+C2H6△△△46無黑煙并產生大量的熱從而使烷烴成為可利用的能源2.烯烴加成反應:

CH2=CH2+2H2→CH3-CH3NiCH2=CH2+Br2→CH2-CH2

BrBr可鑒別不飽和烴紅棕色無色CH2=CH2+HCl

→CH2-CH2提高汽油產量和穩(wěn)定性有機物分子里不飽的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成飽和化合物的反應叫做加成反應ClHCH2=CH2+H2O

→CH2-CH2HOHH2SO4先加酸再水解CH2=CH-CH3+HCl

→CH3-CH-CH3Cl遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)律不對稱烯烴跟鹵化氫等極性試劑起加成反應時，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。這個規(guī)律叫不對稱加成規(guī)律，也叫馬爾科夫尼科夫規(guī)律47氧化反應:CH2=CH2+KMnO4→CH2-CH2+MnO2↓燃燒中性OHOHCH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(液體)+1411KJ產生明亮的火焰，同時發(fā)出黑煙與空氣或氧氣混合點燃會發(fā)生猛烈爆炸可鑒別不飽和烴紫紅色褐色48聚合反應:在一定條件下，由相對分子質量小的不飽和化合物分子互相結合成為相對分子質量很大的化合物（高分子化合物）分子的反應，叫做聚合反應nCH2=CH2CH2-CH2n催化劑加壓.加溫493.環(huán)烷烴＋H2CH3CH2CH3Ni80℃紅棕色無色＋Br2CH2CH2CH2常溫BrBr不與高錳酸鉀反應＋HClCH3CH2CH2常溫Cl＋HClCH3CH2CHCH3常溫ClCH3不對稱三元環(huán)與不對稱試劑加成時也遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)律504.炔烴制備CaO+3CCaCC2500℃－3000℃CaC2+H2O→C2H2↑+Ca(OH)22CH4C2H2+H21400℃-1500℃0.01秒-0.1秒51CH≡CH+2H2→CH3-CH3Ni△CH≡CH+2Br2→CH-CHBrBrBrBrHgCl2△CH≡CH+2HCl→CH2=CHClCH≡CH+H2O

[CH2=CH]OHHgSO4/H2SO4△重排CH3－CHO乙醛CH≡CH+HCN→CH2=CH-CNCu2Cl280-90℃加成反應:性質聚合反應:CH≡CH+CH≡CHH2C=CH-C≡CHCu2Cl2,NH4Cl84－96℃3CH≡CHC6H6催化劑120－160℃乙烯基乙炔52苯只有理論價值氧化反應:燃燒2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O(液體)+2600KJ2CH≡CH+10KMnO4+2H2O

→6CO2↑

+10KOH+10MnO2↓褐色炔烴被氧化劑氧化成羧酸、二氧化碳等產物乙炔燃燒焰溫度很高，可達3000℃以上，工業(yè)上用它來焊接或切割金屬53金屬炔化物生成反應:CH≡CH+2Ag[(NH3)2]NO3

→

AgC≡CAg

↓+2NH4NO3+2NH3灰白色乙炔銀沉淀CH≡CH+2[Cu(NH3)2]Cl→CuC≡CCu↓+2NH4Cl+2NH3專紅色乙炔亞銅沉淀乙烷乙烯環(huán)丙烷乙炔＋Br2→不反應反應使溴水褪色反應使溴水褪色反應使溴水褪色＋Ag(NH3)2NO3→反應生成炔銀不反應不反應＋KMnO4→反應KMnO4顏色褪去不反應鑒別545.芳香族烴苯苯分子結構（凱庫勒式）苯分子里有六個碳原子六個氫原子都處在同一平面內6個碳原子組成一個正六邊形,即苯分子具有平面正六邊形的結構苯分子中各個鍵角都是120℃苯分子中各個鍵長完全相等,都是1.40

10－10m結論：苯分子是閉合大

鍵55物理性質苯是無色帶有特殊氣味的液體，易揮發(fā)，有一定毒性。它的密度是0.879g·cm-3，比水輕，不溶于水，但能溶于汽油、乙醇、乙醚等有機溶劑中。苯沸點是80.1℃，熔點5.5℃苯用冰來冷卻，可凝結成無色的晶體?；瘜W性質取代反應加成反應氧化反應＋Br2Br+HBrFe或FeCl355℃60℃不是溴水＋HNO3濃硫酸50℃60℃+H2ONO2＋H2SO470℃80℃+H2OSO3＋3H2Ni180℃250℃＋9O2V2O5

400℃500℃H-C-C

‖H-C-COOO＋4CO2+4H2O＋7/2O2點燃＋6CO2+3H2O＋Q56鹵代烴化學性質取代反應CH3-CH2-Cl+H-OHCH3CH2－OH+HClNaOH?消去反應CH3－CH－CH2+NaOHCH3-CH=CH2+NaBr+H2O醇?HBr消去反應規(guī)律

鹵代烷發(fā)生消去反應在脫鹵化氫時，含氫較少那相鄰碳原子，比較容易脫去氫原子，這個規(guī)律稱為查依采夫規(guī)則。

57醇化學性質2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCu或AgCH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2O濃H