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高考——化學同分異構體專項訓練專項練習附答案一、高中化學同分異構體1.藥物M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治療,其一種合成路線如圖:注:箭頭下的百分數(shù)為每步反應的產率。(1)化合物A中含氧官能團的名稱是__;B→C的反應類型為__。(2)由E→F的化學方程式為__。(3)在G→M的過程中,若使用代替,則M的產率會由78%降至48%,其原因除了氯原子的反應活性比溴原子低外,還可能是__。(4)按上述合成路線,若投入0.01mol化合物D參與反應,最終獲得化合物F(摩爾質量:239g·mol-1)的質量為___g。(5)化合物M的另一種合成路線如圖:回答下列問題:①化合物X的分子式為__。②寫出化合物Q的結構簡式__。③寫出同時符合下列條件的化合物W的同分異構體的__(寫出一種即可)。Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有一種Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1:1:2:2:62.芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側鏈;一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應;C與其他物質之間的轉化如下圖所示:(1)C的結構簡式是__________________。(2)E中含氧官能團的名稱是___________;C→F的反應類型是___________。(3)寫出下列化學方程式:G在一定條件下合成H的反應________________________。(4)D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體,則符合以下條件W的同分異構體有________種,寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式____________。①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③能與NaOH溶液發(fā)生反應但不屬于水解反應(5)請設計合理方案由合成__________(無機試劑任選,用反應流程圖表示,并注明反應條件)。3.已知由有機物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目標產物,其合成路線如下圖所示(其中Et表示乙基)。完成下列填空:(1)寫出反應類型:反應④_______________、反應⑤_______________(2)寫出物質A的分子式________,B的名稱是_______________。(3)寫出下列反應的化學方程式:②____________________________________________________________。③___________________________________________________________。(4)C9H10O是苯甲醛的同系物,其中苯環(huán)上含有兩個取代基的同分異構體共有____種,寫出其中一種的結構簡式_____________________。(5)如果只用一種試劑通過化學反應(必要時可以加熱)鑒別合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。這種試劑是______________,其中苯甲醛檢出的現(xiàn)象是_______________________。(6)目標產物(結構如圖)是否有含三個苯環(huán)的同分異構體____(填“有”或“無”),理由是__________________。4.藥物中間體Q、醫(yī)用材料PVA的合成路線如圖。已知:①R-Cl+2NH3→R-NH2+NH4Cl②R-NO2R-NH2③-NH2+(1)A的分子式是________。(2)B→C是硝化反應,試劑a是________(填名稱)。(3)C→D轉化的化學方程式是________。(4)E的結構簡式是________。(5)F含有的官能團是________(填名稱),與其含有相同官能團的同分異構體還有________種。(6)G→X的化學方程式是________。(7)W能發(fā)生縮聚反應,形成的高分子結構簡式是________。(8)P的結構簡式是________。5.某香料(H)的一種合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的系統(tǒng)命名為_____,反應⑤第i)步反應化學方程式為________。(2)反應②的試劑與條件為:_________,反應①→⑥中屬于取代反應的有(填反應編號)____。(3)D的結構簡式為:________。(4)寫出符合下列要求的G的同分異構體結構簡式:______。①具有六元環(huán)狀結構,不含其他環(huán)狀結構②核磁共振氫譜顯示只有二種信號峰且二信號峰面積之比為1:2③不能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)參照上述合成路線,設計以2-甲基丁酸和苯甲醇為原料合成_______。6.氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物,其結構如下圖所示:。它的一條合成路線如下:提示:(圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去)已知:(1)氯貝特的分子式為,其中能發(fā)生水解反應的官能團名稱為。(2)A→B的反應類型是,B的結構簡式是。(3)要實現(xiàn)反應①所示的轉化,加入下列物質不能達到目的的是。a.NaOHb.NaClc.NaHCO3d.Na(4)由D生產的氯貝特的化學方程式為。(5)有機物甲有多種同分異構體,則同時滿足一下條件的甲的所有同分異構體有種。①苯環(huán)上有2個取代基;②屬于酯類;③既能與FeCl3溶液反應顯紫色,又能發(fā)生銀鏡反應。7.一般來說,對一種未知有機物結構的測定主要包括以下幾個方面:①確定相對分子質量;②測定元素組成(種類和比例);③研究該有機物的各種性質;④確定結構。(1)相對分子質量的確定一般利用質譜法,蒸氣密度法等。某有機物的質譜圖顯示其相對分子質量最大是72。組成元素的測定常采用元素分析儀,也可采用燃燒法。稱取,在足量氧氣中充分燃燒,生成物通過濃硫酸后,濃硫酸的質量增加,剩余氣體通過堿石灰,堿石灰的質量增加,則的分子式為______。(2)核磁共振譜常用氫譜或碳譜,它主要測定分子中具有不同特點的或的種類與比例。如對于有機物,其譜有四個峰,峰高比為;譜有四個峰,峰高比為。有機物的譜有兩個峰,峰高比為,氫譜有一個峰。試寫出有機物的結構簡式:______。(3)的一氯代物有______種,二氯代物有______種。8.化合物W是合成一種抗心律失常藥物的中間物質,一種合成該物質的路線如下:(1)ClCH2CH2Cl的名稱是____。(2)E中不含氧的官能團的名稱為___。(3)C的分子式為____,B—C的反應類型是___(4)篩選C—D的最優(yōu)反應條件(各組別條件得到的D的產率不同)如下表所示:上述實驗篩選了____和___對物質D產率的影響。此外還可以進一步探究____對物質D產率的影響。(5)M為A的同分異構體,寫出滿足下列條件的M的結構簡式:___。①除苯環(huán)外不含其他環(huán);②有四種不同化學環(huán)境的氫,個數(shù)比為1:1:2:2;③lmolM只能與1molNaOH反應。(6)結合上述合成路線,寫出以和SOCl2為基本原料合成的路線圖。(其他所需無機試劑及溶劑任選)___已知:9.化合物M對霉菌有較好的抑制作用,結構簡式為其合成路線如圖所示:回答下列問題:(1)化合物B的分子式為______;D中官能團的名稱為______。(2)反應②的反應類型是______。(3)化合物E的結構簡式為______。(4)寫出A與足量溴水反應的化學方程式:______。(5)同時滿足下列條件的D的所有同分異構體有______種,其中核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為2:2:3的結構簡式為______。①含苯環(huán)和一NO2結構;②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③1mol該物質最多可與4molNaOH反應。(6)請以、為原料合成化合物,寫出制備的合成路線流程圖。(無機試劑任用)____________________10.化合物A(分子式為:C6H6O2)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油E和香料F的合成路線如下(部分反應條件已略去):已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反應,也不能與NaOH溶液反應(1)寫出C中官能團的名稱:___和___。(2)寫出B的結構簡式___。(3)寫出反應C→D的反應類型:___。(4)寫出反應A→B的化學方程式:___。(5)某芳香化合物是D的同分異構體,分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,且不能與溴水反應,寫出該芳香化合物的所有可能的結構簡式___。(6)根據(jù)已有知識并結合流程中相關信息,寫出以CH3MgBr、為主要原料制備的合成路線流程圖___(無機試劑任用)。11.K是稱為PTT的高分子材料,因具有優(yōu)良的性能而可作工程塑料、紡織纖維等有廣泛的應用。如圖所示是PTT的一種合成路線。已知:完成下列填空:(1)W所含官能團的名稱為______。反應③的化學反應類型為______。(2)M的結構簡式為______,反應④的化學反應方程式為______。(3)反應⑥的另一無機產物是______,與反應⑥的化學反應類型無關的是(選填編號)______。A.聚合反應B.酯化反應C.消去反應D.加成反應(4)有機物X的分子式為C4H8O2,是M的同系物。則X可能的結構簡式共有______種。(5)設計一條由甲苯為原料(無機試劑可任選)合成苯甲酸苯甲酯的合成路線。(合成路線常用表示方式為AB……目標產物)_____________12.有機物A是重要的工業(yè)原料,在一定條件下可合成多種藥物或醫(yī)藥中間體。已知:(R表示烴基,、表示烴基或氫原子)。請回答:(1)下列說法中不正確的是__________(填字母)。A.有機物G的分子式是B.有機物A和F均能使溴水褪色C.合成過程中設計反應①、②的目的是保護酚羥基不被氧化D.1molE與足量的NaOH溶液反應,最多可以消耗4molNaOH(2)有機物B的結構簡式是__________。(3)反應④中的合成原料除D外,還需要的有機物是__________、__________。
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