2025年有機合成初級面試題及答案集選擇題（共10題，每題2分）1.下列哪種官能團(tuán)在強堿條件下易發(fā)生消除反應(yīng)？A.醇羥基B.酯基C.醛基D.酰胺基2.格氏試劑通常用什么溶劑制備？A.乙醇B.四氫呋喃C.乙醚D.水3.在Diels-Alder反應(yīng)中，哪一類化合物是親電體？A.炔烴B.環(huán)戊二烯C.芳香族化合物D.醛類4.以下哪種方法可用于不對稱合成？A.催化加氫B.偶聯(lián)反應(yīng)C.手性催化劑誘導(dǎo)的環(huán)化反應(yīng)D.自由基反應(yīng)5.保護(hù)基的作用是什么？A.提高反應(yīng)速率B.防止副反應(yīng)發(fā)生C.增加分子穩(wěn)定性D.以上都是6.以下哪種化合物是伯醇？A.CH?CH?OHB.(CH?)?CHOHC.(CH?)?COHD.CH?OH7.芬頓反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？A.過氧化氫B.活性氧C.熒光物質(zhì)D.羧酸8.以下哪種方法可用于制備烯烴？A.醇的酸催化脫水B.醛的還原C.酯的堿性水解D.酰胺的還原9.馬爾可夫尼科夫規(guī)則的例外情況是什么？A.烯烴的酸性加成B.炔烴的堿性加成C.芳香烴的親電取代D.醇的氧化10.以下哪種試劑可用于氧化醛為羧酸？A.KMnO?B.CrO?C.DMSOD.以上都是填空題（共10題，每題2分）1.格氏試劑通常由______和______反應(yīng)制備。2.Diels-Alder反應(yīng)是一種______加成反應(yīng)。3.保護(hù)基在有機合成中用于保護(hù)______官能團(tuán)。4.芬頓反應(yīng)通常使用______和______作為氧化劑。5.馬爾可夫尼科夫規(guī)則描述了______在烯烴中的加成反應(yīng)。6.醇的氧化通常使用______或______作為氧化劑。7.不對稱合成通常使用______或______作為手性源。8.炔烴的加成反應(yīng)通常比烯烴______。9.保護(hù)基的去除通常使用______或______。10.偶聯(lián)反應(yīng)包括______和______兩種類型。簡答題（共5題，每題4分）1.簡述格氏試劑的制備方法和反應(yīng)機理。2.解釋Diels-Alder反應(yīng)的反應(yīng)條件和選擇性。3.描述保護(hù)基在有機合成中的應(yīng)用和去除方法。4.說明不對稱合成的意義和常用方法。5.比較醇的氧化和醛的還原的異同點。綜合題（共3題，每題8分）1.設(shè)計一個合成路線，將乙醛氧化為乙酸。2.設(shè)計一個合成路線，將環(huán)戊烯與甲基丙烯酸甲酯進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)。3.設(shè)計一個合成路線，將1-溴丙烷轉(zhuǎn)化為2-丙醇，要求使用手性催化劑。答案選擇題1.D酰胺基在強堿條件下易發(fā)生消除反應(yīng)。2.B格氏試劑通常用四氫呋喃制備。3.B環(huán)戊二烯是Diels-Alder反應(yīng)中的親電體。4.C手性催化劑誘導(dǎo)的環(huán)化反應(yīng)可用于不對稱合成。5.B保護(hù)基防止副反應(yīng)發(fā)生。6.ACH?CH?OH是伯醇。7.B芬頓反應(yīng)的產(chǎn)物是活性氧。8.A醇的酸催化脫水可用于制備烯烴。9.A烯烴的酸性加成是馬爾可夫尼科夫規(guī)則的例外。10.DKMnO?、CrO?和DMSO均可用于氧化醛為羧酸。填空題1.格氏試劑通常由____鹵代烷和____鎂反應(yīng)制備。2.Diels-Alder反應(yīng)是一種____環(huán)加成加成反應(yīng)。3.保護(hù)基在有機合成中用于保護(hù)____反應(yīng)性官能團(tuán)。4.芬頓反應(yīng)通常使用____Fe2?和____H?O?作為氧化劑。5.馬爾可夫尼科夫規(guī)則描述了____氫在烯烴中的加成反應(yīng)。6.醇的氧化通常使用____KMnO?或____CrO?作為氧化劑。7.不對稱合成通常使用____手性催化劑或____手性輔基作為手性源。8.炔烴的加成反應(yīng)通常比烯烴____更難。9.保護(hù)基的去除通常使用____酸性條件或____堿性條件。10.偶聯(lián)反應(yīng)包括____Suzuki偶聯(lián)和____Heck偶聯(lián)兩種類型。簡答題1.格氏試劑的制備方法和反應(yīng)機理：格氏試劑由鹵代烷和鎂在無水乙醚中反應(yīng)制備。反應(yīng)機理是鎂與鹵代烷反應(yīng)生成有機鎂試劑，該試劑進(jìn)攻羰基化合物，形成碳負(fù)離子中間體，最終得到格氏產(chǎn)物。2.Diels-Alder反應(yīng)的反應(yīng)條件和選擇性：Diels-Alder反應(yīng)通常在室溫至回流條件下進(jìn)行，溶劑常用四氫呋喃。反應(yīng)選擇性取決于親電體和親核體的電子性質(zhì)，共軛二烯烴和親電體通常需要適當(dāng)?shù)娜〈栽鰪姺磻?yīng)活性。3.保護(hù)基在有機合成中的應(yīng)用和去除方法：保護(hù)基用于保護(hù)反應(yīng)性官能團(tuán)，防止副反應(yīng)發(fā)生。常用保護(hù)基如乙?；ㄋ岽呋コ?、醚基（堿性條件去除）。保護(hù)基的選擇需考慮反應(yīng)條件和去除條件。4.不對稱合成的意義和常用方法：不對稱合成的意義在于制備手性藥物和材料。常用方法包括手性催化劑誘導(dǎo)的環(huán)化反應(yīng)、手性輔基法等。手性催化劑可以提高反應(yīng)的對映選擇性。5.醇的氧化和醛的還原的異同點：醇的氧化和醛的還原都是氧化還原反應(yīng)，但反應(yīng)條件和產(chǎn)物不同。醇氧化通常使用KMnO?或CrO?，產(chǎn)物為醛或羧酸；醛還原通常使用NaBH?或LiAlH?，產(chǎn)物為醇。綜合題1.合成路線：乙醛氧化為乙酸\[\text{CH}_3\text{CHO}+\text{[O]}\rightarrow\text{CH}_3\text{COOH}\]使用KMnO?或CrO?作為氧化劑。2.合成路線：環(huán)戊烯與甲基丙烯酸甲酯Diels-Alder反應(yīng)\[\text{C}_5\text{H}_8+\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)\text{COOCH}_3\rightarrow\text{產(chǎn)物}\]在四氫呋喃中室溫反應(yīng)。3.合成路線：1-溴丙烷轉(zhuǎn)化為2-丙醇，