多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)每年必考，題型為選擇題。一般結(jié)合新的科技成果或社會熱點(diǎn)給出一種陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后圍繞該物質(zhì)考查有機(jī)物官能團(tuán)的主要性質(zhì)和反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機(jī)分子共線共面判斷等知識。試題情境新穎、陌生度高、綜合性強(qiáng)，故在平時復(fù)習(xí)中要注重深化拓展相關(guān)知識以降低考場中的陌生度，增強(qiáng)學(xué)生的自信心。1.熟記常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)不飽和烴（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳三鍵）①與X2（X代表鹵素，下同）、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴（碳鹵鍵）①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH（羥基）①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醚（醚鍵）如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇酚—OH（羥基）①弱酸性（不能使石蕊試液變紅）；②遇濃溴水生成白色沉淀；③顯色反應(yīng)（遇FeCl3溶液呈紫色）；④易氧化（無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)醛（醛基）①與H2加成生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化酮（酮羰基）易發(fā)生還原反應(yīng)（在催化劑、加熱條件下被還原為）物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸（羧基）①酸的通性；②酯化（取代）反應(yīng)酯（酯基）發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇（或酚）2.明確官能團(tuán)反應(yīng)中的7個定量關(guān)系（1）1mol發(fā)生加成反應(yīng)需1molH2（或Br2）。（2）1mol發(fā)生加成反應(yīng)需3molH2。（3）1mol—COOH1molCO2。（4）1mol—OH（或—COOH）12molH2。（5）1mol酚酯在堿性條件下充分水解最多可消耗2molNaOH。（6）酚羥基每有1個鄰位或?qū)ξ粴湓?，即可消?個溴分子發(fā)生取代反應(yīng)。（7）1mol—COOR在酸性條件下水解消耗1molH2O。（2023·湖北高考4題）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是（）A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案：B解析：該物質(zhì)中除C、H外還含有O元素，不屬于芳香烴，A錯誤；該分子中含有的羧基、酯基、酚羥基均能發(fā)生取代反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵、酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該分子中含有4個手性碳原子，如圖“*”所示：，C錯誤；1mol該物質(zhì)含有7mol酚羥基、2mol羧基、2mol醇酯基，最多能消耗11molNaOH，D錯誤。【模型建構(gòu)】確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟1.（2023·海南高考12題）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)車葉草苷酸說法正確的是（）A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)B.分子中含有5個手性碳原子C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物解析：DA項，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有多個sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，錯誤；B項，分子中含有手性碳原子如圖標(biāo)注所示：，共9個，錯誤；C項，其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，錯誤；D項，羥基中氧原子含有孤電子對，在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物，正確。2.（2023·山東高考7題）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是（）A.存在順反異構(gòu)B.含有5種官能團(tuán)C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析：D由克拉維酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出，雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團(tuán)，因此克拉維酸存在順反異構(gòu)，A正確；分子結(jié)構(gòu)中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團(tuán)，B正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基，能形成分子內(nèi)和分子間氫鍵，C正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤。3.（2023·江蘇高考9題）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是（）A.X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2％銀氨溶液進(jìn)行鑒別解析：DX中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2％銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2％銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。4.（2023·浙江1月選考9題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢疾，其結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（）A.分子中存在2種官能團(tuán)B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH解析：B根據(jù)題圖，該分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，A錯誤；根據(jù)苯環(huán)、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)可知該分子中所有碳原子共平面，B正確；酚羥基鄰、對位上