大學(xué)藥物合成題庫(kù)及答案

一、單項(xiàng)選擇題1.下列哪種反應(yīng)不屬于藥物合成中常見(jiàn)的親核取代反應(yīng)？A.SN1反應(yīng)B.SN2反應(yīng)C.自由基取代反應(yīng)D.親核試劑與鹵代烴的反應(yīng)答案：C2.用于保護(hù)氨基的常見(jiàn)基團(tuán)是A.甲基B.叔丁氧羰基（Boc）C.羧基D.磺酸基答案：B3.格氏試劑（RMgX）不能與下列哪種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)？A.鹵代烴B.醛C.醇D.二氧化碳答案：C4.下列哪種物質(zhì)可以作為藥物合成中的?；瘎緼.乙醇B.乙酸酐C.乙烷D.乙胺答案：B5.下列關(guān)于還原反應(yīng)的說(shuō)法，錯(cuò)誤的是A.催化氫化可用于碳碳雙鍵的還原B.硼氫化鈉可以還原羧酸C.氫化鋁鋰是一種強(qiáng)還原劑D.金屬鈉和醇體系可用于某些羰基的還原答案：B6.在藥物合成中，常用于引入羥基的反應(yīng)是A.鹵代烴的水解B.烯烴的加成C.A和B都對(duì)D.都不對(duì)答案：C7.下列哪種試劑能使醇氧化為醛？A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.沙瑞特試劑D.瓊斯試劑答案：C8.以下哪種反應(yīng)可以用來(lái)構(gòu)建碳碳雙鍵？A.Wittig反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.酰胺化反應(yīng)D.水解反應(yīng)答案：A9.下列哪類(lèi)化合物不是藥物合成中常用的中間體？A.鹵代烴B.羧酸C.烷烴D.胺答案：C10.藥物合成中，對(duì)反應(yīng)條件控制要求最高的是A.簡(jiǎn)單的酸堿中和反應(yīng)B.復(fù)雜的多步反應(yīng)C.水解反應(yīng)D.成鹽反應(yīng)答案：B二、多項(xiàng)選擇題1.藥物合成中常用的有機(jī)溶劑有A.乙醇B.二氯甲烷C.水D.石油醚答案：ABD2.下列屬于藥物合成中立體化學(xué)控制方法的有A.使用手性催化劑B.不對(duì)稱(chēng)誘導(dǎo)C.選擇合適的反應(yīng)底物D.高溫反應(yīng)答案：ABC3.可用于藥物合成中活化芳環(huán)的基團(tuán)有A.氨基B.羥基C.甲基D.硝基答案：ABC4.影響藥物合成反應(yīng)速率的因素有A.反應(yīng)物濃度B.反應(yīng)溫度C.催化劑D.反應(yīng)容器的大小答案：ABC5.下列哪些反應(yīng)可以用于藥物分子中碳鏈的增長(zhǎng)A.羥醛縮合反應(yīng)B.格氏試劑與鹵代烴的反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.酰胺化反應(yīng)答案：AB6.藥物合成中常用的保護(hù)基有A.芐基（Bn）B.甲氧基甲基（MOM）C.三甲基硅基（TMS）D.乙?；鸢福篈BCD7.下列哪些反應(yīng)類(lèi)型涉及到電子云密度的改變A.親電取代反應(yīng)B.親核取代反應(yīng)C.自由基反應(yīng)D.氧化還原反應(yīng)答案：ABD8.藥物合成中，常用的分離提純方法有A.蒸餾B.重結(jié)晶C.柱層析D.過(guò)濾答案：ABCD9.以下哪些是綠色藥物合成的理念A(yù).減少有機(jī)溶劑的使用B.提高原子利用率C.使用環(huán)境友好的催化劑D.增加反應(yīng)步驟答案：ABC10.藥物合成中，對(duì)于反應(yīng)終點(diǎn)的監(jiān)測(cè)方法有A.薄層色譜（TLC）B.高效液相色譜（HPLC）C.核磁共振（NMR）D.熔點(diǎn)測(cè)定答案：AB三、判斷題1.所有的藥物合成反應(yīng)都需要在高溫高壓下進(jìn)行。（×）2.親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在富電子的芳環(huán)上。（√）3.氫化鋁鋰可以在有水的環(huán)境下使用。（×）4.保護(hù)基在完成保護(hù)作用后不需要去除。（×）5.不對(duì)稱(chēng)合成可以得到單一構(gòu)型的手性藥物。（√）6.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。（√）7.自由基反應(yīng)通常對(duì)反應(yīng)條件要求很苛刻。（×）8.藥物合成中，催化劑只能加快反應(yīng)速率。（×）9.重結(jié)晶是利用物質(zhì)溶解度隨溫度變化的差異進(jìn)行分離提純的方法。（√）10.鹵代烴的活性順序?yàn)椋旱獯鸁N＞溴代烴＞氯代烴。（√）四、簡(jiǎn)答題1.簡(jiǎn)述藥物合成中選擇反應(yīng)溶劑的原則。選擇反應(yīng)溶劑時(shí)，首先要考慮溶劑對(duì)反應(yīng)物和產(chǎn)物的溶解性，應(yīng)保證反應(yīng)物能充分溶解在溶劑中以利于反應(yīng)進(jìn)行，產(chǎn)物也能在合適階段易于分離。其次，溶劑不能與反應(yīng)物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，以免影響反應(yīng)進(jìn)程和產(chǎn)物純度。再者，溶劑的沸點(diǎn)要適宜，便于反應(yīng)溫度控制和后續(xù)的分離操作。另外，還要考慮溶劑的安全性、成本和環(huán)保性等因素。2.說(shuō)明保護(hù)基在藥物合成中的作用及選擇要求。保護(hù)基在藥物合成中可保護(hù)敏感基團(tuán)，防止其在反應(yīng)過(guò)程中發(fā)生不必要的反應(yīng)，確保反應(yīng)按預(yù)期方向進(jìn)行。選擇保護(hù)基時(shí)，要滿(mǎn)足在特定反應(yīng)條件下能有效保護(hù)目標(biāo)基團(tuán)，且在反應(yīng)結(jié)束后能在溫和條件下定量去除，不影響分子其他部分結(jié)構(gòu)。同時(shí)，保護(hù)基的引入不能過(guò)于復(fù)雜，成本要合理，并且具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和選擇性。3.簡(jiǎn)述親核取代反應(yīng)SN1和SN2的主要區(qū)別。SN1反應(yīng)是分兩步進(jìn)行的單分子反應(yīng)，首先離去基團(tuán)離去形成碳正離子中間體，然后親核試劑進(jìn)攻中間體。反應(yīng)速率只與底物濃度有關(guān)，產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)外消旋化。而SN2反應(yīng)是一步協(xié)同反應(yīng)，親核試劑進(jìn)攻與離去基團(tuán)離去同時(shí)發(fā)生，反應(yīng)速率與底物和親核試劑濃度都有關(guān)，產(chǎn)物構(gòu)型發(fā)生翻轉(zhuǎn)。4.舉例說(shuō)明藥物合成中氧化反應(yīng)的重要性。在藥物合成中，氧化反應(yīng)可用于構(gòu)建許多重要的官能團(tuán)。例如，將醇氧化為醛或酮，像乙醇氧化為乙醛，這在一些藥物分子的構(gòu)建中是關(guān)鍵步驟。通過(guò)氧化反應(yīng)可以增加分子的極性，改變其物理和化學(xué)性質(zhì)，有利于后續(xù)的反應(yīng)進(jìn)行。同時(shí)，氧化反應(yīng)可以引入特定的活性基團(tuán)，為藥物分子賦予特定的藥理活性，是藥物結(jié)構(gòu)修飾和合成的重要手段之一。五、討論題1.討論綠色化學(xué)理念在藥物合成中的應(yīng)用及意義。綠色化學(xué)理念在藥物合成中具有重要應(yīng)用。例如，使用環(huán)境友好的催化劑，可減少傳統(tǒng)催化劑帶來(lái)的環(huán)境污染；提高原子利用率，使反應(yīng)物更多地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，減少?gòu)U棄物產(chǎn)生。采用綠色溶劑，如離子液體等，可替代傳統(tǒng)有機(jī)溶劑，降低毒性和揮發(fā)性。其意義在于減少藥物合成過(guò)程對(duì)環(huán)境的負(fù)面影響，降低成本，提高資源利用率，符合可持續(xù)發(fā)展要求，推動(dòng)藥物合成向更環(huán)保、高效的方向發(fā)展，保障人類(lèi)健康和生態(tài)平衡。2.闡述藥物合成中多步反應(yīng)的策略制定及注意事項(xiàng)。制定多步反應(yīng)策略時(shí)，要明確目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，分析其與起始原料的差異，設(shè)計(jì)合理的反應(yīng)路線(xiàn)。優(yōu)先選擇反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、選擇性好的反應(yīng)。注意反應(yīng)順序，先進(jìn)行對(duì)其他基團(tuán)影響小的反應(yīng)。每步反應(yīng)后要進(jìn)行有效分離提純，確保中間體純度。還要考慮保護(hù)基的合理使用，避免不必要的副反應(yīng)。同時(shí)，要充分考慮各步反應(yīng)的可行性、成本和安全性，綜合評(píng)估反應(yīng)路線(xiàn)的優(yōu)劣并不斷優(yōu)化。3.談?wù)勈中运幬锖铣傻姆椒鞍l(fā)展趨勢(shì)。手性藥物合成方法主要有天然產(chǎn)物提取、外消旋體拆分和不對(duì)稱(chēng)合成。天然產(chǎn)物提取可從動(dòng)植物等中獲取手性藥物，但資源有限。外消旋體拆分是將外消旋混合物分離為單一異構(gòu)體，但效率較低。不對(duì)稱(chēng)合成是利用手性催化劑或手性試劑，直接合成特定構(gòu)型的手性藥物，是目前的研究熱點(diǎn)。發(fā)展趨勢(shì)是開(kāi)發(fā)更高效、高選擇性的手性催化劑，探索新的不對(duì)稱(chēng)合成反應(yīng)和方法，提高原子經(jīng)濟(jì)性和綠色化程度，以滿(mǎn)足手性藥物日益增長(zhǎng)的需求。4.分析藥物合成中反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)物的影響。反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物影響顯著，升高溫度通常加快反應(yīng)速率，但可能導(dǎo)致副反應(yīng)增加，產(chǎn)物純度降低；降低溫度可能使反應(yīng)速率過(guò)慢甚至不反應(yīng)。反應(yīng)物濃度也很關(guān)鍵，