高中化學苯酚ppt課件第一頁，共27頁。牛奶清水清水牛奶牛奶墨水“超級變、變、變”ABCDEF冷卻

甲乙丙實驗過程：謎團1謎團2謎團32025/9/5第二頁，共27頁。苯酚2025/9/5第三頁，共27頁。一.苯酚的物理性質顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，強腐蝕性2025/9/5第四頁，共27頁。苯酚特殊的溶解性冷卻

甲乙丙ABCDEF揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降2025/9/5第五頁，共27頁。二.苯酚的分子結構化學式

結構式結構簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結構有何聯系？2025/9/5第六頁，共27頁。苯酚的分子結構模型比例模型球棍模型2025/9/5第七頁，共27頁。苯酚分子的球棍模型動畫苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現在該平面2025/9/5第八頁，共27頁。酚與醇概念的對比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側鏈相連的羥基的化合物。芳香醇酚你知道嗎？2025/9/5第九頁，共27頁。乙醇和苯酚中都有-OH，其性質是否相同？（結合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現象）預測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實驗方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？三.苯酚的化學性質2025/9/5第十頁，共27頁。1.與金屬鈉的反應演示實驗實驗現象實驗結論往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離2025/9/5第十一頁，共27頁。2.與氫氧化鈉的反應

—苯酚的弱酸性ABCDEF冷卻

甲乙丙揭謎2:C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸2025/9/5第十二頁，共27頁。a.4人小組討論苯酚的酸性強弱如何？結合“強酸制弱酸”的原理，試設計對比實驗比較苯酚與碳酸酸性的相對強弱？b.動手做一做2025/9/5第十三頁，共27頁。苯酚乳濁液Na2CO3“再變一次”3.與碳酸鈉的反應2025/9/5第十四頁，共27頁。-ONa+CO2+H2O

→

-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結論2025/9/5第十五頁，共27頁。難溶于水，易溶于有機溶劑教你一招：苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4.苯酚與溴水的反應2025/9/5第十六頁，共27頁。4.苯酚與溴水的反應演示實驗動畫模擬應用1：苯酚與溴水的反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。2025/9/5第十七頁，共27頁。苯酚、苯與溴取代反應的比較比較苯酚苯反應物反應條件取代氫原子數反應速率結論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個一個快稍慢苯酚與溴的取代反應比苯容易，即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑2025/9/5第十八頁，共27頁。小結：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現出自身特有的化學性質。2025/9/5第十九頁，共27頁。5.苯酚的顯色反應揭謎3：苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液該反應常用來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3。應用22025/9/5第二十頁，共27頁。小結苯酚

結構物理性質化學性質酸性取代反應顯色反應2025/9/5第二十一頁，共27頁。四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農藥防腐劑2025/9/5第二十二頁，共27頁。小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？

使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。2025/9/5第二十三頁，共27頁。你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質—苯酚2025/9/5第二十四頁，共27頁。據報道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過實驗證實，按照這種方法處理過的工業(yè)廢水中苯酚含量能達到環(huán)保要求。同時，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有7