乙酸乙酯作為有機(jī)合成與工業(yè)生產(chǎn)中極具價(jià)值的酯類化合物，兼具優(yōu)良溶解性與果香氣味，廣泛應(yīng)用于涂料溶劑、香料調(diào)配、藥物合成等領(lǐng)域。其制備實(shí)驗(yàn)是大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的核心內(nèi)容，通過該實(shí)驗(yàn)可系統(tǒng)掌握酯化反應(yīng)的原理與操作，深化對(duì)可逆反應(yīng)平衡調(diào)控、有機(jī)混合物分離提純等理論的實(shí)踐認(rèn)知。一、實(shí)驗(yàn)原理：酯化反應(yīng)的平衡與調(diào)控乙酸（$\ce{CH_{3}COOH}$）與乙醇（$\ce{C_{2}H_{5}OH}$）在濃硫酸（$\ce{H_{2}SO_{4}}$）催化下發(fā)生可逆酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯（$\ce{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$）與水：$$\ce{CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\xrightleftharpoons[\Delta]{\ce{H_{2}SO_{4}}}CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$$反應(yīng)特點(diǎn)與調(diào)控策略1.催化劑與吸水劑：濃硫酸兼具催化（降低反應(yīng)活化能）與吸水（移除產(chǎn)物水、促進(jìn)平衡右移）作用，但過量會(huì)導(dǎo)致原料炭化或副反應(yīng)（如乙醇脫水生成乙醚、乙烯）。2.可逆反應(yīng)平衡：通過增加乙醇用量（廉價(jià)且能結(jié)合水）、及時(shí)蒸出乙酸乙酯（降低產(chǎn)物濃度），可提高產(chǎn)率。3.副反應(yīng)控制：溫度過高（$\boldsymbol{>140^\circC}$）易引發(fā)乙醇分子間脫水（生成乙醚）或分子內(nèi)脫水（生成乙烯），因此反應(yīng)溫度需控制在$\boldsymbol{120^\circC\sim130^\circC}$，平衡反應(yīng)速率與副反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn)。二、實(shí)驗(yàn)儀器與試劑儀器100mL圓底燒瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、分液漏斗、溫度計(jì)（$0^\circC\sim200^\circC$）、電熱套、鐵架臺(tái)、錐形瓶、量筒、玻璃棒。試劑無水乙醇（分析純）、冰醋酸（分析純）、濃硫酸（98%）、飽和$\ce{Na_{2}CO_{3}}$溶液、飽和$\ce{NaCl}$溶液、無水$\ce{MgSO_{4}}$（干燥用）、沸石。三、實(shí)驗(yàn)步驟：從反應(yīng)到提純的完整流程1.回流反應(yīng)：促進(jìn)酯化平衡右移在100mL圓底燒瓶中，依次加入15mL無水乙醇、12mL冰醋酸，搖勻后置于冰水浴中冷卻。緩慢沿玻璃棒加入5mL濃硫酸（邊加邊攪拌，防止局部過熱炭化），加入沸石后安裝球形冷凝管（上端可接氯化鈣干燥管，減少空氣中水分進(jìn)入）。開啟電熱套，控制加熱溫度使反應(yīng)液保持微沸回流30分鐘（回流溫度約$120^\circC$，通過冷凝管液柱高度判斷反應(yīng)劇烈程度）。2.蒸餾分離：蒸出粗乙酸乙酯回流結(jié)束后，拆除冷凝管，改裝為蒸餾裝置（直形冷凝管、錐形瓶接收餾分）。加熱蒸餾，收集$73^\circC\sim78^\circC$的餾分（乙酸乙酯沸點(diǎn)約$77^\circC$，前餾分含乙醇、水，需棄去）。3.粗產(chǎn)品提純：分步除雜與干燥將餾分倒入分液漏斗，加入10mL飽和$\ce{Na_{2}CO_{3}}$溶液，振蕩（注意間歇性放氣，防止內(nèi)壓過高），靜置分層：水相（下層）含乙酸鈉、乙醇、過量硫酸，棄去；有機(jī)相（上層）為粗乙酸乙酯，含少量乙醇、水。向有機(jī)相中加入10mL飽和$\ce{NaCl}$溶液洗滌（去除殘留$\ce{Na_{2}CO_{3}}$，防止后續(xù)干燥時(shí)乳化），靜置分層后棄去水相。將有機(jī)相轉(zhuǎn)入干燥錐形瓶，加入2g無水$\ce{MgSO_{4}}$，振蕩后靜置15分鐘（至液體澄清，$\ce{MgSO_{4}}$由粉末變?yōu)榻Y(jié)塊，表明水分被充分吸附）。4.最終蒸餾：獲得純品過濾除去$\ce{MgSO_{4}}$，將濾液倒入蒸餾燒瓶，加熱蒸餾，收集$74^\circC\sim78^\circC$的餾分，稱重并計(jì)算產(chǎn)率（產(chǎn)率=$\frac{\text{實(shí)際產(chǎn)量}}{\text{理論產(chǎn)量}}\times100\%$，理論產(chǎn)量以乙酸為限制試劑計(jì)算）。四、關(guān)鍵注意事項(xiàng)1.濃硫酸操作安全：加入時(shí)必須緩慢、攪拌并冷卻，避免原料炭化或暴沸；實(shí)驗(yàn)全程佩戴護(hù)目鏡與手套。2.溫度精準(zhǔn)控制：回流時(shí)溫度過高（$>130^\circC$）易生成乙醚/乙烯，過低則反應(yīng)速率慢；蒸餾時(shí)溫度計(jì)水銀球需與支管口齊平，確保餾分溫度準(zhǔn)確。3.分液分層判斷：乙酸乙酯密度（$0.9g/mL$）小于水，有機(jī)相在上層；若出現(xiàn)乳化，可加入少量飽和$\ce{NaCl}$破乳。4.干燥充分性：無水$\ce{MgSO_{4}}$需足量且干燥至液體澄清，否則蒸餾時(shí)會(huì)因含水導(dǎo)致前餾分過多。五、結(jié)果與討論：產(chǎn)率分析與優(yōu)化方向產(chǎn)率影響因素原料摩爾比：乙醇過量（乙醇:乙酸≈$3:1$）可結(jié)合水并降低產(chǎn)物濃度，提升產(chǎn)率；但過量過多會(huì)增加分離成本。反應(yīng)溫度：$120^\circC\sim130^\circC$為最佳區(qū)間，溫度過高（如$140^\circC$）副反應(yīng)占比劇增，產(chǎn)率反而下降。提純損失：分液時(shí)有機(jī)相殘留、干燥時(shí)$\ce{MgSO_{4}}$吸附，是產(chǎn)率低于理論值的主要原因。副反應(yīng)與產(chǎn)物純度若蒸餾時(shí)前餾分（$<73^\circC$）過多，可能因乙醇未除凈；若產(chǎn)物有酸味，說明乙酸殘留（需增加$\ce{Na_{2}CO_{3}}$用量）。六、常見問題與解決策略問題現(xiàn)象可能原因解決方法---------------------------------------------------------------------------------反應(yīng)液炭化濃硫酸加入過快/加熱過猛緩慢加酸、冰水浴冷卻，溫和加熱產(chǎn)率過低溫度失控/提純損失多優(yōu)化溫度、延長回流時(shí)間，分液時(shí)充分收集有機(jī)相產(chǎn)品渾濁干燥不充分增加$\ce{MgSO_{4}}$用量，延長干燥時(shí)間蒸餾前餾分過多乙醇/水未除凈確保飽和$\ce{NaCl}$洗滌與充分干燥通過乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)，學(xué)生不僅能掌握酯化反應(yīng)、蒸餾、分液、干燥等核心操作，更能深入理解“可逆反應(yīng)平衡調(diào)控”“副反應(yīng)抑制”等理論的實(shí)踐意義。實(shí)驗(yàn)中需注重操作細(xì)節(jié)與安全規(guī)范，結(jié)合結(jié)果分析優(yōu)化工藝，逐步建立“