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學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)從分子結(jié)構(gòu)的角度,認(rèn)識“相似相溶”規(guī)律。了解“手性分子”在生命科學(xué)等方面的應(yīng)用。01素養(yǎng)目標(biāo)通過研究“手性分子”在生命科學(xué)等方面的應(yīng)用,培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)精神和社會責(zé)任”的學(xué)科素養(yǎng)。02《肘后備急方》:“青蒿一握,以水二升漬,絞取汁,盡服之”屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程,最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素,治療瘧疾,挽救了無數(shù)人的生命。青蒿素提取為什么需要用乙醚來提取青蒿素,用水不可以呢?青蒿素CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素極性上:青蒿素和乙醚的極性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。結(jié)構(gòu)上:青蒿素中含有醚鍵,乙醚中也有醚鍵。相似相溶!一、物質(zhì)的溶解性
相似相溶非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。1.分子極性相似蔗糖、氨、水是極性分子,萘、碘、四氯化碳是非極性分子,蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水。思考:為什么蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;而萘和碘卻易溶于四氯化碳,難溶于水。某些物質(zhì)在293K100g水中的溶解度名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030分析表中數(shù)據(jù),解釋溶解度變化規(guī)律(從所含碳原子數(shù)多少的角度)“相似相溶”——分子結(jié)構(gòu)的相似性。低碳醇中的烴基較小,對羥基的影響較小,分子中的-OH與水分子中的-OH性質(zhì)相近,因而低碳醇能與水互溶;而高碳醇的烴基較大,對羥基的影響較大,其分子中的-OH與水分子的-OH相似因素少,因而高碳醇在水中的溶解度很小。隨分子中的碳原子數(shù)增加,飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。2.分子結(jié)構(gòu)相似溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越大。水和甲醇相互溶解分析下表,你能得到哪些規(guī)律,并加以解釋氣體的溶解度(氣體的壓強(qiáng)為1.01×105Pa,溫度為293K,在100g水中的溶解度)氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣
52.9氫氣0.00016二氧化碳
0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28規(guī)律:1.水是極性溶劑,根據(jù)“相似相溶”,非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。如:H2、O2、N2、CH42.如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),可增大其溶解度。如CO2、Cl23.NH3是極性分子,能與H2O發(fā)生反應(yīng)且能與H2O分子間形成氫鍵,氨氣溶解度最高總結(jié):影響物質(zhì)溶解性的因素:“相似相溶”規(guī)律分子結(jié)構(gòu)相似分子的極性相似氫鍵反應(yīng)如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶解度增大,且氫鍵作用力越大,溶解度越大。溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)時(shí)可增大其溶解度,如SO2與H2O生成H2SO3,NH3與H2O生成NH3·H2O等。外界因素:主要有溫度、壓強(qiáng)等。從分子結(jié)構(gòu)的角度比較物質(zhì)的溶解性思考與討論P(yáng)59ClHHBrClBrHHClBrHHClHHBr重疊的兩個(gè)CH2ClBr的空間結(jié)構(gòu)模型如果將CH2ClBr中的一個(gè)H換成F,CHFClBr的球棍模型是否完全重疊?CH2ClBr可能有幾種結(jié)構(gòu)?模型探究完全重疊,是同種分子。ClBrHFClBrHF兩個(gè)分子互為鏡像,但不能相互疊合。模型探究CHFClBr的球棍模型是否完全重疊?上述分子是不同種分子,它們之間是什么關(guān)系呢?鏡子ClBrHFClBrHF鏡子兩個(gè)分子互為手性關(guān)系,具有手性關(guān)系的分子稱為手性分子。手性的基本特征就是物體與鏡像的關(guān)系,看似對稱,但無論怎樣旋轉(zhuǎn),它們都無法重合。二、分子的手性三維空間里不能重疊。完全相同的組成和原子排列如同左右手一樣互為鏡像有手性異構(gòu)體的分子2.手性分子1.手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu))ClBrHFClBrHF3.手性碳原子的判斷方法①當(dāng)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手性碳原子,標(biāo)記為﹡。②手性碳原子一定是飽和碳原子。例
當(dāng)一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是()ABCDC4.手性分子的應(yīng)用①合成手性藥物
②合成手性催化劑2001年,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法,可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子,不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子,這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性
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