《天然藥物化學》期末考試復習題庫(含答案)一、選擇題（一）單項選擇題1.下列溶劑中極性最強的是（）A.乙醚B.丙酮C.甲醇D.氯仿答案：C。解析：常用溶劑的極性大小順序為：水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞氯仿＞乙醚＞苯＞石油醚，所以極性最強的是甲醇。2.從中藥材中提取季銨型生物堿時，一般采用的方法是（）A.堿溶酸沉法B.醇-酸水-堿化-氯仿提取法C.雷氏銨鹽沉淀法D.酸水-氯仿提取法答案：C。解析：季銨型生物堿易溶于水，常用雷氏銨鹽沉淀法進行提取分離。堿溶酸沉法一般用于酸性成分的提取；醇-酸水-堿化-氯仿提取法適用于大多數(shù)生物堿的提取，但對于季銨型生物堿不太合適；酸水-氯仿提取法主要用于游離生物堿的提取。3.下列化合物中，酸性最強的是（）A.7,4'-二羥基黃酮B.7-羥基黃酮C.4'-羥基黃酮D.5-羥基黃酮答案：A。解析：黃酮類化合物的酸性強弱與酚羥基的數(shù)目和位置有關。一般來說，7,4'-二羥基黃酮的酸性最強，因為7位和4'位的酚羥基使黃酮母核的電子云密度降低，酸性增強。4.可用于鑒別多糖和低聚糖的試劑是（）A.碘-碘化鉀試劑B.斐林試劑C.多倫試劑D.茚三酮試劑答案：A。解析：碘-碘化鉀試劑可與多糖形成藍色、紫色或紅色等顏色反應，而低聚糖一般不與碘-碘化鉀試劑發(fā)生顯色反應，可用于鑒別多糖和低聚糖。斐林試劑和多倫試劑主要用于鑒別還原糖；茚三酮試劑用于鑒別氨基酸。5.揮發(fā)油中的萜類化合物主要是（）A.單萜和倍半萜B.二萜C.三萜D.四萜答案：A。解析：揮發(fā)油中的萜類化合物主要是單萜和倍半萜，它們具有揮發(fā)性，是揮發(fā)油的主要成分。二萜、三萜和四萜一般不具有揮發(fā)性，不屬于揮發(fā)油的成分。（二）多項選擇題1.下列屬于親水性有機溶劑的是（）A.甲醇B.乙醇C.丙酮D.正丁醇E.乙酸乙酯答案：ABCD。解析：甲醇、乙醇、丙酮和正丁醇都能與水以任意比例互溶或部分互溶，屬于親水性有機溶劑。乙酸乙酯與水的互溶性較差，屬于親脂性有機溶劑。2.生物堿沉淀反應的條件是（）A.酸性水溶液B.堿性水溶液C.中性水溶液D.稀醇溶液E.氯仿溶液答案：AD。解析：生物堿沉淀反應一般在酸性水溶液或稀醇溶液中進行，因為在酸性條件下生物堿以鹽的形式存在，易于與沉淀試劑反應生成沉淀。堿性水溶液和中性水溶液不利于生物堿沉淀反應的進行；氯仿是有機溶劑，一般不用于生物堿沉淀反應。3.黃酮類化合物的顏色與下列哪些因素有關（）A.酚羥基的數(shù)目B.酚羥基的位置C.交叉共軛體系的存在D.助色團的種類E.分子內(nèi)氫鍵的形成答案：ABCDE。解析：黃酮類化合物的顏色與酚羥基的數(shù)目和位置有關，酚羥基越多，顏色越深；交叉共軛體系的存在使黃酮類化合物具有顏色；助色團（如-OH、-OCH?等）的種類和位置也會影響顏色；分子內(nèi)氫鍵的形成也會對顏色產(chǎn)生影響。4.苷鍵的裂解方法有（）A.酸催化水解B.堿催化水解C.酶催化水解D.氧化裂解E.乙酰解答案：ABCDE。解析：苷鍵的裂解方法包括酸催化水解、堿催化水解、酶催化水解、氧化裂解和乙酰解等。酸催化水解是最常用的方法；堿催化水解適用于酯苷、酚苷等；酶催化水解具有專屬性；氧化裂解和乙酰解可用于特殊苷鍵的裂解。5.下列關于皂苷的描述正確的是（）A.具有表面活性B.具有溶血作用C.可分為甾體皂苷和三萜皂苷D.大多為無定形粉末E.易溶于水和正丁醇答案：ABCDE。解析：皂苷具有表面活性，能降低水的表面張力；大多數(shù)皂苷具有溶血作用；根據(jù)皂苷元的結構可分為甾體皂苷和三萜皂苷；皂苷大多為無定形粉末；皂苷易溶于水和正丁醇等極性溶劑。二、填空題1.天然藥物化學成分的提取方法有______、______和______等。答案：溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法。2.生物堿的堿性強弱用______表示，______值越大，堿性越強。答案：pKa；pKa。解析：生物堿的堿性強弱用pKa表示，pKa值越大，生物堿的堿性越強。3.黃酮類化合物的基本母核是______，根據(jù)其結構中______的連接位置不同，可分為黃酮、黃酮醇、二氫黃酮等不同類型。答案：2-苯基色原酮；C?位。解析：黃酮類化合物的基本母核是2-苯基色原酮，根據(jù)C?位是否有羥基以及羥基的連接情況等，可分為不同類型。4.多糖是由______個以上的單糖通過______鍵連接而成的高分子化合物。答案：10；苷。解析：多糖是由10個以上的單糖通過苷鍵連接而成的高分子化合物。5.揮發(fā)油的提取方法有______、______和______等。答案：水蒸氣蒸餾法、溶劑提取法、壓榨法。三、判斷題1.溶劑提取法中，溶劑的極性越大，提取效率越高。（）答案：錯誤。解析：溶劑提取法中，溶劑的極性應根據(jù)被提取成分的極性來選擇，并非極性越大提取效率越高。只有當溶劑的極性與被提取成分的極性相匹配時，才能獲得較好的提取效果。2.所有的生物堿都具有堿性。（）答案：錯誤。解析：大多數(shù)生物堿具有堿性，但也有一些生物堿如酰胺類生物堿，由于氮原子上的孤對電子與羰基形成共軛，堿性很弱甚至不顯堿性。3.黃酮類化合物都有顏色。（）答案：錯誤。解析：黃酮類化合物的顏色與分子結構有關，一般來說，具有交叉共軛體系的黃酮類化合物有顏色，但二氫黃酮、二氫黃酮醇等由于其結構中不存在交叉共軛體系，大多為無色。4.苷類化合物的糖基越多，極性越大。（）答案：正確。解析：糖基是極性基團，苷類化合物中糖基越多，其極性越大。5.揮發(fā)油具有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾。（）答案：正確。解析：揮發(fā)油具有揮發(fā)性，且不溶于水，能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞，這是揮發(fā)油提取常用水蒸氣蒸餾法的依據(jù)。四、名詞解釋1.有效成分答案：有效成分是指具有一定生理活性、能夠防病治病的單體化合物。例如，麻黃中的麻黃堿具有平喘作用，麻黃堿就是麻黃的有效成分。2.萃取法答案：萃取法是利用混合物中各成分在兩種互不相溶的溶劑中分配系數(shù)的不同而達到分離的方法。例如，用氯仿從水相中萃取生物堿，就是利用生物堿在氯仿和水中的分配系數(shù)不同，使生物堿從水相轉(zhuǎn)移到氯仿相中。3.二次代謝產(chǎn)物答案：二次代謝產(chǎn)物是指植物、動物和微生物等在其生長發(fā)育過程中產(chǎn)生的一些對其自身生命活動沒有明顯直接作用的化合物。如生物堿、黃酮類、萜類等，它們往往具有特殊的生理活性和藥用價值。4.苷元答案：苷元又稱配基，是苷類化合物中除去糖基部分后的剩余部分。例如，苦杏仁苷水解后得到的苯甲醛和氫氰酸等組成部分即為苷元。5.溶血指數(shù)答案：溶血指數(shù)是指在一定條件下，能使血液中紅細胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。溶血指數(shù)可用于衡量皂苷的溶血能力。五、簡答題1.簡述溶劑提取法的原理及常用的提取方法。答案：溶劑提取法的原理是根據(jù)天然藥物中各種成分在溶劑中的溶解性質(zhì)，選用對有效成分溶解度大，對雜質(zhì)溶解度小的溶劑，將有效成分從藥材中溶解出來。常用的提取方法有：（1）浸漬法：將藥材用適當?shù)娜軇┰诔鼗驕責釛l件下浸泡一定時間，使有效成分浸出的方法。適用于有效成分遇熱易破壞以及含多糖較多的藥材。（2）滲漉法：將藥材粗粉裝于滲漉筒中，不斷添加新溶劑，使其自上而下滲透過藥材，自滲漉筒下口收集浸出液的一種動態(tài)浸出方法。提取效率比浸漬法高。（3）煎煮法：將藥材加水加熱煮沸，使有效成分溶解出來的方法。適用于有效成分能溶于水，且對熱穩(wěn)定的藥材。但含揮發(fā)性成分或有效成分遇熱易破壞的藥材不宜用此法。（4）回流提取法：用易揮發(fā)的有機溶劑加熱回流提取藥材成分的方法。提取效率較高，但受熱時間長，對熱不穩(wěn)定的成分不宜用此法。（5）連續(xù)回流提取法：彌補了回流提取法中溶劑消耗量大、操作麻煩的不足，通過索氏提取器使溶劑循環(huán)使用，節(jié)省溶劑，提取效率高。2.簡述生物堿的沉淀反應及其應用。答案：生物堿的沉淀反應是指生物堿在酸性水溶液中與某些試劑（沉淀試劑）生成難溶性復合物的反應。常用的沉淀試劑有碘化鉍鉀試劑、碘化汞鉀試劑、硅鎢酸試劑等。應用：（1）檢識生物堿：在中藥的提取液中加入沉淀試劑，如果產(chǎn)生沉淀，可初步判斷有生物堿存在。（2）生物堿的分離純化：利用沉淀反應可以從中藥提取液中分離出生物堿，然后再將沉淀分解得到生物堿。（3）生物堿的含量測定：通過沉淀反應可以測定生物堿的含量，如重量法、比色法等。3.簡述黃酮類化合物的顯色反應及其應用。答案：黃酮類化合物的顯色反應主要有以下幾種：（1）鹽酸-鎂粉反應：是鑒別黃酮類化合物最常用的方法。多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類化合物顯橙紅-紫紅色，少數(shù)顯紫-藍色。查耳酮、橙酮、兒茶素類則無該顯色反應。（2）四氫硼鈉（鉀）反應：是二氫黃酮類專屬顯色反應。二氫黃酮類化合物在四氫硼鈉（鉀）作用下，生成紅色至紫色。（3）鋁鹽顯色反應：黃酮類化合物與鋁鹽（如三氯化鋁）反應生成黃色絡合物，并有熒光，可用于黃酮類化合物的鑒別和定量分析。（4）鋯鹽-枸櫞酸反應：可用于區(qū)分3-羥基黃酮和5-羥基黃酮。加入二氯氧化鋯甲醇溶液，樣品溶液呈黃色，再加入枸櫞酸甲醇溶液，黃色不褪，示有3-羥基；黃色褪去，示有5-羥基。應用：顯色反應可用于黃酮類化合物的鑒別、結構鑒定和含量測定等。通過不同的顯色反應可以初步判斷黃酮類化合物的類型和結構特征，為進一步的研究提供依據(jù)。4.簡述苷鍵裂解的意義及常用的裂解方法。答案：苷鍵裂解的意義：（1）確定苷元的結構：通過裂解苷鍵，得到苷元，從而確定苷元的結構。（2）確定糖的種類和連接方式：裂解苷鍵后，可以分析糖的種類和糖與糖之間、糖與苷元之間的連接方式。（3）研究苷類的生物活性：某些苷類的生物活性可能與苷鍵的存在有關，裂解苷鍵后可以研究苷元的生物活性。常用的裂解方法：（1）酸催化水解：常用的酸有鹽酸、硫酸等。根據(jù)苷鍵原子的不同，酸水解的難易程度不同，一般順序為：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。（2）堿催化水解：適用于酯苷、酚苷等苷鍵具有酯鍵性質(zhì)的苷類。（3）酶催化水解：具有專屬性，不同的酶可以水解不同類型的苷鍵。如麥芽糖酶只能水解α-葡萄糖苷鍵，苦杏仁酶能水解β-葡萄糖苷鍵。（4）氧化裂解：常用的方法有Smith裂解等，適用于一些難以用酸水解的苷類。（5）乙酰解：用乙酸酐和不同酸的混合液使苷鍵裂解，可用于確定糖與糖之間的連接位置。5.簡述揮發(fā)油的化學組成及性質(zhì)。答案：揮發(fā)油的化學組成主要包括以下幾類：（1）萜類化合物：主要是單萜和倍半萜，是揮發(fā)油的主要成分，具有揮發(fā)性和特殊的香氣。（2）芳香族化合物：多為苯丙素類衍生物，如桂皮醛、丁香酚等，具有一定的生理活性。（3）脂肪族化合物：如正壬醇、癸醛等，含量較少，但也對揮發(fā)油的氣味有一定影響。（4）其他類化合物：如含氮、含硫化合物等，數(shù)量較少。揮發(fā)油的性質(zhì)如下：（1）性狀：常溫下多為無色或淡黃色透明液體，具有特殊的香氣和辛辣味。少數(shù)揮發(fā)油具有顏色，如薁類化合物多顯藍色、紫色或綠色。（2）揮發(fā)性：揮發(fā)油具有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，這是揮發(fā)油與脂肪油的主要區(qū)別。（3）溶解性：不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、氯仿、乙醇等有機溶劑。（4）物理常數(shù)：具有一定的相對密度、沸點、折光率和旋光度等物理常數(shù)，這些常數(shù)可用于揮發(fā)油的質(zhì)量控制和鑒別。（5）穩(wěn)定性：揮發(fā)油在空氣中易氧化、聚合而變色，應密閉、低溫保存。六、論述題1.論述生物堿的分類、結構特征及主要的生理活性。答案：生物堿的分類、結構特征及主要生理活性如下：分類及結構特征（1）吡啶類生物堿-簡單吡啶類：結構中只含有一個吡啶環(huán)，如檳榔堿、煙堿等。檳榔堿分子中吡啶環(huán)上有一個N-甲基和一個酯基。-雙稠哌啶類：由兩個哌啶環(huán)共用一個氮原子稠合而成，如苦參堿?？鄥A具有兩個駢合的哌啶環(huán)結構。（2）莨菪烷類生物堿由莨菪醇和莨菪酸縮合而成的酯類化合物，如阿托品、東莨菪堿等。其結構特點是具有莨菪烷的基本骨架，氮原子位于橋環(huán)上。（3）異喹啉類生物堿-簡單異喹啉類：基本母核為異喹啉，如薩蘇林。-芐基異喹啉類：異喹啉母核的1位連有芐基，如罌粟堿、小檗堿等。小檗堿是季銨型生物堿，具有特殊的季銨鹽結構。-原小檗堿類：由兩個異喹啉環(huán)通過不同方式駢合而成，如延胡索乙素。-嗎啡烷類：具有菲核與哌啶環(huán)駢合的基本骨架，如嗎啡、可待因等。嗎啡分子中含有酚羥基和叔胺基。（4）吲哚類生物堿結構中含有吲哚環(huán)，如長春堿、利血平、吳茱萸堿等。長春堿是二聚吲哚類生物堿，結構復雜。（5）有機胺類生物堿氮原子不在環(huán)狀結構內(nèi)，如麻黃堿、秋水仙堿等。麻黃堿分子中氮原子連接在側(cè)鏈上。主要生理活性（1）神經(jīng)系統(tǒng)作用：如嗎啡具有強大的鎮(zhèn)痛作用，是臨床常用的鎮(zhèn)痛藥；東莨菪堿具有中樞鎮(zhèn)靜作用，可用于麻醉前給藥。（2）心血管系統(tǒng)作用：如利血平具有降壓作用，可用于治療高血壓；苦參堿具有抗心律失常作用。（3）呼吸系統(tǒng)作用：如麻黃堿具有平喘作用，可用于治療支氣管哮喘。（4）抗腫瘤作用：如長春堿、喜樹堿等具有抗腫瘤活性，可用于癌癥的治療。（5）抗菌作用：小檗堿具有抗菌消炎作用，可用于治療腸道感染等疾病。2.論述黃酮類化合物的結構分類及其光譜特征。答案：結構分類（1）黃酮類：基本母核為2-苯基色原酮，C?位無羥基取代，如黃芩苷。（2）黃酮醇類：C?位有羥基取代，如蘆丁、槲皮素等。（3）二氫黃酮類：C?-C?位為單鍵，如橙皮苷。（4）二氫黃酮醇類：C?-C?位為單鍵，且C?位有羥基，如二氫槲皮素。（5）異黃酮類：B環(huán)連接在C?位上，如葛根素。（6）查耳酮類：其結構為苯甲醛縮苯乙酮類化合物，C?-C?位為雙鍵，如紅花黃素。（7）橙酮類：又稱澳咔類，是黃酮的同分異構體，其母核為苯駢呋喃酮，如硫磺菊素。（8）花色素類：又稱花青素，是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物，如矢車菊素。光譜特征（1）紫外-可見光譜（UV-Vis）-黃酮類和黃酮醇類：一般有兩個主要吸收帶，帶Ⅰ（300-400nm）由B環(huán)桂皮?；到y(tǒng)的電子躍遷引起，帶Ⅱ（220-280nm）由A環(huán)苯甲?；到y(tǒng)的電子躍遷引起