烯烴炔烴專題教學設(shè)計一、課程基本信息課題名稱：烯烴與炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)適用年級：高中化學（或大學有機化學入門階段）課時安排：建議X課時（可根據(jù)學生具體情況及教學深度調(diào)整）使用教材：相應(yīng)學段的有機化學教材二、教學目標（一）知識與技能1.理解烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu)特征，特別是碳碳雙鍵和碳碳三鍵的成鍵特點。2.掌握烯烴和炔烴的通式、簡單命名規(guī)則以及同分異構(gòu)現(xiàn)象（包括碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和順反異構(gòu)）。3.掌握烯烴和炔烴的主要物理性質(zhì)（如狀態(tài)、溶解性、沸點變化規(guī)律等）。4.重點掌握烯烴和炔烴的化學性質(zhì)，包括加成反應(yīng)（與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等）、氧化反應(yīng)（與高錳酸鉀酸性溶液、燃燒）及聚合反應(yīng)，并能比較其異同。5.理解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學思想，能初步運用電子效應(yīng)（如誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)的初步概念）解釋烯烴加成反應(yīng)的regioselectivity（區(qū)域選擇性）。6.了解烯烴和炔烴在生產(chǎn)生活中的一些重要應(yīng)用。（二）過程與方法1.通過對乙烯、乙炔等代表物的學習，初步學會從個別到一般的歸納推理方法。2.通過實驗觀察與探究，培養(yǎng)學生的實驗操作能力、現(xiàn)象觀察能力和分析歸納能力。3.通過比較烯烴與炔烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的異同，培養(yǎng)學生的比較思維和邏輯分析能力。4.引導(dǎo)學生運用模型、圖表等直觀手段理解抽象的分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機理。（三）情感態(tài)度與價值觀1.通過對烯烴、炔烴性質(zhì)的探究，激發(fā)學生學習有機化學的興趣，培養(yǎng)科學探究精神。2.認識到有機化合物在人類生產(chǎn)生活中的重要作用，體會化學學科的價值。3.在實驗探究和小組討論中，培養(yǎng)學生的合作意識和嚴謹求實的科學態(tài)度。三、教學重難點（一）教學重點1.烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu)特點（碳碳雙鍵、碳碳三鍵的組成與雜化類型）。2.烯烴和炔烴的化學性質(zhì)：加成反應(yīng)（類型、試劑、產(chǎn)物）、氧化反應(yīng)。3.結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的決定性影響。（二）教學難點1.碳碳雙鍵、碳碳三鍵的成鍵原理及雜化軌道理論的初步理解。2.加成反應(yīng)的機理（如親電加成）及馬氏規(guī)則的理解和應(yīng)用。3.烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象及其產(chǎn)生條件。4.烯烴與炔烴化學性質(zhì)的相似性與差異性比較。四、教學方法與策略1.講授法與討論法相結(jié)合：系統(tǒng)講解核心知識點，設(shè)置問題情境，引導(dǎo)學生思考討論。2.實驗演示與探究法：通過關(guān)鍵實驗（如乙烯的加成、氧化，乙炔的制備與性質(zhì)）展示物質(zhì)性質(zhì)，鼓勵學生參與。3.比較歸納法：對比烯烴與炔烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，以及烯烴不同加成反應(yīng)的條件與產(chǎn)物。4.模型與多媒體輔助教學：運用分子結(jié)構(gòu)模型、動畫演示等幫助學生理解抽象概念和反應(yīng)過程。5.問題驅(qū)動法：以問題鏈引導(dǎo)學生逐步深入學習，如“為什么烯烴比烷烴活潑？”“炔烴的加成與烯烴有何異同？”五、教學準備1.教師準備：制作PPT課件（包含結(jié)構(gòu)模型圖、反應(yīng)方程式、實驗裝置圖、思考題等）；準備分子結(jié)構(gòu)模型（乙烯、乙炔、丁二烯等）；準備實驗所需的儀器和藥品（如乙烯氣體制備裝置、乙炔氣體制備裝置、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液、試管、導(dǎo)管等）。2.學生準備：預(yù)習教材中關(guān)于烯烴、炔烴的內(nèi)容；回顧烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以便對比；準備筆記本和筆。六、教學過程第一課時：烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（一）導(dǎo)入新課（約X分鐘）情境引入：從生活中的常見物質(zhì)入手，如塑料袋（聚乙烯）、水果催熟劑（乙烯），提問：這些物質(zhì)的主要成分是什么？它們具有怎樣的結(jié)構(gòu)特點？從而引出烯烴?；仡櫯f知：簡要回顧烷烴的結(jié)構(gòu)特點（單鍵、sp3雜化）和化學性質(zhì)（穩(wěn)定、取代反應(yīng)），為對比烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)做鋪墊。（二）新課講授（約X分鐘）1.烯烴的結(jié)構(gòu)定義與通式：板書烯烴的定義（分子中含有碳碳雙鍵的不飽和烴）和通式（C?H??，n≥2）。乙烯的分子結(jié)構(gòu)：展示乙烯的球棍模型和比例模型，引導(dǎo)學生觀察其平面結(jié)構(gòu)。講解碳碳雙鍵的形成：每個碳原子采取sp2雜化，形成三個sp2雜化軌道（平面三角形分布）和一個未雜化的p軌道。兩個碳原子之間通過一個sp2-sp2σ鍵和一個p-pπ鍵結(jié)合，強調(diào)π鍵的不穩(wěn)定性是烯烴活潑的原因。同分異構(gòu)現(xiàn)象：*碳鏈異構(gòu)：如丁烯的同分異構(gòu)體（1-丁烯、2-丁烯、異丁烯）。*位置異構(gòu)：如1-丁烯和2-丁烯。*順反異構(gòu)：以2-丁烯為例，通過模型展示順式和反式結(jié)構(gòu)，強調(diào)產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件（雙鍵兩端的碳原子各連接兩個不同的原子或原子團）。命名：簡要介紹烯烴的系統(tǒng)命名法，與烷烴命名對比，強調(diào)選主鏈（含雙鍵的最長碳鏈）、編號（從離雙鍵最近的一端開始）、標明雙鍵位置。舉例：1-丁烯、2-甲基丙烯。2.烯烴的物理性質(zhì)展示幾種烯烴的物理性質(zhì)數(shù)據(jù)（如狀態(tài)、沸點、密度、溶解性），引導(dǎo)學生歸納烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律：隨著碳原子數(shù)增加，沸點逐漸升高，密度逐漸增大，常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)；均難溶于水，易溶于有機溶劑。3.烯烴的化學性質(zhì)（重點）加成反應(yīng)：這是烯烴的特征反應(yīng)。*與鹵素加成（以乙烯與溴加成為例）：實驗演示：將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中?，F(xiàn)象觀察：溶液顏色褪去。原理講解：π鍵斷裂，溴原子分別加到兩個雙鍵碳原子上，生成無色的1,2-二溴乙烷。板書反應(yīng)方程式。強調(diào)此反應(yīng)可用于鑒別烯烴（與烷烴區(qū)分）。*與氫氣加成：在催化劑（如鎳）和加熱條件下，烯烴與氫氣加成生成烷烴。板書反應(yīng)方程式（如乙烯加氫生成乙烷）。說明其在有機合成中的應(yīng)用（還原）。*與鹵化氫加成：以乙烯與氯化氫加成為例，生成氯乙烷。提出問題：若不對稱烯烴（如丙烯）與鹵化氫加成，產(chǎn)物有幾種？引出馬氏規(guī)則。馬氏規(guī)則：當不對稱烯烴與鹵化氫加成時，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上。通過誘導(dǎo)效應(yīng)或碳正離子穩(wěn)定性簡單解釋（避免過度深入理論）。舉例：丙烯與氯化氫加成主要生成2-氯丙烷。*與水加成：在催化劑（如磷酸或硫酸）和加熱加壓條件下，烯烴與水加成生成醇。以乙烯水化制乙醇為例，說明其工業(yè)應(yīng)用。氧化反應(yīng)*燃燒：烯烴燃燒生成二氧化碳和水，火焰明亮，伴有黑煙（與烷烴對比，含碳量更高）。板書乙烯燃燒的反應(yīng)方程式。*被酸性高錳酸鉀溶液氧化：實驗演示：將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中?，F(xiàn)象觀察：溶液紫紅色褪去。原理簡介：雙鍵被氧化斷裂，產(chǎn)物因烯烴結(jié)構(gòu)不同而異（可簡單提及生成羧酸或酮，具體產(chǎn)物高中階段可不深入）。強調(diào)此反應(yīng)也可用于鑒別烯烴。（三）課堂小結(jié)與鞏固（約X分鐘）知識梳理：師生共同回顧本節(jié)課學習的烯烴的結(jié)構(gòu)特點（雙鍵、sp2雜化、平面型）和主要化學性質(zhì)（加成反應(yīng)：溴、氫氣、鹵化氫、水；氧化反應(yīng)：燃燒、酸性高錳酸鉀）。思考與討論：如何鑒別乙烷和乙烯？（可通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液）練習：寫出丙烯與溴化氫加成的主要產(chǎn)物；寫出乙烯與水加成的反應(yīng)條件和產(chǎn)物。（四）作業(yè)布置（約X分鐘）完成教材對應(yīng)習題。預(yù)習炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，思考烯烴和炔烴在結(jié)構(gòu)上有何異同，預(yù)測炔烴可能具有哪些化學性質(zhì)。第二課時：炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及烯烴炔烴的比較（一）復(fù)習回顧（約X分鐘）提問學生：烯烴的通式是什么？其結(jié)構(gòu)上最主要的特點是什么？能發(fā)生哪些典型的化學反應(yīng)？檢查上節(jié)課作業(yè)完成情況，針對共性問題進行講解。（二）新課講授（約X分鐘）1.炔烴的結(jié)構(gòu)定義與通式：板書炔烴的定義（分子中含有碳碳三鍵的不飽和烴）和通式（C?H????，n≥2）。乙炔的分子結(jié)構(gòu)：展示乙炔的球棍模型和比例模型，引導(dǎo)學生觀察其直線型結(jié)構(gòu)。講解碳碳三鍵的形成：每個碳原子采取sp雜化，形成兩個sp雜化軌道（直線形分布）和兩個未雜化的p軌道。兩個碳原子之間通過一個sp-spσ鍵和兩個相互垂直的p-pπ鍵結(jié)合，強調(diào)三鍵的鍵能和鍵長，以及其不飽和程度更高。命名：與烯烴類似，選含三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號從離三鍵最近的一端開始，標明三鍵位置。舉例：1-丁炔、2-戊炔。2.炔烴的物理性質(zhì)簡要介紹：與烯烴相似，隨著碳原子數(shù)增加，物理性質(zhì)（狀態(tài)、沸點、密度）呈規(guī)律性變化。乙炔是無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。3.炔烴的化學性質(zhì)加成反應(yīng)：炔烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，且由于含有兩個π鍵，可以分步加成。*與鹵素加成：以乙炔與溴加成為例，第一步加成生成1,2-二溴乙烯（仍含雙鍵），繼續(xù)加成生成1,1,2,2-四溴乙烷。實驗現(xiàn)象同樣是溴的四氯化碳溶液褪色。板書反應(yīng)方程式。*與氫氣加成：在催化劑作用下，可與一分子氫氣加成生成烯烴，或與兩分子氫氣加成生成烷烴。*與鹵化氫加成：不對稱炔烴同樣遵循馬氏規(guī)則。以乙炔與氯化氫加成生成氯乙烯為例，說明氯乙烯是制備聚氯乙烯的單體。*與水加成：在特定催化劑（如HgSO?和稀H?SO?）作用下，乙炔與水加成生成乙醛（烯醇式中間體不穩(wěn)定，重排為醛）。此為工業(yè)制乙醛的方法之一。氧化反應(yīng)：*燃燒：火焰比乙烯更明亮，黑煙更濃（含碳量更高）。板書乙炔燃燒的反應(yīng)方程式，并提及氧炔焰可用于焊接和切割金屬。*被酸性高錳酸鉀溶液氧化：紫紅色褪去，三鍵斷裂，產(chǎn)物為羧酸或二氧化碳（如乙炔被氧化生成二氧化碳和水）。金屬炔化物的生成（端炔的特性）：*講解：末端炔烴（三鍵碳原子上連有氫原子）分子中，由于sp雜化碳原子的電負性較大，使得C-H鍵的極性增強，氫原子具有一定的酸性，可被某些金屬離子（如Ag?、Cu?）取代，生成白色的乙炔銀或紅色的乙炔亞銅沉淀。*舉例：乙炔與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)。此反應(yīng)可用于鑒別端炔。（三）烯烴與炔烴的比較與歸納（約X分鐘）結(jié)構(gòu)比較：類別官能團碳碳鍵鍵長鍵能碳原子雜化類型分子構(gòu)型（雙鍵/三鍵碳及直接相連原子）:-----:-----------:---------:-----:-------------:------------------------------------烯烴碳碳雙鍵較長中等sp2平面型炔烴碳碳三鍵較短較大sp直線型化學性質(zhì)烯烴炔烴相似點與差異原因分析:-----------:-------------------------------------:-----------------------------------------:-----------------------------------------------------------------------------------加成反應(yīng)易發(fā)生，一步加成易發(fā)生，可分步加成（1:1、1:2）均含不飽和鍵（π鍵），易斷裂發(fā)生加成；炔烴三鍵鍵能大，部分加成反應(yīng)活性可能稍低于烯烴或需更苛刻條件氧化反應(yīng)能使酸性KMnO?褪色，燃燒有黑煙能使酸性KMnO?褪色，燃燒火焰更明亮，黑煙更濃均易被氧化；炔烴含碳量更高，燃燒現(xiàn)象更劇烈與金屬反應(yīng)一般不反應(yīng)端炔可與銀氨溶液、銅氨溶液反應(yīng)生成沉淀端炔氫的酸性化學性質(zhì)比較：物理性質(zhì)比較：相似性（溶解性、熔沸點變化趨勢）。（四）課堂小結(jié)與拓展（約X分鐘）知識整合：總結(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)，并與烯烴進行對比，強化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念。拓展應(yīng)用：簡要介紹烯烴和炔烴的重要用途，如乙烯是重要的化工原料（合成乙醇、聚乙烯等），乙炔用于焊接、合成氯乙烯等。提及共軛二烯烴（如1,3-丁二烯）的加成特點（1,4-加成和1,2-加成），為后續(xù)學習或選學內(nèi)容埋下伏筆。思考與交流：如何鑒別乙烯和乙炔？（可利用燃燒現(xiàn)象的差異，或端炔的特性反應(yīng)，但需注意非端炔無法用后者鑒別）（五）作業(yè)布置（約X分鐘）完成教材中關(guān)于炔烴的習題及烯烴炔烴比較的習題。整理本節(jié)課筆記，繪制烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較表。（選做）查閱資料，了解聚乙炔等導(dǎo)電高分子材料的相關(guān)知識。（可根據(jù)實際情況增加習題課或?qū)嶒炚n）七、板書設(shè)計（示例）烯烴與炔烴專題第一課時：烯烴一、結(jié)構(gòu)1.定義、通式：C?H??(n≥2)2.乙烯結(jié)構(gòu)：平面型，C=C(一個σ鍵，一個π鍵)，sp2雜化3.同分異構(gòu)：碳鏈、位置、順反異構(gòu)4.命名：選主鏈、編號、寫名稱(如：1-丁烯)二、物理性質(zhì)：（狀態(tài)、溶沸點、溶解性的變化規(guī)律）三、化學性質(zhì)（因含π鍵，易加成、易氧化）1.加成反應(yīng)：與Br?：CH?=CH?+Br?→CH?Br-CH?Br(現(xiàn)象：溴水褪色)與H?：(催化劑，△)→烷烴與HX：CH?=CH?+HCl→CH?CH?Cl(馬氏規(guī)則：丙烯+HCl→?)與H?O：(