2025年藥物合成考試試題及答案

一、單項選擇題1.下列哪種反應(yīng)類型不屬于藥物合成中常見的親核取代反應(yīng)？A.SN1B.SN2C.E1D.酚羥基的烴基化答案：C2.用于保護(hù)氨基的常用試劑是？A.乙酰氯B.乙酸乙酯C.氯乙酸D.乙酰胺答案：A3.下列哪種物質(zhì)不能作為酰化劑？A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰氯答案：C4.以下關(guān)于藥物合成中相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)的說法，錯誤的是？A.可以加快反應(yīng)速率B.能使互不相溶的反應(yīng)體系發(fā)生反應(yīng)C.相轉(zhuǎn)移催化劑不參與反應(yīng)D.常用的相轉(zhuǎn)移催化劑有季銨鹽等答案：C5.下列哪一個不是藥物合成中常用的還原方法？A.催化氫化B.金屬加酸還原C.過氧化氫氧化D.硼氫化鈉還原答案：C6.在藥物合成中，構(gòu)建碳-碳鍵的反應(yīng)是？A.鹵代烴的水解B.醛的還原C.格氏試劑與羰基化合物的反應(yīng)D.酯的水解答案：C7.下列哪種試劑可用于將醇氧化為醛？A.酸性高錳酸鉀B.瓊斯試劑C.托倫試劑D.新制氫氧化銅答案：B8.關(guān)于藥物合成路線設(shè)計的原則，錯誤的是？A.步驟越少越好B.收率越高越好C.原料越昂貴越好D.反應(yīng)條件越溫和越好答案：C9.以下哪種物質(zhì)是常見的烷基化試劑？A.苯B.乙烯C.鹵代烴D.羧酸答案：C10.在藥物合成中，用來鑒別伯、仲、叔醇的試劑是？A.盧卡斯試劑B.斐林試劑C.希夫試劑D.班氏試劑答案：A二、多項選擇題1.藥物合成中常用的保護(hù)基有？A.芐基B.叔丁氧羰基C.對甲氧基芐基D.乙?；鸢福篈BCD2.下列屬于藥物合成中綠色化學(xué)理念的是？A.減少廢棄物排放B.采用無毒無害的原料C.提高原子利用率D.使用大量有機(jī)溶劑答案：ABC3.親電取代反應(yīng)可以發(fā)生在下列哪些化合物上？A.苯B.吡啶C.呋喃D.噻吩答案：ABCD4.以下哪些反應(yīng)可以用于制備胺類化合物？A.鹵代烴的氨解B.硝基化合物的還原C.腈的還原D.酰胺的霍夫曼降解答案：ABCD5.藥物合成中常用的催化劑有？A.鈀碳B.三氯化鋁C.濃硫酸D.氫氧化鈉答案：ABC6.下列哪些反應(yīng)類型屬于縮合反應(yīng)？A.羥醛縮合B.克萊森縮合C.狄克曼縮合D.傅克反應(yīng)答案：ABC7.可用于藥物合成中氧化反應(yīng)的試劑有？A.高錳酸鉀B.重鉻酸鉀C.過氧化氫D.氧氣答案：ABCD8.藥物合成中選擇原料的原則包括？A.來源豐富B.價格低廉C.易于保存D.毒性小答案：ABCD9.下列哪些物質(zhì)可以作為酰化反應(yīng)的催化劑？A.吡啶B.三乙胺C.濃硫酸D.對甲苯磺酸答案：ABCD10.在藥物合成中，立體化學(xué)控制的方法有？A.使用手性催化劑B.手性輔助劑C.不對稱誘導(dǎo)D.外消旋體拆分答案：ABCD三、判斷題1.藥物合成中，所有的反應(yīng)都需要在無水條件下進(jìn)行。（×）2.相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中，催化劑的用量通常很大。（×）3.鹵代烴與醇鈉反應(yīng)可以制備醚，這是一種親核取代反應(yīng)。（√）4.催化氫化反應(yīng)只能還原碳-碳雙鍵。（×）5.保護(hù)基在完成保護(hù)任務(wù)后不需要去除。（×）6.重氮化反應(yīng)是芳香族伯胺在酸性條件下與亞硝酸作用生成重氮鹽的反應(yīng)。（√）7.藥物合成路線一旦確定就不能更改。（×）8.羧酸的酸性比碳酸弱。（×）9.格氏試劑可以與二氧化碳反應(yīng)制備羧酸。（√）10.親核取代反應(yīng)中，離去基團(tuán)的離去能力越強(qiáng)，反應(yīng)越容易進(jìn)行。（√）四、簡答題1.簡述藥物合成中保護(hù)基的作用及選擇原則。保護(hù)基作用是在反應(yīng)中對敏感基團(tuán)進(jìn)行暫時保護(hù)，避免其發(fā)生不必要反應(yīng)，確保反應(yīng)按預(yù)期進(jìn)行。選擇原則：引入容易，在溫和條件下與被保護(hù)基團(tuán)快速反應(yīng)；保護(hù)基在后續(xù)反應(yīng)條件下穩(wěn)定，不被破壞；去除容易，在溫和條件下能選擇性地去除，且不影響分子其他部分結(jié)構(gòu)。2.說明親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的區(qū)別。親電取代反應(yīng)是親電試劑進(jìn)攻富電子體系，如苯環(huán)上的取代。親電試劑缺電子，進(jìn)攻電子云密度高的位置。親核取代反應(yīng)是親核試劑進(jìn)攻缺電子的碳原子，像鹵代烴水解。親核試劑富電子，進(jìn)攻帶部分正電荷的碳原子，兩者反應(yīng)機(jī)理、進(jìn)攻試劑性質(zhì)和底物特征都不同。3.簡述藥物合成中氧化反應(yīng)的重要性及常見類型。氧化反應(yīng)重要性在于能改變分子結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，制備多種藥物中間體和目標(biāo)藥物。常見類型有：以高錳酸鉀、重鉻酸鉀等為氧化劑的化學(xué)氧化；利用氧氣或空氣的催化氧化，如醇氧化為醛或酮；還有過氧化氫參與的氧化反應(yīng)，可用于特定官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在藥物合成路線構(gòu)建中不可或缺。4.簡述藥物合成路線設(shè)計的一般方法。一般方法有：倒推法，從目標(biāo)藥物結(jié)構(gòu)出發(fā)，逐步剖析其前體化合物，直至找到合適起始原料；分子對稱法，利用目標(biāo)分子對稱性簡化合成路線；模擬類推法，參考類似結(jié)構(gòu)藥物合成方法設(shè)計。設(shè)計時需綜合考慮原料來源、反應(yīng)收率、條件溫和性、立體化學(xué)控制等因素，以確定最佳路線。五、討論題1.討論綠色化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用現(xiàn)狀及未來發(fā)展方向。綠色化學(xué)在藥物合成中已有一定應(yīng)用。現(xiàn)狀是部分反應(yīng)采用無毒無害原料、催化劑，提高原子利用率，減少廢棄物排放。如采用水相反應(yīng)、生物催化等綠色技術(shù)。未來方向：研發(fā)更多環(huán)境友好催化劑和溶劑；開發(fā)高效、原子經(jīng)濟(jì)性高的合成方法；加強(qiáng)生物合成技術(shù)應(yīng)用，實現(xiàn)可持續(xù)藥物合成，降低對環(huán)境影響，提高經(jīng)濟(jì)效益與社會效益。2.舉例說明藥物合成中立體化學(xué)控制的意義及方法。立體化學(xué)控制意義重大，不同構(gòu)型的藥物可能有不同藥理活性、藥代動力學(xué)性質(zhì)。如手性藥物，對映體活性差異大。方法有：使用手性催化劑，如手性膦配體與金屬配合物催化不對稱氫化；手性輔助劑，與底物結(jié)合引導(dǎo)反應(yīng)生成特定構(gòu)型產(chǎn)物；不對稱誘導(dǎo)，利用已有手性中心引導(dǎo)新的手性中心形成，保證藥物有效性與安全性。3.結(jié)合實例分析藥物合成中如何選擇合適的反應(yīng)條件。選擇反應(yīng)條件需綜合多方面因素。如合成布洛芬，要考慮反應(yīng)收率和產(chǎn)品純度。溫度影響反應(yīng)速率和平衡，合適溫度可提高收率；選擇合適催化劑能加快反應(yīng)，如使用特定金屬催化劑；溶劑影響反應(yīng)物溶解性和反應(yīng)活性，選擇合適溶劑促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。還要考慮反應(yīng)時間，避免過長或過短影響產(chǎn)物質(zhì)量，確保經(jīng)濟(jì)、高效合成藥物。4.討論藥物合成中原料選擇對整個合成過程的影響。原料選擇影響重大